N-(4-bromobenzoyl)glycine methyl ester | 138119-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromobenzoyl)glycine methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(4-bromobenzamido)acetate；Glycine, N-(4-bromobenzoyl)-, methyl ester；methyl 2-[(4-bromobenzoyl)amino]acetate
• CAS: 138119-50-3
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₃
• mdl: MFCD01213194
• 分子量: 272.098
• InChiKey: BFHPUFUZMOHHQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.491±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1930

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromobenzoyl)glycine methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-bromobenzyl-1-carbonyl)-glycyl-glycyl-glycyl-glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Neutral Peptide Biradicals Formed by Dissociative Electron Transfer

  摘要：

  [GRAPHICS]A new method for the generation of transient neutral biradicals in liquid solution is reported. Photoinduced electron transfer in aqueous solution of the structures shown above leads to neutral biradicals with peptide spacers. Exchange interactions were measured using time-resolved electron paramagnetic resonance (TREPR) and found to be large for the biradicals possessing two and three glycine residue spacers, These findings are compared to previous results from alkyl spaced biradicals of similar chain length.

  DOI：

  10.1021/ol0160452
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(4-bromobenzoyl)glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)/Ru(IV) 催化的 C(sp2)–H 烯丙基化与烯烃双官能化以获得异色满-1-亚胺

  摘要：

  已经开发出在 Ru( II )/Ru( IV ) 催化下，使用N -芳酰基氨基酯、MBH 乙酸酯和 NBS，合并 C(sp 2 )–H 烯丙基化和烯烃双官能化事件以获得异色满-1-亚胺。使用1 H NMR、ESI-MS、HRMS、对照反应、氘标记实验和 DFT 分析，烯丙基转移（氧化还原）过程被证明涉及 C-H 烯丙基化而不是烯烃插入。放大和合成转化证明了该方法的可持续性。

  DOI：

  10.1039/d3cc01604h

文献信息

• Synthesis and structural characterization of amino acid and peptide derivatives featuring N-(p-bromobenzoyl) substituents as promising connection unit for bio-inspired hybrid compounds
  作者：Frank Eißmann、Edwin Weber

  DOI：10.1016/j.molstruc.2011.03.058

  日期：2011.5

  Abstract Using a sequence of activation, blocking and peptide coupling procedures, a series of ten amino acid and peptide derivatives 1–6 (a, b, respectively) featuring a p-bromobenzoyl substituent attached to the amino group of the parent compound has been synthesized. X-ray crystal structures of two corresponding amino acid (1a, 1b), two amino acid ester (3a, 3b) and three peptide ester derivatives

  摘要 使用一系列活化、封闭和肽偶联程序，合成了一系列十种氨基酸和肽衍生物 1-6（分别为 a、b），其特征是在母体化合物的氨基上有一个对溴苯甲酰基取代基。 . 报道了两种相应氨基酸(1a, 1b)、两种氨基酸酯(3a, 3b)和三种肽酯衍生物(4a, 4b, 5b)的X射线晶体结构，分子的酰胺和肽键均平面和反式配置。分子内相互作用主导着包装基序，从而导致形成链（1a、3a、3b、4a、4b）、分子对（1b）或片层（5b）源自 N-H⋯O 接触，进一步辅助O-H⋯O 和较弱的 C-H⋯O 相互作用，而涉及溴的接触是次要的。
• 具有磷酸二酯酶4D和酸性鞘磷脂酶抑制活性的化合物及其应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN110305072B

  公开（公告）日：2023-09-19

  本发明公开了一种具有磷酸二酯酶4D和酸性鞘磷脂酶抑制活性的化合物，该化合物具有良好的PDE4D/ASM双靶点抑制活性，可用于制备预防和/或治疗与磷酸二酯酶4D和酸性鞘磷脂酶相关疾病，特别是炎症性疾病和自身免疫疾病如皮炎、特异性皮炎、银屑病、多发性硬化症等，心血管疾病如动脉粥样硬化、缺血再灌注损伤等，肝脏疾病如非酒精性脂肪性肝炎、酒精性脂肪性肝炎、肝纤维化等，精神神经疾病如抑郁症、焦虑症等，神经退行性疾病如阿尔茨海默症等，呼吸系统疾病如慢性阻塞性肺疾病、囊性纤维化、肺纤维化、肺水肿、肺损伤等，代谢类疾病如糖尿病等。
• Amide Synthesis by Nickel/Photoredox‐Catalyzed Direct Carbamoylation of (Hetero)Aryl Bromides
  作者：Nurtalya Alandini、Luca Buzzetti、Gianfranco Favi、Tim Schulte、Lisa Candish、Karl D. Collins、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.202000224

