1-[4-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl]-3,3-diethyltriazene | 134856-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[4-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl]-3,3-diethyltriazene
• 英文别名: (1E)-3,3-Diethyl-1-{4-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}triaz-1-ene；N-ethyl-N-[[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]diazenyl]ethanamine
• CAS: 134856-57-8
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃Si
• 分子量: 273.453
• InChiKey: WWKUBBYBQMRCDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl]-3,3-diethyltriazene 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 三乙胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-[[4-[2-[4-[2-[4-[2-(4-bromo-2,5-didodecoxyphenyl)ethynyl]phenyl]ethynyl]-2,5-didodecoxyphenyl]ethynyl]phenyl]diazenyl]-N-ethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  合成低聚（1,4-亚苯基亚乙炔基）s的新的原位去保护/偶联和发散/收敛的迭代策略

  摘要：

  描述了一种合成低聚（1,4-亚苯基亚乙炔基）的新颖的原位脱保护/偶联和迭代发散/收敛策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.113
• 作为产物：
  描述：

  对碘苯胺 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 1-[4-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl]-3,3-diethyltriazene
  参考文献：
  名称：

  完整供体/受体双（芳基）二炔家族的高效合成

  摘要：

  摘要 已经开发了一条合成双（芳基）二炔族的简便途径，该族同时包含一个给电子吡啶环和一个接受电子的碘苯。收敛合成包括将 2-、3- 或 4-溴吡啶与 TMS-乙炔偶联，然后去保护以形成分子的前半部分。类似地，在将胺基保护为二乙基三嗪之后，将 2-、3- 或 4-碘苯胺偶联到 TMS-乙炔上。在将三嗪转化为碘、乙炔脱保护并形成相应的溴苯基乙炔后，分子的两半在 Cadiot-Chodkiewicz 条件下偶联。制备了九种新化合物，发现每种化合物都可以从熔体中热聚合。没有一种化合物在固态下进行光化学聚合。

  DOI：

  10.1081/scc-120021834

文献信息

• Synthesis of triazene-substituted homoconjugated push-pull chromophores by formal [2 + 2] cycloadditions
  作者：Kübra Erden、İpek Savaş、Cagatay Dengiz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.046

  日期：2019.7

  building blocks for branched dendrimer syntheses, were utilized as a new type of electron-donor component in formal [2 + 2] cycloadditions. The click-type, atom-economic reactions proceed efficiently under ambient conditions without any catalyst. The resulting products are structurally interesting push-pull chromophores and were investigated in the context of optoelectronic properties using UV/Vis spectroscopy

  1-（4-乙炔基苯基）-3,3-二烷基三唑-1-烯是支化树枝状大分子合成的众所周知的结构单元，在正式的[2 + 2]环加成反应中用作新型电子给体组分。点击型原子经济反应在环境条件下无需任何催化剂即可高效进行。所得产物是结构上令人感兴趣的推挽发色团，并使用UV / Vis光谱，NMR研究和计算化学方法在光电性质的背景下进行了研究。
• Symmetrically backfolded molecules emulating the self-similar features of a Sierpinski triangle
  作者：Jie-Ying Hu、Yan-Qiong Sun、Ran Xiao、Shengxian Cheng、Jun He、Matthias Zeller、Wai-Yeung Wong、Zhengtao Xu

  DOI：10.1039/c9ob00958b

  日期：——

  A Sierpinski molecule with symmetrically backfolded branches has been synthesized to present a complex, self-similar system of conjugated aromatic backbones featuring three distinct levels on the structural hierarchy.

  已合成一种带有对称折叠分支的谢尔宾斯基分子，展示了一个复杂的、自相似的、具有三个不同层次的结构层次的共轭芳香主干系统。
• Spin Exchange Interaction through Phenylene-Ethynylene Bridge in Diradicals Based on Iminonitroxide and Nitronylnitroxide Radical Derivatives. 1. Experimental Investigation of the Through-Bond Spin Exchange Coupling
  作者：Pascale Wautelet、Jacques Le Moigne、Vladimira Videva、Philippe Turek

  DOI：10.1021/jo034723n

  日期：2003.10.1

  pi-conjugation on the intramolecular through-bond spin coupling have been investigated by changing the length of the spacer within linear derivatives. The EPR studies demonstrate the intramolecular magnetic coupling between the radical spins within all compounds. This result is very attractive and unusual, given the large distance between the radicals from 15 A in the dimer to 36 A in the pentamer.

  已经制备了一系列不同长度和几何形状的双亚氨基硝基二自由基衍生物，它们结合了共轭亚苯基-亚乙炔基桥作为刚性间隔基。本文介绍了这些新组件的合成及其主要特征。对于取代的“间亚苯基”基双自由基，发现了意外的单重态基态和取代基对单重态-三重态间隙的影响。通过改变线性导数内间隔基的长度，研究了π共轭对分子内通过键的自旋偶合的影响。EPR研究表明，所有化合物中自由基自旋之间的分子内磁耦合。鉴于自由基之间的距离（二聚体中的15 A与五聚体中的36 A之间的距离较大），因此此结果非常诱人且不寻常。
• Synthesis of Monodisperse Oligo[(1,4‐Phenyleneethynylene)‐Alt‐(2,5‐Thiopheneethynylene)]s
  作者：Guorong Li、Xianhong Wang、Ji Li、Xiaojiang Zhao、Fosong Wang

  DOI：10.1081/scc-200046517

  日期：2005.1.1

  Abstract The synthesis of monodisperse oligo[(1,4‐phenyleneethynylene)‐alt‐(2,5‐thioph‐eneethynylene)]s using an iterative divergent/convergent doubling strategy based on Sonogashira coupling reaction was presented.

  摘要 提出了使用基于 Sonogashira 偶联反应的迭代发散/收敛倍增策略合成单分散低聚 [(1,4-亚苯基乙炔基)-alt-(2,5-噻吩-亚乙炔基)]s。
• Rapid solution and solid phase synthesis of monodisperse oligo[(1,4-phenyleneethynylene)-alt-(2,5-thiopheneethynylene)]s
  作者：Guorong Li、Xianhong Wang、Ji Li、Xiaojiang Zhao、Fosong Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.043

  日期：2006.3

  Monodisperse oligo[(1,4-phenyleneethynylene)-alt-(2,5-thiopheneethynylene)]s, new candidates for molecular wires, were rapidly synthesized via an iterative divergent/convergent doubling strategy in solution as well as on Merrifield's resin.

  单分散低聚物[（1,4-亚苯基亚乙炔基）-alt-（2,5-噻吩亚乙炔基）]是分子线的新候选物，通过在溶液中以及在Merrifield树脂上的迭代发散/会聚倍增策略快速合成。