4-amino-2-chloro-6-hydroxynicotinonitrile | 102291-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-2-chloro-6-hydroxynicotinonitrile
• 英文别名: 4-Amino-2-chloro-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carbonitrile；4-amino-2-chloro-6-oxo-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 102291-59-8
• 化学式: C₆H₄ClN₃O
• mdl: MFCD18803337
• 分子量: 169.57
• InChiKey: PRKDALRXFCEHOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); water (7732-18-5))
• 沸点：
  324.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2-chloro-6-hydroxynicotinonitrile 在 吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 4-氨基-6-氯-5-氰基吡啶-2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  发现有效，高选择性和口服生物利用度的吡啶甲酰胺c-Jun NH2-末端激酶抑制剂。

  摘要：

  C-Jun NH2末端激酶（JNK）是重要的细胞信号转导酶。JNK1在肥胖与胰岛素抵抗之间起着重要作用。JNK2和JNK3可能分别与炎症和神经系统疾病有关。小分子JNK抑制剂可能是研究抑制这些酶的治疗益处的有价值的工具，并可能成为靶向JNK的潜在药物的先导。在本报告中，我们公开了一系列具有良好药代动力学特性的强效和高选择性JNK抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm060465l
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4,4-二氰基-3-丁烯酸乙酯 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到4-amino-2-chloro-6-hydroxynicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of c-Jun N-terminal kinases

  摘要：

  本发明涉及作为c-jun N-末端激酶1、2或3（JNK1、JNK2或JNK3）抑制剂的化合物，包含这些化合物的组合物以及这些化合物在预防或治疗由JNK1、JNK2和JNK3激活调控的疾病中的用途。

  公开号：

  US20060173050A1

文献信息

• Aminopyridine carboxamides as c-Jun N-terminal kinase inhibitors: Targeting the gatekeeper residue and beyond
  作者：Gang Liu、Hongyu Zhao、Bo Liu、Zhili Xin、Mei Liu、Christi Kosogof、Bruce G. Szczepankiewicz、Sanyi Wang、Jill E. Clampit、Rebecca J. Gum、Deanna L. Haasch、James M. Trevillyan、Hing L. Sham

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.08.097

  日期：2006.11

  The structure-activity relationships of 5,6-positions of aminopyridine carboxamide-based c-Jun N-terminal Kinase (JNK) inhibitors were explored to expand interaction with the kinase specificity and ribose-binding pockets. The syntheses of analogues and the impact of structural modification on in vitro potency and cellular activity are described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mittelbach, Martin; Junek, Hans, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 3, p. 533 - 544
  作者：Mittelbach, Martin、Junek, Hans

  DOI：——

  日期：——
• MITTELBACH, M.;JUNEK, H., LIEBIGS ANN. CHEM., 1986, N 3, 533-544
  作者：MITTELBACH, M.、JUNEK, H.

  DOI：——

  日期：——
• US7888374B2
  申请人：——

  公开号：US7888374B2

  公开（公告）日：2011-02-15
• [EN] INHIBITORS OF C-JUN N-TERMINAL KINASES<br/>[FR] INHIBITEURS DES C-JUN N-TERMINAL KINASES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2006083673A2

  公开（公告）日：2006-08-10

  [EN] The present invention relates to compounds that are inhibitors of c-jun N-terminal kinase 1, 2, or 3 (JNK1, JNK2, or JNK3), compositions containing the compounds and the use of the compounds in the prevention or treatment of disorders regulated by the activation of JNK1, JNK2 and JNK3.
  [FR] L'invention porte sur des composés qui sont des inhibiteurs de la c-jun N-terminal kinase 1, 2 ou 3 (JNK1, JNK2, ou JNK3), sur des compositions contenant lesdits composés et sur l'utilisation des composés dans la prévention ou le traitement des troubles régulés par l'activation de JNK1, JNK2 et JNK3.