methyl 2-(phenethylthio)acetate | 50354-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(phenethylthio)acetate
• 英文别名: Methyl 2-(2-phenylethylsulfanyl)acetate；methyl 2-(2-phenylethylsulfanyl)acetate
• CAS: 50354-52-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• mdl: MFCD23713216
• 分子量: 210.297
• InChiKey: YDBRQTUHDXAKAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(phenethylthio)acetate 在 Oxone 、 sodium tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 （4R，4''R，5S，5''S）-2,2''-（1-甲基亚乙基）双[4,5-二氢-4,5-二苯基恶唑] 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.17h， 生成 methyl isothiochroman-1-carboxylate 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  α-重氮-β-氧代砜的对映选择性铜催化CH插入反应中的底物和催化剂效应

  摘要：

  爱尔兰研究委员会（项目编号 GOIPG/2013/1064 和 GOIPG/2013/225）；爱尔兰科学基金会（授权号 02/PICA/B802/EC07）

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800077
• 作为产物：
  描述：

  邻氯乙苯 、 巯基乙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 氘代丙酮 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 methyl 2-(phenethylthio)acetate
  参考文献：
  名称：

  α-重氮-β-氧代砜的对映选择性铜催化CH插入反应中的底物和催化剂效应

  摘要：

  爱尔兰研究委员会（项目编号 GOIPG/2013/1064 和 GOIPG/2013/225）；爱尔兰科学基金会（授权号 02/PICA/B802/EC07）

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800077

文献信息

• Photoactive Metal–Organic Frameworks for the Selective Synthesis of Thioethers: Coupled with Phosphine to Modulate Thiyl Radical Generation
  作者：Zhifen Guo、Xin Liu、Rong Bai、Yan Che、Yanhong Chi、Chunyi Guo、Hongzhu Xing

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00642

  日期：2021.6.21

  transformations. We report herein the synthesis and characterization of a series of isomorphic MOFs which show a novel structure, wide visible-light absorption, high chemical stability, and specific redox potential. The prepared MOFs were explored for the photoinduced single-electron oxidation of thiol compounds, generating reactive thiyl radicals to afford thioethers via a convenient thiol–olefin reaction. Importantly

  金属有机骨架 (MOF) 材料是引发自由基介导的化学转化的有趣光催化剂。我们在此报告了一系列同构 MOF 的合成和表征，这些 MOF 具有新颖的结构、广泛的可见光吸收、高化学稳定性和特定的氧化还原电位。研究了制备的 MOF 用于硫醇化合物的光诱导单电子氧化，产生活性硫自由基，通过方便的硫醇 - 烯烃反应提供硫醚。重要的是，我们提供了一种广泛适用的策略，通过将光活性 MOF 与膦结合来调节反应中硫自由基的产生，从而产生硫醚的单一产物，而不会由于硫自由基二聚而形成二硫化物副产物。光催化反应利用了这种策略，显示出极大的普遍性，其中数十种硫醇和烯烃已被研究作为偶联伙伴。此外，该策略也已被证明对其他 MOF 催化的反应有效。机理研究表明，C-S 产物的选择性合成依赖于光诱导在 MOF 上产生硫基自由基和通过膦原位将 S-S 键裂解为 S-H 键。值得注意的是，与经典 MOF 相比，合成的 MOF 显
• Transition Metal Photoredox Catalysis of Radical Thiol-Ene Reactions
  作者：Elizabeth L. Tyson、Michael S. Ament、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/jo3020825

  日期：2013.3.1

  We describe the anti-Markovnikov hydrothiolation of olefins using visible-light-absorbing transition metal photocatalysts. The key thiyl radical intermediates are generated upon quenching of photoexcited Ru*(bpz)32 with a variety of thiols. The adducts of a wide variety of olefins and thiols are formed in excellent yield (73–99%).

  我们描述了使用可见光吸收过渡金属光催化剂对烯烃进行反马尔科夫尼科夫氢硫醇化反应。关键的硫基自由基中间体是在用各种硫醇淬灭光激发的 Ru*(bpz) 3 2后产生的。多种烯烃和硫醇的加合物以优异的产率 (73–99%) 形成。
• Biosynthesis of Penicillins. VII.¹ Oxy- and Mercaptoacetic Acids
  作者：Quentin F. Soper、Calvert W. Whitehead、Otto K. Behrens、Joseph J. Corse、Reuben G. Jones

  DOI：10.1021/ja01189a003

  日期：1948.9
• Substrate and Catalyst Effects in the Enantioselective Copper-Catalysed C-H Insertion Reactions of α-Diazo-β-oxo Sulfones
  作者：Amy E. Shiely、Leslie-Ann Clarke、Christopher J. Flynn、Aoife M. Buckley、Alan Ford、Simon E. Lawrence、Anita R. Maguire

  DOI：10.1002/ejoc.201800077

  日期：2018.5.24

  Irish Research Council (Project Numbers GOIPG/2013/1064 and GOIPG/2013/225); Science Foundation Ireland (Grant Number 02/PICA/B802/EC07)

  爱尔兰研究委员会（项目编号 GOIPG/2013/1064 和 GOIPG/2013/225）；爱尔兰科学基金会（授权号 02/PICA/B802/EC07）