[2,2′-bi-1H-indene]-3,3′-dihydroxy-1,1′-dione | 4767-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: [2,2′-bi-1H-indene]-3,3′-dihydroxy-1,1′-dione
• 英文别名: 3,3'-Dihydroxy<2,2-biinden>-1,1'-dion；[2,2'-bi-1H-indene]-3,3'-dihydroxy-1,1'-dione；2,2'-biindanylidene-1,1',3,3'-tetraone；2,2'-biindan-1,3,1',3'-tetraone；3,3'-Dihydroxy-1,1'-dioxo-biindenyl-(2,2')；'1,1',3,3'-Tetraoxo-2,2'-biindan'；3,3'-dihydroxy-1H,1'H-2,2'-biindene-1,1'-dione；3-hydroxy-2-(1-hydroxy-3-oxoinden-2-yl)inden-1-one
• CAS: 4767-65-1
• 化学式: C₁₈H₁₀O₄
• 分子量: 290.275
• InChiKey: DAIDCXGTHHXDIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  298 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  452.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.647±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,2′-bi-1H-indene]-3,3′-dihydroxy-1,1′-dione 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到2,2'-biindanylidene-1,3,1',3'-tetraone
  参考文献：
  名称：

  A new strong electron acceptor. The resurrection of 2,2′-biindanylidene-1,3,1′,3′-tetraone (BIT)

  摘要：

  Oxidation of 2,2'-biindan-1,3,1',3'-tetraone leads to 2,2'-biindanylidene-1,3,1',3'-tetraone, which structure has been unequivocally established.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76670-6
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-2,2'-biindan-1,1',3,3'-tetrone 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [2,2′-bi-1H-indene]-3,3′-dihydroxy-1,1′-dione
  参考文献：
  名称：

  用于具有分子内双质子转移的互变有机半导体的3,3'-二羟基-2,2'-二茚满-1,1'-二酮衍生物的合成

  摘要：

  为了研究3,3'-二羟基-2,2'-联茚满-1,1'-二酮（BIT）结构作为具有分子内氢键的有机半导体的潜在应用，基于1,3-二酮与茚三酮的加成反应以及随后羟基的氢化。该路线提供了几种新的 BIT 衍生物，包括传统高温合成难以获得的不对称取代结构。 BIT 衍生物通过溶液中的分子内双质子转移表现出快速互变异构。通过 X 射线衍射法和魔角旋转13 C 固态 NMR 的可变温度测量，也可以在固态下观察到互变异构化。量子化学计算表明双质子转移和电荷传输之间可能存在相互作用。具有适合薄膜中横向电荷传输的层状堆积结构的单烷基化BIT衍生物在有机场效应晶体管中表现出高达0.012 cm 2 V -1 s -1的空穴迁移率，并且具有弱的温度依赖性。

  DOI：

  10.1039/d3sc04125e

文献信息

• A novel photochromic liquid crystal system based on biindenylidenedione derivatives
  作者：Jie Han、Yan-Xia Li、Mei-Li Pang、Kai-Ge Cheng、Yan-Mei Wang、Yu-Xin Ma、Ji-Ben Meng

  DOI：10.1039/b613549h

  日期：——

  photochromic biindenylidenedione derivatives containing two mesogenic biphenyl units connected with flexible alkyl chains were designed and synthesized. All of them exhibited photochromism in solid states on UV-Vis irradiation accompanied by the simultaneous generation of stable organic radicals, two of them displayed monotropic liquid crystals properties. These were the first examples which had three

  设计并合成了一类新型的光致变色联茚二烯二酮衍生物，该衍生物包含两个与柔性烷基链连接的介晶联苯单元。它们均在紫外-可见光照射下表现出固态的光致变色现象，并同时产生稳定的有机基团，其中两个具有单向液晶性质。这些是在纯化合物中具有三种不同类型的功能特性（光致变色，光致自由基行为和液晶特性）的示例。讨论了分子结构，电子因子和性质之间的相关性。
• Facile synthesis of thiophene/selenophene-fused acene and their optoelectronic properties
  作者：Zitang Wei、Xiangchun Li、Fred Wudl、Yonghao Zheng

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.072

  日期：2017.12

  In this report, we introduce a two-step facile synthesis of a dibenzo thiophene/selenophene, namely diindeno[1,2-b:2′, 1′-d]thiophene-10, 11-dione (DITD) and diindeno[1,2-b:2′, 1′-d]selenophene-10, 11-dione (DISD). The compounds were further converted via a Knoevenagel condensation to dicyanovinylene derivatives. Their electronic and optoelectronic properties, backed by density functional theory (DFT)

