N-乙基-4-苯基丁胺 | 34059-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-乙基-4-苯基丁胺
• 英文名称: N-ethyl-4-phenylbutylamine
• 英文别名: ethyl-(4-phenyl-butyl)-amine；4-Aethylamino-1-phenyl-butan；Aethyl-(4-phenyl-butyl)-amin；N-ethyl-4-phenylbutan-1-amine
• CAS: 34059-12-6
• 化学式: C₁₂H₁₉N
• 分子量: 177.29
• InChiKey: CJKHOQLCNBFFQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270-272 °C(Press: 762 Torr)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基-4-苯基丁胺 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-ethyl-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[c]azocin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  利用强亲电试剂合成中环大小的苯内酰胺，并定量评估环化反应速率对环大小的依赖性。

  摘要：

  通过氨基甲酰基阳离子（R1R2N +═C═O）的亲电芳族取代反应，无需稀释即可良好地获得高收率的苯甲酰胺。与五元或六元环形成相比，这些反应用于定量检测中型环形成的延迟程度。在25°C时，形成环苯并内酰胺的反应速率的顺序为六->五->七->八->九元环。本反应提供了八元和九元苯并内酰胺的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02843
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-phenylbutyl)acetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以565 mg的产率得到N-乙基-4-苯基丁胺
  参考文献：
  名称：

  利用强亲电试剂合成中环大小的苯内酰胺，并定量评估环化反应速率对环大小的依赖性。

  摘要：

  通过氨基甲酰基阳离子（R1R2N +═C═O）的亲电芳族取代反应，无需稀释即可良好地获得高收率的苯甲酰胺。与五元或六元环形成相比，这些反应用于定量检测中型环形成的延迟程度。在25°C时，形成环苯并内酰胺的反应速率的顺序为六->五->七->八->九元环。本反应提供了八元和九元苯并内酰胺的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02843

文献信息

• Selective N-alkylation of amines using nitriles under hydrogenation conditions: facile synthesis of secondary and tertiary amines
  作者：Takashi Ikawa、Yuki Fujita、Tomoteru Mizusaki、Sae Betsuin、Haruki Takamatsu、Tomohiro Maegawa、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1039/c1ob06303k

  日期：——

  the one-pot hydrogenation of the nitro group and the reductive alkylation of the amines. While aliphatic amines were effectively converted to the corresponding tertiary amines under Pd/C-catalyzed conditions, Rh/C was a highly effective catalyst for the N-monoalkylation of aliphatic primary amines without over-alkylation to the tertiary amines. Furthermore, the combination of the Rh/C-catalyzed N-monoalkylation

  发现腈是在催化氢化条件下用于胺的选择性N-烷基化的高效烷基化试剂。对于芳族伯胺，相应的仲胺是在以下条件下有选择地获得的：钯/ C催化的氢化条件。尽管使用电子贫乏的芳族胺或庞大的腈显示出对还原烷基化反应的较低反应性，但添加NH 4 OAc增强了反应活性，从而以优异的产率获得了芳族仲胺。在相同的反应条件下，芳族硝基化合物代替芳族伯胺可以通过多胺反应直接转化为仲胺，该反应涉及硝基的一锅加氢和胺的还原烷基化。脂族胺在以下条件下有效地转化为相应的叔胺钯/ C催化的条件， 铑/ C是用于脂族伯胺的N-单烷基化而不会过度烷基化成叔胺的高效催化剂。此外，铑/ C催化的脂肪族伯胺的N-单烷基化反应及其他钯所得仲脂族胺的/ C催化烷基化可以选择性地制备具有三个不同烷基的脂族叔胺。根据机理研究，似乎可以合理地得出以下结论：在反应的第一步中，在胺发生亲核攻击之前，腈被还原为醛亚胺。
• Central Cholinergic Agents. I. Potent Acethlcholinesterase Inhibitors, 2-(.OMEGA.-(N-Alkyl-N-(.OMEGA.-phenyl-alkyl)amino)alkyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-diones, Based on a New Hypothesis of the Enzyme's Active Site.
  作者：Yuji ISHIHARA、Koki KATO、Giichi GOTO

