2-(烯丙氧基)-1-甲基-1H-苯并咪唑 | 19382-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(烯丙氧基)-1-甲基-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 1-methyl-2-(2-propenyloxy)benzimidazole
• 英文别名: 1-methyl-2-propenyloxybenzimidazole；2-allyloxy-1-methyl-1H-benzoimidazole；1-Methyl-2-allyloxy-benzimidazol；1-Methyl-2-allyloxybenzimidazol；2-(Allyloxy)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole；1-methyl-2-prop-2-enoxybenzimidazole
• CAS: 19382-39-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: YXDREHWVSZBURI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(烯丙氧基)-1-甲基-1H-苯并咪唑 生成 2-[(E)-but-1-enoxy]-1-methylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  MUKAIYAMA T.; YAMAGUCHI M., CHEM. LETT., 1979, NO 6, 657-660

  摘要：

  DOI：

文献信息

• THE HIGHLY STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF<i>CIS</i>-VINYLOXIRANES
  作者：Masahiko Yamaguchi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1982.237

  日期：1982.2.5

  In the presence of triethylaluminum, oxyallyl anions derived from 2-allyloxybenzimidazoles react with aldehydes in highly regio-and stereoselective manner to afford α-adducts in good yields. The adducts are stereospecifically converted to cis-vinyloxiranes in good yields.

  在三乙基铝的存在下，源自2-烯丙氧基苯并咪唑的氧烯丙基阴离子与醛类反应，呈现出高度的区位选择性和立体选择性，获得良产率的α-加成物。这些加成物以立体专一的方式转化为良产率的顺式烯丙基亚氧化物。
• THE STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF D- AND L-RIBOSE
  作者：Masahiko Yamaguchi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1981.1005

  日期：1981.7.5

  2-allyloxybenzimidazole, reacts with 2,3-O-isopropylidene-D and L-glyceraldehyde in highly regio- and stereoselective manner to give the corresponding enantiomeric adducts. The adducts are futher transformed to D- and L-ribose, respectively, by a four-steps process.

  由 2-烯丙氧基苯并咪唑原位制备的烯丙基镉化合物与 2,3-O-异亚丙基-D 和 L-甘油醛以高度区域选择性和立体选择性的方式反应，得到相应的对映体加​​合物。通过四步过程，加合物分别进一步转化为 D-和 L-核糖。
• YAMAGUCHI M.; MURAKAMI M.; MUKAIYAMA T., CHEM. LETT., 1979, NO 8, 957-960
  作者：YAMAGUCHI M.、 MURAKAMI M.、 MUKAIYAMA T.

  DOI：——

  日期：——
• YAMAGUCHI, MASAHIKO;MUKAIYAMA, TERUAKI, CHEM. LETT, 1982, N 2, 237-240
  作者：YAMAGUCHI, MASAHIKO、MUKAIYAMA, TERUAKI

  DOI：——

  日期：——
• MUKAIYAMA T.; YAMAGUCHI M., CHEM. LETT., 1979, NO 6, 657-660
  作者：MUKAIYAMA T.、 YAMAGUCHI M.

  DOI：——

  日期：——