hemigossylic acid lactone | 1256723-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: hemigossylic acid lactone
• 英文别名: hemigossypol acid lactone；hemigossylic lactone；3,4-dihydroxy-4-isopropyl-6-methyl-1,8-naphtholactone；5,6-Dihydroxy-10-methyl-7-propan-2-yl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),4,6,8(12),9-pentaen-3-one
• CAS: 1256723-01-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: ZPQICYUEFLPKGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hemigossylic acid lactone 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 反应 10.0h， 以94.2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  天然产物Hymigossypol及其衍生物的合成及抗烟草花叶病毒/杀真菌/杀虫/抗肿瘤生物活性

  摘要：

  为了进一步研究棉酚的结构-活性关系，hemigossypol（1）及其衍生物（2 - 23）被成功地通过结构的简化设计和化学合成。系统地测试了它们的抗烟草花叶病毒（TMV），杀真菌和杀虫活性。这些衍生物大多数表现出优异的抗TMV活性。此外，这些化合物还对14种植物致病真菌表现出广谱杀真菌活性。特别是，半胱氨酸酸内酯（7）在空气中稳定。就生物学活性而言，它不仅具有抗TMV活性（在500μg/ mL时对灭活，治疗和保护活性的抑制率分别为70.3、65.4和72.4％在体内）分别与宁南霉素相当，但与商品鱼藤酮相比，对蚊虫幼虫的杀虫活性更高（60％/ 0.25 mg / kg）。血吸虫酚和经测试的衍生物均未显示抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c06058
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-5-bromo-4-isopropyl-3-methoxy-1-methylbenzene 在 sodium chlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 、 三溴化硼 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 hemigossylic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  半棉酚和vergosin衍生物及它们的制备和在农 药上的应用

  摘要：

  本发明涉及半棉酚和vergosin衍生物及其制备方法和在防治植物病毒、杀菌和杀虫方面的应用，式中各基团的意义见说明书。本发明的半棉酚和vergosin衍生物表现出优异的抗植物病毒，杀菌活性和杀虫活性。。

  公开号：

  CN105884596B

文献信息

• Synthesis of hemigossypol and its derivatives
  作者：Jun Wei、David L. Vander Jagt、Robert E. Royer、Lorraine M. Deck

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.089

  日期：2010.11

  Hemigossypol (3), a sesquiterpene natural product, was previously isolated from Gossypium barbadense and was shown to display improved anti-furgal activity compared to gossypol (1), the disesquiterpene chiller of hemigossypol (3). Gossypol exhibits multiple biological activities. In order to study whether hemigossypol and its derivatives retain the various bioactivities of gossypol, we developed a short and convenient synthetic scheme to synthesize hemigossypol. This is the first de novo synthesis of this natural product. In addition derivatives of hemigossypol with various 2,5-alkyl substituents were synthesized. Modification of the synthetic scheme also afforded the natural product hemigossylic lactone (4) and its 2,5-substituted derivatives. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.