5-溴-2-[2-(三甲基硅烷基)乙炔基]吡啶 | 111770-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-2-[2-(三甲基硅烷基)乙炔基]吡啶
• 中文别名: 5-溴-2-[2-(三甲基甲硅烷基)乙炔基]吡啶
• 英文名称: 3-bromo-6-(trimethylsilylethynyl)pyridine
• 英文别名: 5-bromo-2-((trimethylsilyl)ethynyl)pyridine；5-bromo-2-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)pyridine；2-(5-bromopyridin-2-yl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 111770-80-0
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNSi
• 分子量: 254.201
• InChiKey: SXNXITICOVAGOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-59 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  252.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-[2-(三甲基硅烷基)乙炔基]吡啶 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 五甲基二乙烯三胺 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 1,4-bis(1-(4-(4-(5-((triisopropylsilyl)ethynyl)pyridin-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Triazole–pyridineligands: a novel approach to chromophoric iridium arrays

  摘要：

  我们描述了一种新颖的模块化方法，用于一系列具有三唑-吡啶衍生配体的发光铱复合物，这些配体通过“点击”化学方便地制备而成。有效地将一个、两个或三个三唑-吡啶单元构建到异芳香性大分子中，使用了多功能的乙炔和叠氮前体。利用这种方法，我们合成了一系列铱衍生分子，这些分子在铱中心的数量、环配体的结构特征以及主链上存在差异。所制备复合物的初步光物理特性表明，单个分子内铱中心之间的相互作用（通过空间或主链）是有限的，每个铱中心保持其个体特性。结果表明，我们的方法可以普遍应用于共价连接的多色系统，具有潜在应用，例如在可调光发射体的设计和制备中。作为这一概念的示范，展示了一种由两个铱中心（黄色发射）和一个氟烯单元（蓝色发射）构建的单分子白光发射器。

  DOI：

  10.1039/c0jm03117h
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴吡啶 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以74%的产率得到5-溴-2-[2-(三甲基硅烷基)乙炔基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  一锅合成5,5'-二溴-2,2'-二吡啶基乙炔及其硼酸衍生物

  摘要：

  通过2,5-二溴吡啶和（三甲基甲硅烷基）乙炔，通过新的一锅合成方法，使用区域选择性钯催化的偶联反应，以60％的收率制备了5,5'-二溴-2,2'-二吡啶基乙炔。然后尝试了几种锂-卤素交换的方案，从5,5'-二溴-2,2'-二吡啶基乙炔合成6,6'-（1,2-乙炔二基）双[3-吡啶基硼酸]。前者是通过使用甲苯和THF的逆向添加方法成功获得的，产率为54％，它显示出潜力，可用于形成碳-碳键的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.062

文献信息

• UREA INHIBITORS OF MAP KINASES
  申请人：NGUYEN Duyan

  公开号：US20100041642A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  Urea containing compounds that inhibit MAP kinases, pharmaceutical compositions including such compounds and methods for using these compounds to treat inflammatory diseases and cancer are described herein.

  本文描述了含有抑制MAP激酶的尿素类化合物、包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗炎症性疾病和癌症的方法。
• [DE] 3-(4-PIPERIDIN-1YLMETHYL-PHENYL) -PROPIONSÄURE-PHRNYLAMID-DERIVATE UND VERWANDTE VERBINDUNGEN ALS MCH (MELANINE CONCENTRATING HORMONE) ANTAGONISTEN ZUR BEHANDLUNG VON ESSSTÖRUNGEN<br/>[EN] 3-(4-PIPERIDINE-1YLMETHYL-PHENYL)-PROPION ACID-PHENYLAMIDE-DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS USED IN THE FORM OF MCH ANTAGONISTS (MELANINE CONCENTRATING HORMONE) FOR TREATING EATING DISORDERS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE 3-(4-PIPERIDINE-1YLMETHYL-PHENYL) PROPIONIQUE-PHENYLAMIDE ET COMPOSES APPARENTES, UTILISES COMME ANTAGONISTES MCH (HORMONE DE CONCENTRATION EN MELANINE) POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DUS A L'ALIMENTATION
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2005063239A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  Die vorliegende Erfindung betrifft Amid-Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in der die Gruppen und Reste A, B, b, W, X, Y, Z, R1, R2 und R3 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen. Ferner betrifft die Erfindung Arzneimittel enthaltend mindestens ein erfindungsgemäßes Amid. Auf Grund der MCH-Rezeptor antagonistischen Aktivität eignen sich die erfindungsgemäßen Arzneimittel zur Behandlung von metabolischen Störungen und/oder Essstörungen, insbesondere von Adipositas, Bulimie, Anorexie, Hyperphagia und Diabetes.