  日期：2020.3.23

  Herein, we report a one‐electron strategy for catalytic amide synthesis that enables the direct carbamoylation of (hetero)aryl bromides. This radical cross‐coupling approach, which is based on the combination of nickel and photoredox catalysis, proceeds at ambient temperature and uses readily available dihydropyridines as precursors of carbamoyl radicals. The method's mild reaction conditions make

  在本文中，我们报告了一种催化酰胺合成的单电子策略，该策略可实现（杂）芳基溴化物的直接氨基甲酰基化。这种自由基交叉偶联方法基于镍和光氧化还原催化的结合，在环境温度下进行，并使用现成的二氢吡啶作为氨基甲酰基自由基的前体。该方法温和的反应条件使其能够耐受敏感的官能团底物，并允许在生物学相关的杂环中安装酰胺支架。此外，我们安装了带有电子贫乏和空间受阻胺部分的酰胺官能团，而这是用传统的脱水缩合方法难以制备的。
• Copper-Catalyzed Oxidative Amidation of Aldehydes with Amine Salts: Synthesis of Primary, Secondary, and Tertiary Amides
  作者：Subhash Chandra Ghosh、Joyce S. Y. Ngiam、Abdul M. Seayad、Dang Thanh Tuan、Christina L. L. Chai、Anqi Chen

  DOI：10.1021/jo301252c

  日期：2012.9.21

  aldehydes with economic ammonium chloride or amine hydrochloride salts has been developed for the synthesis of a wide variety of amides by using inexpensive copper sulfate or copper(I) oxide as a catalyst and aqueous tert-butyl hydroperoxide as an oxidant. This amidation reaction is operationally straightforward and provides primary, secondary, and tertiary amides in good to excellent yields for most

  用于与经济氯化铵醛的酰胺化的实用方法或胺盐酸盐已经通过使用廉价的硫酸铜或铜（I）氧化物作为催化剂和水性开发了各种各样酰胺的合成叔丁基过氧化氢作为氧化剂。该酰胺化反应在操作上是直接的，并且在大多数情况下在温和的条件下利用廉价且容易获得的试剂以良好的产率和优异的产率提供伯，仲和叔酰胺。由游离胺原位形成胺盐扩大了反应的底物范围。还从其相应的手性胺合成手性酰胺，而没有可检测的外消旋作用。该酰胺形成反应的实用性已在抗心律不齐药物N-乙酰普鲁卡因胺的有效合成中得到证明。
• Magnetic CuFe2O4 nanoparticles: a retrievable catalyst for oxidative amidation of aldehydes with amine hydrochloride salts
  作者：A. Suresh Kumar、B. Thulasiram、S. Bala Laxmi、Vikas S. Rawat、B. Sreedhar

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.051

  日期：2014.9

  for the oxidative amidation of aldehydes with amine hydrochloride salts is described. A wide range of amides have been synthesized in good to excellent yields under mild conditions. Chiral amide also synthesized from its corresponding chiral amine salt with retention of the stereochemistry. In particular, the performance of the magnetic separation of the catalyst was very efficient and an alternative

  描述了磁性CuFe 2 O 4纳米颗粒在醛与胺盐酸盐的氧化酰胺化中的应用。在温和的条件下，已经以良好的收率合成了各种酰胺。还从其相应的手性胺盐合成了手性酰胺，并且保留了立体化学。特别地，催化剂的磁分离性能非常有效，并且可以替代时间，溶剂和耗能的分离程序。连续五个周期后，催化剂的催化活性保持不变，由于其效率，易处理性和成本效益，使其在环境方面无害且可广泛应用。