1,2-二氢-环丁并[b]萘 | 6827-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,2-二氢-环丁并[b]萘
• 英文名称: 1,2-dihydrocyclobutanaphthalene
• 英文别名: naphthocyclobutene；naphtho[c]cyclobutene；naphthocyclobutene；1,2-Dihydrocyclobutanaphthalin；Naphthocyclobuten；Cyclobuta(b)naphthalene, 1,2-dihydro-；1,2-dihydrocyclobuta[b]naphthalene
• CAS: 6827-31-2
• 化学式: C₁₂H₁₀
• 分子量: 154.211
• InChiKey: MMABYPJZIOSXLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氢-环丁并[b]萘 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,2-dihydrocyclobutanaphthalene-3,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Condensed Cyclobutane Aromatic Compounds. XIV. Naphtho[b]cyclobutene: Reactions of the Aromatic Nucleus

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01351a012
• 作为产物：
  描述：

  2-Bromomethyl-3-methylnaphthalene 850.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 以33%的产率得到1,2-二氢-环丁并[b]萘
  参考文献：
  名称：

  Abou-Teim, Omar; Goodland, Michael C.; McOmie, F. W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 11, p. 2659 - 2662

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An investigation on the reactions of naphtho[b]cyclopropene
  作者：Nurullah Saraçolu、Inci Durucasu、Metin Balci

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00653-p

  日期：1995.10

  In order to investigate the reactivity of naphtho[b]cyclopropene (2), the reaction with various dienophiles, dienes and electrophiles was examined. Reaction of 2 with tetracyanoethylene, 4-phenyl-3H-1.2,4-triazole-3,5(4H)-dione, 1,3-diphenylisobenzofuran and benzyne afforded the insertion products 3, 4, 6, 10. Cheletropic addition of dichlorocarbene to 2 gave 1,1-dichloronaphtho[b]cyclobutene (11)

  为了研究萘[b]环丙烯（2）的反应性，检查了与各种亲二烯体，二烯和亲电体的反应。的反应2与四氰基乙烯，4-苯基-3H-1,2,4-三唑-3,5（4H） -二酮，1,3- diphenylisobenzofuran和苯炔，得到插入的产品3，4，6，10。Cheletropic除了二氯卡宾至2，得到1,1- dichloronaphtho并[b]环丁烯（11）。水解和还原消除12种提供的萘[b]环丁烯酮（13）和萘[b]环丁烯（13））， 分别。萘[b]环丙烯与不同的亲电子试剂（例如乙酸，HCl，马来酸，碘，溴，乙醇和氢）反应，分别得到相应的开环产物14、15、16、17、18、19、20和21。
• Resonanzenergie von Diradikalen — 1,8-Naphthoquinodimethan
  作者：Wolfgang R. Roth、Christian Unger、Thorsten Wasser

  DOI：10.1002/jlac.199619961230

  日期：1996.12

  Resonance Energy of Diradicals. — 1,8-Naphthoquinodimethane

  Diradicals的共振能量。— 1,8-萘醌二甲烷
• The chemistry of 1H-cyclopropa[b]naphthalene
  作者：İnci Durucasu、Nurullah Saraço<glu、Metin Balcı

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85050-f

  日期：1991.11

  1H-cyclopropa[b]naphthalene reacts with PTAD, tetracyanoethylene (TCNE) and benzyne to afford insertion-products 3, 4, and 5. Cheletropic addition of dichlorocarbene to 2 provides cyclobutanaphthalene 6. Hydrolysis and reductive elimination of 6 result in the formation of 7 and 8.

  1H-环丙烷[b]萘与PTAD，四氰基乙烯（TCNE）和苯炔反应，得到插入产物3、4和5。对2的二氯卡宾进行加成性加成可得到环丁萘6。水解和还原消除6导致形成7和8。
• Synthesis of naphtho[b]cyclobutenes from 1,2-bis(3-propynol)benzenes
  作者：Shinji Kitagaki、Yuki Okumura、Chisato Mukai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.121

  日期：2006.3

  We have demonstrated that the reaction of benzene-bridged bis(propargyl alcohol)s with chlorodialkylphosphines exclusively afforded 3,8-bis(dialkylphosphinyl)naphtho[b]cyclobutenes via the [2+2] cycloaddition of 1,2-bis(α-phosphinylallenyl)benzenes. Dephosphinylation of the product has also been achieved.

  我们已经证明，苯桥双（炔丙基醇）与氯二烷基膦的反应通过1，2-双（α-）的[2 + 2]环加成反应独家提供了3,8-双（二​​烷基次膦基）萘[ b ]环丁烯。膦基烯丙基）苯。还已经实现了产物的去磷酸化。
• NEW [2.2]ORTHOCYCLOPHANES AND [2.2]METACYCLOPHANE HAVING SILICON- SILICON BONDS AS BRIDGING UNITS
  作者：Hideki Sakurai、Yasuhiro Nakadaira、Akira Hosomi、Yuichi Eriyama

  DOI：10.1246/cl.1982.1971

  日期：1982.12.5

  Four new [2.2]cyclophanes having two silicon-silicon bridges were prepared by the Diels-Alder reaction of 3,3,4,4,7,7,8,8-octamethyl-3,4,7,8-tetrasilacycloocta-1,5-diyne. These novel cyclophanes and two other related compounds are characterized by various spectra.

  通过3,3,4,4,7,7,8,8-octamethyl-3,4,7,8-tetrasilacycloocta-1的Diels-Alder反应制备了四种具有两个硅-硅桥的新型[2.2]环烷,5-二炔。这些新型环芳烷和其他两种相关化合物具有不同的光谱特征。