  该发明涉及通式（I）的酰胺化合物，其中基团和残基A、B、b、W、X、Y、Z、R1、R2和R3具有权利要求1中所述的含义。此外，该发明涉及含有至少一种根据本发明的酰胺的药物。由于MCH受体拮抗活性，根据本发明的药物适用于治疗代谢紊乱和/或进食障碍，特别是肥胖症、暴食症、厌食症、过度进食和糖尿病。
• Pyridine compounds which are useful in treating a disease state
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US04927838A1

  公开（公告）日：1990-05-22

  The invention relates to compounds of the formula ##STR1## wherein Y and Y' are hydrogen or taken together are O or S, *A is paraphenylene or *----(CH.sub.2).sub.n --(X).sub.s --(CH.sub.2).sub.r ----, X is O, S or --CH.dbd.CH--, n or r, independently, are integers from 0 to 3, m is an integer from 0 to 1, s is an integer from 0 to 1, provided that when s is 1, n+m must be at least 2, t is an integer from 0 to 10, R.sub.1 and R.sub.2, independently, are lower alkyl, lower alkenyl or aryl, or one of R.sub.1 or R.sub.2 is hydrogen and the other is ##STR2## wherein W is ##STR3## --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, --CH.sub.2 --, O, S, or ##STR4## and X.sub.1 is lower alkyl, phenyl unsubstituted or mono-, di- or trisubstituted by lower alkoxy, lower alkyl or halogen, and X.sub.2, X.sub.3 and X.sub.4, independently, are hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy or halogen, R.sub.3 is hydrogen, lower alkyl or aryl, R.sub.4 is hydrogen, lower alkyl, aryl, aryl-lower alkyl or acyl, R.sub.5 is hydrogen or lower alkyl, R.sub.6 is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, Het-lower alkyl or aryl, Het is a monocyclic 6-membered heteroaromatic radical containing one or two nitrogen atoms, which radical may be substituted by lower alkyl, halogen or aryl, and the asterisk denotes the point of attachment, and when R.sub.5 and R.sub.6 are different, their enantiomers and racemic mixtures thereof, when R.sub.1 and R.sub.2 are different, their geometric isomers, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof.

  该发明涉及以下式的化合物##STR1##其中Y和Y'是氢或一起取O或S，*A是对苯二甲基或*----(CH.sub.2).sub.n --(X).sub.s --(CH.sub.2).sub.r ----，X是O、S或--CH.dbd.CH--，n或r独立地是0到3的整数，m是0到1的整数，s是0到1的整数，但当s为1时，n+m必须至少为2，t是0到10的整数，R.sub.1和R.sub.2独立地是较低的烷基、较低的烯烃基或芳基，或者R.sub.1或R.sub.2中的一个是氢，另一个是##STR2##其中W是##STR3##--CH.sub.2 --CH.sub.2 --，--CH.sub.2 --，O，S，或##STR4##，X.sub.1是较低的烷基，苯基未取代或被较低的烷氧基、较低的烷基或卤素单取代、双取代或三取代，X.sub.2、X.sub.3和X.sub.4独立地是氢、较低的烷基、较低的烷氧基或卤素，R.sub.3是氢、较低的烷基或芳基，R.sub.4是氢、较低的烷基、芳基、芳基-较低的烷基或酰基，R.sub.5是氢或较低的烷基，R.sub.6是氢、较低的烷基、环烷基、Het-较低的烷基或芳基，Het是含有一个或两个氮原子的单环6-成员杂芳基，该基团可以被较低的烷基、卤素或芳基取代，星号表示连接点，当R.sub.5和R.sub.6不同时，它们的对映异构体和外消旋混合物，当R.sub.1和R.sub.2不同时，它们的几何异构体，以及其药学上可接受的酸盐。
• Cyclopropylpropenamides
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04786646A1

  公开（公告）日：1988-11-22

  The invention relates to compounds of the formula ##STR1## Y is O or S, *A is paraphenylene or *--(CH.sub.2).sub.n --(X).sub.m --(CH.sub.2).sub.r --, X is O, S or --CH.dbd.CH--, n or r, independently, are integers from 0 to 3, s is an integer from 0 to 1, m is an integer from 0 to 1, provided that when m is 1, n+s must be at least 2, R.sub.1 and R.sub.2, independently, are hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, lower alkenyl, Het or aryl, *E is ##STR2## or --(CH.sub.2).sub.k -- wherein k is an integer from 0 to 4, R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.8 are independently hydrogen or lower alkyl, R.sub.5 and R.sub.6, independently are hydrogen or lower alkyl, R.sub.7 is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, Het-lower alkyl or aryl, Het is a monocyclic 5- or 6-membered hetero aromatic or a bicyclic heteroaromatic radical containing one or two hetero atoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur, which radical may be substituted by lower alkyl, halogen or aryl, and the asterisk denotes the point of attachment, and their enantiomers, diastereomers and racemic mixtures thereof, as well as when *E is ##STR3## their geometric isomers, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. The compounds of formula I exhibit activity as platelet activating factor (PAF) antagonists and are, therefore, useful in disease states characterized by excess platelet activating factor or for the prevention and treatment of cardiovascular diseases, pulmonary diseases, immunological disorders, inflammatory diseases, dermatological disorders, shock or transplant rejection.