  从生物学到电子工程，二苯并噻吩和亚硒酚被广泛用于非常不同的领域。但是，它们的化合物需要多个合成步骤。在本报告中，我们介绍了二苯并噻吩/硒烯的两步轻松合成方法，即二茚并[1,2-b：2'，1'- d ]噻吩-10、11-二酮（DITD）和二茚并[1] ，2-b：2'，1' - d ]硒烯-10，11-二酮（DISD）。经由Knoevenagel缩合将化合物进一步转化为二氰基亚乙烯基衍生物。报告了其电子和光电性能，并以密度泛函理论（DFT）计算为后盾。
• Single-Crystal Linear Polymers Through Visible Light–Triggered Topochemical Quantitative Polymerization
  作者：Letian Dou、Yonghao Zheng、Xiaoqin Shen、Guang Wu、Kirk Fields、Wan-Ching Hsu、Huanping Zhou、Yang Yang、Fred Wudl

  DOI：10.1126/science.1245875

  日期：2014.1.17

  In a topochemical reaction, chemical changes start at active sites in the solid and then proceed autocatalytically to neighboring regions. If one starts with a monomer that can form ordered structures similar to the final polymer, it is possible to polymerize chains in a fully ordered state and thus make very long single chains. Dou et al. (p. 272 ; see the Perspective by Goroff ) describe an unexpected visible-light–induced polymerization of derivatives of a dye. Two of the derivatives underwent photoinduced single-crystal-to-single-crystal topochemical polymerization.

  在拓扑化学反应中，化学变化始于固体中的活性位点，然后自催化地向相邻区域进行。如果使用能够形成类似最终聚合物有序结构的单体，则可以在完全有序的状态下聚合链，并制备非常长的单一聚合链。

  Dou等人 (p. 272 ; 请参见 Goroff 的观点)描述了一种意外的可见光诱导染料衍生物聚合反应。其中两种衍生物经历了光诱导的单晶到单晶的拓扑化学聚合。

• Synthesis, structure, crystalline-state photochromism and photoinduced behavior of [2,2′-bi-1H-indene]-1,1′-dione-3,3′-dihydroxy-3,3′-diisobutyl
  作者：Xu Li、Zhiyi Song、Yong Chen、Jiben Meng

  DOI：10.1016/j.molstruc.2005.03.025

  日期：2005.6

  -bi-1H-indene]-1,1 0 -dione-3,3 0 -dihydroxy-3,3 0 -diisobutyl (I), was synthesized and its crystal structure was determined. The photochromic and photoinduced properties of the compound were studied. The relationship of the structure with the properties was also observed. The results showed that compound I exhibited reversible photochromism, changing from normal yellow color crystal A to the active dark

  合成了一种新型光致变色化合物[2,2 0 -bi-1H-indene]-1,1 0 -dione-3,3 0 -dihydroxy-3,3 0 -diisobutyl (I)，并测定了其晶体结构. 研究了该化合物的光致变色和光致性能。还观察了结构与性质的关系。结果表明，化合物I表现出可逆的光致变色，在紫外线或阳光照射后，由正常的黄色晶体A转变为活性的深棕色晶体B。同时产生稳定的有机自由基，通过电子自旋共振光谱检测。可逆自由基形成是结晶光致变色的可能机制。q 2005 Elsevier BV 版权所有。
• Striking Effect of Intra- versus Intermolecular Hydrogen Bonding on Zwitterions: Physical and Electronic Properties
  作者：Yonghao Zheng、Mao-sheng Miao、Yuan Zhang、Thuc-Quyen Nguyen、Fred Wudl

  DOI：10.1021/ja506803y

  日期：2014.8.20

  interactions. In contrast, BIT-(NHexyl)2 is a twisted molecule with a dihedral angle of 78° between the charged planes. In charge transport studies, thin films of the flat zwitterion show semiconducting properties, with a hole mobility of 2.1 × 10(-4) cm(2) V(-1) s(-1) while the twisted zwitterion is a high resistivity insulator.

  我们报告了新型两性离子的合成、表征和应用。两性离子结构由带正电荷的花青和带负电荷的二烯醇部分组成，实验观察和理论计算证实了这一点。单晶 X 射线研究表明，BIT-(NPh)2 是一种共面分子，通过 π-π 相互作用形成一维链。相比之下，BIT-(NHexyl)2 是一种扭曲的分子，带电平面之间的二面角为 78°。在电荷传输研究中，平面两性离子的薄膜显示出半导体特性，空穴迁移率为 2.1 × 10(-4) cm(2) V(-1) s(-1) 而扭曲的两性离子是高电阻绝缘体.