N-(3-methoxybenzylidene)benzylamine | 115397-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(3-methoxybenzylidene)benzylamine
• 英文别名: N-benzylidene-1-(3-methoxyphenyl)methanamine；N-[(3-methoxyphenyl)methyl]-1-phenylmethanimine
• CAS: 115397-88-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: SJVOIOGXVRWFQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methoxybenzylidene)benzylamine 在 P(C₆H₅)3 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚苄基苄胺的环钯

  摘要：

  许多异构体的Ñ -benzylbenzalimine钯（II）的类型[P的配合物·CH 2 PH] 2（与CN内切向palladocycle）和[P C（CH 3 PH] 2（带CN外到palladocycle），已经制备并通过charcterised 1 H和13种C NMR方法。2个类似的单体ACAC络合物，通过氧化加成的合成独立的晶体结构ö -BrC 6 ħ 4 CH 2 NCH·pH至对Pd（二亚苄基丙酮）2的测定也已经确定。·CH 2 Ph）]（15a）和[ PCHPh）]（20a）。15a的晶体是单斜晶系，在一个尺寸为a.10.286（2），b 11.902（3），c 13.895（5）Å，β93.52（2）°的晶胞中，Z = 4的空间群P 2 1 / a，而20a是单斜晶系，空间群P 2 1 / ç与ž = 8和一个10.353（3），b 20.600（5），ç 16

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)99057-0
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯腈 在 tropylium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(3-methoxybenzylidene)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  Tropyium 四氟硼酸盐促进腈、亚胺和酰胺的硼氢化

  摘要：

  腈类（现成的合成前体）转化为胺、亚胺或酰胺是合成实验室和工业化学中重要的化学转化。有各种各样的方法来促进这种类型的化学。但是，仍然存在一些限制。为了追求实用且环境友好的腈硼氢化反应，我们开发了一种新的有机催化方法，用频哪醇硼烷将腈、亚胺或酰胺还原为胺。通过将进一步的官能化反应引入到一锅中的粗硼氢化混合物中，可以方便地获得来自这些胺的有价值的衍生物。

  DOI：

  10.1039/d2gc01905a

文献信息

• Efficient Co‐Catalyzed Double Hydroboration of Nitriles: Application to One‐Pot Conversion of Nitriles to Aldimines
  作者：Kristina A. Gudun、Ainur Slamova、Davit Hayrapetyan、Andrey Y. Khalimon

  DOI：10.1002/chem.202000753

  日期：2020.4.16

  being unaffected by various common functional groups, such as alkenes, alkynes, secondary amines, ketones, esters, amides, carboxylic acids, pyridines, nitriles, and nitro compounds. The overall transformation represents a synthetically valuable approach to aldimines from nitriles and can be performed in a sequential one-pot manner, tolerating ester, lactone, carboxamide and unactivated alkene functionalities

  商用稳定的Co（acac）2 / dpephos体系用作HBPin对有机腈进行选择性和有效的室温氢硼化以生产一系列N，N-二硼烷基胺（RN（BPin）2）的预催化剂），它与醛原位反应生成醛亚胺。由N，N-二硼烷基胺形成醛亚胺不需要脱水剂，适用于各种N，N-二硼烷基胺和醛底物，并且具有高度的化学选择性，不受各种常见官能团的影响，例如烯烃，炔烃，仲胺，酮，酯，酰胺，羧酸，吡啶，腈和硝基化合物。整个转化过程代表了从腈中合成有价值的亚胺的方法，可以按顺序一锅法进行，耐受酯，内酯，
• Novel transition bimetal–organic frameworks: recyclable catalyst for the oxidative coupling of primary amines to imines at mild conditions
  作者：Danhua Ge、Genlong Qu、Xinming Li、Kaiming Geng、Xueqin Cao、Hongwei Gu

  DOI：10.1039/c5nj03544a

  日期：——

  Recyclable Mn/Co-MOF catalyst is first described for oxidative coupling of benzylamines at room temperature in excellent yields (up to 100%).

  可回收的 Mn/Co-MOF 催化剂首次被描述用于在室温下以优异的产率（高达 100%）氧化偶联苄胺。
• Homologation of α-aryl amino acids through quinone-catalyzed decarboxylation/Mukaiyama–Mannich addition
  作者：Benjamin J. Haugeberg、Johnny H. Phan、Xinyun Liu、Thomas J. O'Connor、Michael D. Clift

  DOI：10.1039/c7cc00485k

  日期：——

  A new method for amino acid homologation by way of formal C-C bond functionalization is reported.

  报道了通过正式CC键功能化进行氨基酸同源化的新方法。
• Selective Extraction of N₂ from Air by Diarylimine Iron Complexes
  作者：Erika R. Bartholomew、Emily C. Volpe、Peter T. Wolczanski、Emil B. Lobkovsky、Thomas R. Cundari

  DOI：10.1021/ja311021u

  日期：2013.3.6

  to air or N2 (1 atm), yielding mer-κC,N,C'-(Ar-2-yl)CH2N═CH(Ar'-2-yl)}Fe(PMe3)2L (L = N2, 2a-f); CO, CNMe, and N2CPh2 derivatives (L = CO, 3a-d,f; L = CNMe, 8b; L = N2CPh2, 9b) were prepared. Dihydrogen or NH3 binding to mer-κC,N,C'-(3,4,6-(F)3-C6H-2-yl)CH2N═CH-(3,4,5-(F)3-C6H-2-yl)}Fe(PMe3)2 (1b', S = 1 (calc)) to provide 5b (L = H2) or 6b (L = NH3) was found comparable to that of N2, while PMe3

  用邻位取代的二芳基亚胺处理顺式-(Me3P)4FeMe2 得到 2 当量的 MeH、PMe3 和 mer-κC,N,C'-(Ar-2-yl)CH2N=CH(Ar'-2-yl) }Fe(PMe3)3 (Ar = 3,4,6-(F)3-C6H, Ar' = 3,5-(CF3)2-C6H2, 1a; Ar = 3,4,6-(F)3 -C6H，Ar' = 3,4,5-(F)3-C6H，1b；Ar = 4,5,6-(F)3-C6H，Ar' = 3,5-(CF3)2-C6H2， 1c; Ar = C6H4, Ar' = 3-(OMe)-C6H3, 1d; Ar = 4,5,6-(F)3-C6H, Ar' = 3,6-Me2-C6H3, 1e; Ar = C6H4 , Ar' = 3,6-Me2-C6H2, 1f)。1a-f 暴露于 O2 导致快速降解，但当 1a-f 暴露于空气或 N2 (1 atm)
• Ligand-Controlled Inversion of Diastereo- and Enantioselectivity in Silver-Catalyzed Azomethine Ylide–Imine Cycloaddition of Glycine Aldimino Esters with Imines
  作者：Bo Yu、Ke-Fang Yang、Xing-Feng Bai、Jian Cao、Zhan-Jiang Zheng、Yu-Ming Cui、Zheng Xu、Li Li、Li-Wen Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00702

  日期：2018.5.4

  A highly diastereo- and enantioselective silver-catalyzed azomethine ylide-imine (AYI) cycloaddition reaction of glycine aldimino esters with imines was developed in which the Xing-Phos-controlled syn-selective or DTBM-Segphos-induced anti-selective AYI cycloaddition reaction could be applied to the synthesis of a variety of stereodivergent 1-alkyl-2,5-substituted imidazolidines with high yields and excellent enantioselectivities (up to 99% ee) as well as good diastereoselectivities (up to 99:1 dr) under mild reaction conditions.