  DOI：10.1248/cpb.39.3225

  日期：——

  It has been suggested that the active site of acetylcholinesterase contains a hydrophobic binding site (HBS-1), which is closely adjacent to both the anionic and the esteratic sites. In this paper, we assumed that there exists another hydrophobic binding site (HBS-2), some distance removed from the anionic site. On this assumption, a new working hypothesis was proposed for the design of acetylcholinesterase inhibitors. A series of 2-[ω-[N-alkyl-N-(ω-phenyl-alkyl)amino]alkyl]-1H-isoindole-1, 3(2H)-diones was designed based on this hypothesis and tested for its inhibitory activities on acetylcholinesterase. Some in this series were revealed to be more potent than physostigmine. Optimum activity was found to be associated with a five carbon chain length separating the benzylamino group from the 1H-isoindole-1, 3(2H)-dione (phthalimide) moiety. Quantitative study of substitution effect on the phthalimide moiety revealed that hydrophilic and electron-withdrawing groups enhance the activity.

  有人提出，乙酰胆碱酯酶的活性部位包含一个疏水性结合位点(HBS-1)，该位点紧邻阴离子位点和酯酶位点。本文假设存在另一个疏水性结合位点(HBS-2)，该位点与阴离子位点相距一定距离。基于此假设，我们提出了设计新型乙酰胆碱酯酶抑制剂的工作假说。依据该假说，设计了一系列2-[ω-[N-烷基-N-(ω-苯基-烷基)氨基]烷基]-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮，并测试了它们对乙酰胆碱酯酶的抑制活性。系列中某些化合物的抑制活性显示出比毒扁豆碱更强的效力。最佳活性与苄氨基与1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮(邻苯二甲酰亚胺)部分之间间隔五个碳原子相关。对邻苯二甲酰亚胺部分进行取代效应的定量研究发现，亲水性和吸电子基团能提高活性。
• INORGANIC-ORGANIC HYBRID COMPOUNDS INCLUDING ORGANIC PLATINUM-CONTAINING ANIONS, FOR USE IN MEDICINE
  申请人：Karlsruher Institut fur Technologie

  公开号：US20210292353A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The present invention relates to inorganic-organic hybrid compounds for use in medicine or for use as medication, consisting of an inorganic metal cation and an organic platinum-containing cytostatic anion, in particular also a cisplatin derivative.

  本发明涉及用于医学或作为药物使用的无机-有机杂化化合物，包括无机金属阳离子和含有铂的细胞静止阴离子，特别是顺铂衍生物。
• Synthesis of Potent Non-imidazole Histamine H3-Receptor Antagonists
  作者：C. Robin Ganellin、Fabien Leurquin、Antonia Piripitsi、Jean-Michel Arrang、Monique Garbarg、Xavier Ligneau、Walter Schunack、Jean-Charles Schwartz

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(199812)331:12<395::aid-ardp395>3.0.co;2-7

  日期：1998.12

  Histamine has been converted into a non‐imidazole H3‐receptor histamine antagonist by addition of a 4‐phenylbutyl group at the Nα‐position followed by removal of the imidazole ring. The resulting compound, N‐ethyl‐N‐(4‐phenylbutyl)amine, remarkably has a Ki = 1.3 μM as an H3 antagonist. Using this as a lead compound, a novel series of homologous O and S isosteric tertiary amines was synthesised and

  通过在 Nα-位添加 4-苯基丁基，然后去除咪唑环，组胺已转化为非-咪唑 H3-受体组胺拮抗剂。所得化合物 N-乙基-N-（4-苯基丁基）胺作为 H3 拮抗剂具有显着的 Ki = 1.3 μM。使用它作为先导化合物，合成了一系列新的同源 O 和 S 等排叔胺，结构-活性研究提供了 N-（5-苯氧基戊基）吡咯烷（Ki = 0.18 ± 0.10 μM，用于 [3H] 组胺从大鼠中释放大脑皮层突触体），更重要的是，它在体内是活跃的。将 NO2 取代到苯氧基的对位得到 N-(5-p-硝基苯氧基戊基)吡咯烷，UCL 1972 (Ki = 39 ± 11 nM)，ED50 = 1.1 ± 0.6 mg / kg per os in 脑远程小鼠甲基组胺水平。
• Imidazolyl derivatives
  申请人：Thurieau Alain Christophe

  公开号：US20070032653A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The present invention is directed to imidazolyl derivatives of formula (I) where the substituents are defined in the specification, which are useful as agonists or antagonists of somatostatin receptors.

  本发明涉及公式（I）的咪唑基衍生物，其中置换基在说明书中定义，可用作生长抑素受体的激动剂或拮抗剂。