  该发明涉及以下式的化合物：##STR1## 其中Y为O或S，*A为对苯基或*--(CH.sub.2).sub.n --(X).sub.m --(CH.sub.2).sub.r --，X为O、S或--CH.dbd.CH--，n或r独立地为0到3的整数，s为0到1的整数，m为0到1的整数，但当m为1时，n+s必须至少为2，R.sub.1和R.sub.2独立地为氢、低烷基、环烷基、低烯基、Het或芳基，*E为##STR2## 或--(CH.sub.2).sub.k --，其中k为0到4的整数，R.sub.3、R.sub.4和R.sub.8独立地为氢或低烷基，R.sub.5和R.sub.6独立地为氢或低烷基，R.sub.7为氢、低烷基、环烷基、Het-低烷基或芳基，Het为含有一或两个来自氮、氧和硫的杂原子的单环5-或6成员杂芳基或含有一个或两个来自氮、氧和硫的杂原子的双环杂芳基，该基团可被低烷基、卤素或芳基取代，星号表示连接点，以及它们的对映异构体、非对映异构体和其拉克米混合物，以及当*E为##STR3## 时它们的几何异构体，以及其药学上可接受的酸盐。式I的化合物表现为血小板活化因子（PAF）拮抗剂的活性，因此，在具有过量血小板活化因子的疾病状态或用于预防和治疗心血管疾病、肺部疾病、免疫性疾病、炎症性疾病、皮肤病、休克或移植排斥时是有用的。
• Pentadieneamides
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04788206A1

  公开（公告）日：1988-11-29

  Compounds of the formula ##STR1## Y is O ir S, *A is paraphenylene or *----(CH.sub.2)n----(X).sub.m --(CH.sub.2).sub.r ----, X is O, S or --CH.dbd.CH--, n or r, independently, are integers from 0 to 3, s is an integer from 0 to 1, m is an integer from 0 to 1, provided that when m is 1, n+s must be at least 2, R.sub.1 and R.sub.2, independently, are hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, lower alkenyl, Het, aryl, R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.8, independently, are hydrogen, lower alkyl, aryl, R.sub.5 and R.sub.6, independently, are hydrogen or lower alkyl, R.sub.7 is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, Het-lower alkyl or aryl, Het is a monocyclic 5- or 6-membered hetero aromatic or a bicyclic heteroaromatic radical containing one or two hetero atoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur, which radical may be substituted by lower alkyl, halogen or aryl, and the asterisk denotes the point of attachment, and when R.sub.6 and R.sub.7 are different, their enantiomers and racemic mixtures thereof, when R.sub.1 and R.sub.2 are different, their geometric isomers, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, are described. The compounds of formula I exhibit activity as platelet activating factor (PAF) antagonists and are, therefore, useful in disease states characerized by excess platelet activating factor or for the prevention and treatment of cardiovascular disease, pulmonary diseases, immunological disorders, inflammatory diseases, dermatological disorders, shock or transplant rejection.

  公式为##STR1##的化合物。其中Y为O或S，*A为对苯基或*----(CH.sub.2)n----(X).sub.m --(CH.sub.2).sub.r ----，X为O、S或--CH.dbd.CH--，n或r独立地为0到3的整数，s为0到1的整数，m为0到1的整数，但当m为1时，n+s必须至少为2，R.sub.1和R.sub.2独立地为氢、低烷基、环烷基、低烯基、Het、芳基，R.sub.3、R.sub.4和R.sub.8独立地为氢、低烷基、芳基，R.sub.5和R.sub.6独立地为氢或低烷基，R.sub.7为氢、低烷基、环烷基、Het-低烷基或芳基，Het为含有一或两个从氮、氧和硫中选择的杂原子的单环5-或6-成员杂芳基或含有一个或两个杂原子的双环杂芳基，该基团可以被低烷基、卤素或芳基取代，星号表示连接点，当R.sub.6和R.sub.7不同时，它们的对映异构体和消旋混合物，当R.sub.1和R.sub.2不同时，它们的几何异构体以及其药学上可接受的酸盐被描述。公式I的化合物表现为血小板活化因子（PAF）拮抗剂的活性，因此，在由于过量血小板活化因子而表现出的疾病状态中或用于预防和治疗心血管疾病、肺部疾病、免疫性疾病、炎症性疾病、皮肤病、休克或移植排斥时，这些化合物是有用的。