rac-1-phenyl(2,2,2-²H₃)ethan(²H)ol | 133951-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-1-phenyl(2,2,2-²H₃)ethan(²H)ol
• 英文别名: (2,2,2-Trideuterio-1-deuteriooxyethyl)benzene
• CAS: 133951-24-3
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 126.135
• InChiKey: WAPNOHKVXSQRPX-JLZJBEKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-1-phenyl(2,2,2-²H₃)ethan(²H)ol 在 potassium hydrogensulfate 、 对叔丁基邻苯二酚 作用下， 180.0 ℃ 、6.0 kPa 条件下， 以59%的产率得到苯乙烯-β,β-d2
  参考文献：
  名称：

  使用碘代苯的氧化裂解和芳基环氧化合物的重排：在Criegee的足迹上

  摘要：

  当反应用芳基的环氧化物进行重排和氧化裂解原位制备羟基λ 3 -iodane络合物。H 2 O的存在对控制反应路径起决定性作用。提出了解决所观察到的化学选择性的机制方案。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200444
• 作为产物：
  描述：

  苏合香醇 在 C₂₄H₄₁Cl₂N₂O₂Ru₂⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 重水 、 C.I.酸性橙108 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 6.5h， 以87.2%的产率得到rac-1-phenyl(2,2,2-²H₃)ethan(²H)ol
  参考文献：
  名称：

  钌催化氧化的β-碳位置的醇对区域的选择性氘化

  摘要：

  描述了一种使用催化体系[[对苯甲基）RuCl 2 ] /乙醇胺/ KOH在D 2 O与位于β-碳位置的醇之间进行区域选择性H / D交换的简便方法。该方法适用于伯醇和仲醇的氘化。H / D交换反应通过氧化/修饰/还原反应顺序进行。首先，通过氢转移催化剂将醇暂时氧化为羰基化合物。然后在D 2存在的情况下，通过酮-烯醇互变异构作用使羰基化合物在与羰基相邻的碳原子上进行氘化。O和催化量的碱。然后将氘代羰基化合物还原以产生氘代醇。为了支持该反应机理，从[{（p- cymene）RuCl 2 } 2 ]与乙醇胺的反应中分离出一种定义明确的双金属钌配合物。该络合物的活性类似于[{（p- cymene）RuCl 2 } 2 ] /乙醇胺的活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201101542

文献信息

• Transfer Hydrogenation of Carbonyl Groups, Imines and <i>N</i> ‐Heterocycles Catalyzed by Simple, Bipyridine‐Based Mn ^I Complexes
  作者：Abhishek Dubey、S. M. Wahidur Rahaman、Robert R. Fayzullin、Julia R. Khusnutdinova

  DOI：10.1002/cctc.201900358

  日期：2019.8.21

  Utilization of hydroxy‐substituted bipyridine ligands in transition metal catalysis mimicking [Fe]‐hydrogenase has been shown to be a promising approach in developing new catalysts for hydrogenation. For example, MnI complexes with 6,6′‐dihydroxy‐2,2′‐bipyridine ligand have been previously shown to be active catalysts for CO2 hydrogenation. In this work, simple bipyridine‐based Mn catalysts were developed

  在模拟[Fe]-氢化酶的过渡金属催化中使用羟基取代的联吡啶配体已被证明是开发新型氢化催化剂的一种有前途的方法。例如，先前已证明具有6,6'-二羟基-2,2'-联吡啶配体的Mn I络合物是CO 2加氢的活性催化剂。在这项工作中，开发了简单的基于联吡啶的Mn催化剂，用作酮，醛和亚胺转移加氢的活性催化剂。Mn首次催化N的转移加氢报告了杂环。对于联吡啶中带有两个OH基的配合物，在具有各种取代的配体的配合物中观察到最高的催化活性。氘标记实验提示一价氢途径。
• Catalytic Cross-Coupling of Secondary Alcohols
  作者：Subramanian Thiyagarajan、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/jacs.9b00025

  日期：2019.3.6

  assimilating to provide the cross-coupled products. Reactions are sensitive to steric hindrance. This new C-C bond forming methodology requires low catalyst load and catalytic amount of base. Notably, the reaction produces H2 and H2O as the only byproducts making the protocol greener, atom economical and environmentally benign.

  在此，报道了一种前所未有的钌（II）催化的两种不同仲醇与 β-二取代酮的直接交叉偶联。环状、酰基、对称和不对称仲醇与芳香族苄基仲醇选择性偶联以提供酮产品。单一催化剂氧化两种仲醇以提供选择性 β-二取代酮，以扩大该催化协议的范围。通过在 Ru-MACHO 催化剂中起作用的胺-酰胺金属-配体合作，键活化和键形成反应的数量以选择性顺序发生。还观察到产物诱导的非对映选择性。动力学和氘标记实验表明，脂肪族仲醇比苄类仲醇进行氧化反应更快，选择性同化以提供交叉耦合产品。反应对位阻敏感。这种新的 CC 键形成方法需要低催化剂负载和催化量的碱。值得注意的是，该反应产生 H2 和 H2O 作为唯一的副产品，使该协议更加绿色、原子经济和环境友好。
• Nickel-Catalyzed Alkylation of Oxindoles with Secondary Alcohols
  作者：Atanu Bera、Adrija Ghosh、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00402

  日期：2023.6.2

  we have demonstrated a simple nickel-catalyzed C-3-selective alkylation of 2-oxindoles using a wide variety of secondary alkyl alcohols. As a special highlight, functionalization of the cholesterol derivative was reported. Control experiments, initial mechanistic studies, and deuterium-labeling experiments were performed for the alkylation process.

  在此，我们展示了使用多种仲烷基醇对 2-羟吲哚进行简单的镍催化 C-3 选择性烷基化。作为一个特别的亮点，报告了胆固醇衍生物的功能化。对烷基化过程进行了对照实验、初始机理研究和氘标记实验。
• Kano, Koji; Takagi, Hiroyuki; Takeuchi, Masayuki, Chemistry Letters, 1991, # 3, p. 519 - 522
  作者：Kano, Koji、Takagi, Hiroyuki、Takeuchi, Masayuki、Hashimoto, Shizunobu、Yoshida, Zen-ichi

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative Cleavage and Rearrangement of Aryl Epoxides Using Iodosylbenzene: on<i>Criegee</i>'s Trail
  作者：Nizam Havare、Dietmar A. Plattner

  DOI：10.1002/hlca.201200444

  日期：2012.10

  Aryl epoxides undergo rearrangement and oxidative cleavage when reacted with in situ prepared hydroxy‐λ3‐iodane complexes. The presence of H2O plays a decisive role in steering the reaction path. A mechanistic scheme is proposed that accounts for the observed chemoselectivities.

  当反应用芳基的环氧化物进行重排和氧化裂解原位制备羟基λ 3 -iodane络合物。H 2 O的存在对控制反应路径起决定性作用。提出了解决所观察到的化学选择性的机制方案。