4-苯基-2-(三氟甲基)-2H-1,3-恶唑-5-酮 | 2062-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯基-2-(三氟甲基)-2H-1,3-恶唑-5-酮
• 英文名称: 4-Phenyl-2-(trifluoromethyl)-1,3-oxazol-5(2H)-on
• 英文别名: 4-phenyl-2-(trifluoromethyl)-5(2H)-oxazolone；4-phenyl-2-(trifluoromethyl)oxazol-5(2H)-one；4-phenyl-2-trifluoromethyl-2H-oxazol-5-one；2-Trifluormethyl-4-phenyl-3-oxazol-5-on；2-Trifluormethyl-4-phenyloxazolin-5-on；5(2H)-Oxazolone, 4-phenyl-2-(trifluoromethyl)-；4-phenyl-2-(trifluoromethyl)-2H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 2062-29-5
• 化学式: C₁₀H₆F₃NO₂
• 分子量: 229.158
• InChiKey: GOUDGRBOWFMVRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-2-(三氟甲基)-2H-1,3-恶唑-5-酮 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)oxazol-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  与亚胺光化学诱导的分子内自由基环化反应

  摘要：

  研究了在环亚胺8a，b中光化学诱导的分子内氢提取或氢原子转移，然后环化。观察到两种类型的产物，一种是由于C–C键的形成，另一种是由于C–N键的形成。一项计算研究表明，氢仅转移至亚胺氮，从而生成三重态双自由基中间体。在系统间交叉之后，所得的两性离子中间体经历环化，从而产生最终产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02810
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 2-phenyl-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)acetate 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-苯基-2-(三氟甲基)-2H-1,3-恶唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  光学纯的新合成与性质

  摘要：

  苯甘氨酸是非蛋白质的α-氨基酸，其部分结构存在于一些生物活性化合物中。N-酰基保护的苯甘氨酸的 C 末端修饰有时会导致外消旋化，因为苯环直接连接到 α-氨基酸骨架的 α 位。本报告对N-三氟乙酰苯基甘氨酸羟基琥珀酰亚胺酯的合成及其性质进行了归档。

  DOI：

  10.3987/com-22-s(r)11

文献信息

• Eine überraschende Ringerweiterung von 3-(Dimethylamino)-2,2-dimethyl-2<i>H</i>-azirin zu 4,5-Dihydropyridin-2(3<i>H</i>)-on-Derivaten
  作者：Martin Hugener、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19950780720

  日期：1995.11.1

  An Unexpected Ring Enlargement of 3-(Dimethylamino)-2,2-dimethyl-2H-azirine to 4,5-Dihydropyridin-2(3H)-one Derivatives

  3-（二甲基氨基）-2,2-二甲基-2 H-叠氮环意外扩大为4,5-二氢吡啶-2-2（3 H）-一衍生物
• Selective synthesis of trisubstituted pyrroles through the reactions of alkynyl Fischer carbene complexes with oxazolones
  作者：Julio López、Iván Velazco-Cabral、Eloy Rodríguez-deLeón、Clarisa Villegas Gómez、Francisco Delgado、Joaquín Tamariz、Ana Arrieta、Fernando P. Cossío、Miguel A. Vázquez

  DOI：10.1039/c9ob02411e

  日期：——

  An efficient and simple synthesis of novel trisubstituted 1H-pyrroles 4a-qvia 1,3-dipolar cycloaddition of Δ3-trifluoromethyloxazolones 2a-d with both chromium and tungsten alkynyl Fischer carbene complexes (1a-h) is described. An unexpected and unreported -CF3 group elimination process was observed in the pyrrole structure. Our experimental and theoretical data suggested that the metal fragment may

  描述了Δ3-三氟甲基恶唑酮2a-d与铬和钨炔基菲舍尔卡宾配合物（1a-h）的新型三取代的1H-吡咯4a-qvia 1,3-偶极环加成反应的高效简单合成。在吡咯结构中观察到出乎意料且未报告的-CF 3基团消除过程。我们的实验和理论数据表明，金属碎片可能是造成这种现象的原因。偶极环加成有效地进行以产生单个区域异构体，该区域异构体通过NMR和单晶X射线衍射研究明确地确定。然而，带有α，β，γ，δ-不饱和部分的炔基卡宾与过量的恶唑酮2a的反应产生了多环化合物6，该多环化合物6通过涉及1，6-，1，4-和1的级联反应推测地形成。
• Solid Phase Synthesis of (Benzannelated) Six-Membered Heterocycles via Cyclative Cleavage of Resin-Bound Pseudo-Oxazolones
  作者：Simone Gräßle、Sylvia Vanderheiden、Patrick Hodapp、Bekir Bulat、Martin Nieger、Nicole Jung、Stefan Bräse

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01609

  日期：2016.8.5

  immobilized oxazolones in combination with difunctional nucleophiles as cleavage agent is presented. The scope of the novel method has been demonstrated through subsequent modification of the parent oxazolone scaffold on solid supports using conversions with electrophiles or CuAAC reactions to give functionalized pyrazin-2-ones. The described method allows the synthesis of the target heterocycles in good

  提出了使用固定的恶唑酮与双官能亲核试剂作为裂解剂的苯并恶嗪酮，二氢吡嗪酮，喹喔啉酮和二氢恶嗪酮合成的固体支持方法。通过亲电体上的母体恶唑酮骨架的后续修饰，使用亲电试剂或CuAAC反应进行转化，以提供官能化的吡嗪-2-酮，已证明了该新方法的范围。所描述的方法允许通过固相上的三至五个步骤以高收率合成目标杂环，而仅需一个色谱纯化步骤。
• Process for the preparation of insecticidal, acaricidal and nematicidal
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05030735A1

  公开（公告）日：1991-07-09

  There is provided a process for the preparation of 2-aryl-5-(trifluoromethyl)pyrrole compounds which are useful as insecticidal, acaricidal and nematicidal agents.

  提供一种制备2-芳基-5-(三氟甲基)吡咯类化合物的方法，该化合物可用作杀虫剂、杀螨剂和杀线虫剂。
• A convenient synthesis of 2-trifluoromethylpyrroles via base-promoted cyclocondensation of trifluoromethyloxazolones with electron-deficient alkenes
  作者：Wei-Sheng Tian、Yong-Rong Luo、Yu-Qun Chen、Ai-Jun Yu

  DOI：10.1039/c39930000101

  日期：——

  The cyclocondensation of trifluoromethyloxazolones with electron-deficient alkenes in the presence of base gives 2-trifluoromethylpyrroles and related heterocyclic compounds in good yields; the reaction involves the tandem Michael addition of trifluoromethyloxazotes to electron-deficient alkenes, intramolecular cyclization and decarboxylation.

  三氟甲基恶唑酮与缺电子烯在碱存在下进行环缩合反应，可以得到 2-三氟甲基吡咯和相关杂环化合物，收率很高；该反应涉及三氟甲基恶唑酮与缺电子烯的串联迈克尔加成、分子内环化和脱羧反应。