4-methyl-2-((trimethylsilyl)ethynyl)acetanilide | 1607823-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-((trimethylsilyl)ethynyl)acetanilide
• 英文别名: N-(4-methyl-2-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)acetamide；methyl4-methyl-2-((trimethylsilyl)ethynyl)phenylcarbamate；N-[4-methyl-2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]acetamide
• CAS: 1607823-43-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NOSi
• 分子量: 245.396
• InChiKey: ZNFWPNZKPLFGQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-((trimethylsilyl)ethynyl)acetanilide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 亚磷酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 S-2-(2-acetamido-5-methylphenyl)-2-oxoethyl O-ethyl carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  Convergent routes to substituted naphthylamides

  摘要：

  我们开发出了获得各种取代的 1-和 2-萘酰胺的实用趋同路线。它们利用了黄原酸盐分子间自由基加成新戊酸乙烯酯和分子内自由基环化芳香环的能力。就 1-萘甲酰胺而言，分子内氢键的存在被用来促进环化步骤。

  DOI：

  10.1039/c4ob00339j
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-4-甲基苯胺 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-methyl-2-((trimethylsilyl)ethynyl)acetanilide
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化的分子内C–H插入和氧介导的氧化串联反应合成2,3-二取代的吲哚和苯并呋喃

  摘要：

  已经开发出一种高效且直接的方法来构建各种官能化的2，3-二取代的吲哚。该方法涉及铑（II）催化的三唑基苄基苯胺的脱氮环化反应和氧介导的氧化芳构化反应的串联反应。通过用苄基苯酚代替苄基苯胺，所开发的方法还可用于合成2，3-二取代的苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00611

文献信息

• A Highly Regioselective Synthesis of N-Acyl-2-acyl(aroyl)indolium Chloride through Palladium-Copper Catalysis Followed by Friedel–Crafts Reaction
  作者：Md. Khan、Arifa Akther、Md. Alam

  DOI：10.1055/s-0033-1340831

  日期：——

  2-Trimethylsilylethynyl acetanilides, obtained from the palladium-catalyzed reactions of 2-iodoacetanilides with trimethylsilylacetylene, underwent Friedel–Crafts acylation reactions yielding the N-acyl-2-acyl(aroyl)indolium chlorides in good yields.

  2-三甲基甲硅烷基乙炔基乙酰苯胺，由 2-碘乙酰苯胺与三甲基甲硅烷基乙炔的钯催化反应获得，经过 Friedel-Crafts 酰化反应，以良好的收率得到 N-酰基-2-酰基（芳酰基）吲哚氯化物。
• Palladium-catalyzed synthesis of 2-allylindole and 2-allylbenzofuran derivatives from 2-((trimethylsilyl)ethynyl)arenes
  作者：Amrita Chakraborty、Konanki Jyothi、Surajit Sinha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.049

  日期：2014.12

  A new protocol for the synthesis of 2-allylindole and 2-allylbenzofuran derivatives has been developed from readily accessible starting material, 2-((trimethylsilyl)ethynyl)arenes via Pd-catalysis. The presence of trimethylsilyl group in the alkyne is vital for this reaction. Stereoselectivity of 2-allylindole derivatives is controlled by the use of different nitrogen-protecting groups for 2-((tri

  已经通过钯催化从容易获得的起始原料2-（（（三甲基甲硅烷基）乙炔基）芳烃中开发出了一种用于合成2-烯丙基和2-烯丙基苯并呋喃衍生物的新方案。炔烃中三甲基甲硅烷基的存在对于该反应至关重要。通过对2-（（三甲基甲硅烷基）乙炔基）苯胺使用不同的氮保护基来控制2-烯丙基吲哚衍生物的立体选择性。该CO 2我保护给出ž -异构体，而乙酰保护给出ë -异构体。