N-(p-bromobenzoyl)-L-alanine methyl ester | 955967-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-bromobenzoyl)-L-alanine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(4-bromobenzoyl)amino]propanoate
• CAS: 955967-82-5
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₃
• 分子量: 286.125
• InChiKey: SMEWLRMRAWWXPJ-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-bromobenzoyl)-L-alanine methyl ester 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 methyl (4-ethynylbenzoyl)-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和二肽甲酯的 N-（对乙炔基苯甲酰基）衍生物——合成和结构研究

  摘要：

  摘要 通过两步反应序列合成了一系列氨基酸甘氨酸和 l-丙氨酸的 N-(对乙炔基苯甲酰基)衍生物 (1-4) 以及二肽甘氨酰甘氨酸和 l-丙氨酰甘氨酸一个合适的 N-（对溴苯甲酰基）前体与三甲基甲硅烷基乙炔，然后分别对三甲基甲硅烷基保护基进行脱保护。报告了氨基酸和二肽甲酯 1-4 的 X 射线晶体结构。每个分子结构内的酰胺键和肽键都是平面的，并采用反式构型。堆积结构受 NH⋯O 相互作用控制，导致形成特征链基序。更弱的 CH⋯O 和 CH⋯π 接触导致进一步稳定。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2011.08.034
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸 在 三甲基氯硅烷 、 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-(p-bromobenzoyl)-L-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  以 N-（对溴苯甲酰基）取代基作为仿生杂化化合物有前景的连接单元的氨基酸和肽衍生物的合成和结构表征

  摘要：

  摘要 使用一系列活化、封闭和肽偶联程序，合成了一系列十种氨基酸和肽衍生物 1-6（分别为 a、b），其特征是在母体化合物的氨基上有一个对溴苯甲酰基取代基。 . 报道了两种相应氨基酸(1a, 1b)、两种氨基酸酯(3a, 3b)和三种肽酯衍生物(4a, 4b, 5b)的X射线晶体结构，分子的酰胺和肽键均平面和反式配置。分子内相互作用主导着包装基序，从而导致形成链（1a、3a、3b、4a、4b）、分子对（1b）或片层（5b）源自 N-H⋯O 接触，进一步辅助O-H⋯O 和较弱的 C-H⋯O 相互作用，而涉及溴的接触是次要的。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2011.03.058

文献信息

• α‐Amino Radical Halogen Atom Transfer Agents for Metallaphotoredox‐Catalyzed Cross‐Electrophile Couplings of Distinct Organic Halides
  作者：Xianhai Tian、Jaspreet Kaur、Shahboz Yakubov、Joshua P. Barham

  DOI：10.1002/cssc.202200906

  日期：2022.8.5

  Cross coupling: A practical dual Ni/photoredox catalyzed cross-electrophile coupling of organic halides by employing readily available α-amino radicals as halogen atom transfer agents is reported. Both coupling partners can be flexibly chosen as limiting reactant to forge 6 different types of C−C bond for a broad scope of applications (>70 examples) including late-stage functionalizations of pharmaceutical

  交叉偶联：报道了一种实用的双 Ni/光氧化还原催化的有机卤化物的交叉亲电子偶联，通过使用容易获得的 α-氨基作为卤素原子转移剂。可以灵活选择两种偶联伙伴作为限制反应物，形成 6 种不同类型的 CC 键，用于广泛的应用（>70 示例），包括药物化合物的后期功能化。该反应可以批量和连续流动进行扩展。
• Synthesis and structural characterization of amino acid and peptide derivatives featuring N-(p-bromobenzoyl) substituents as promising connection unit for bio-inspired hybrid compounds
  作者：Frank Eißmann、Edwin Weber

  DOI：10.1016/j.molstruc.2011.03.058

  日期：2011.5

  Abstract Using a sequence of activation, blocking and peptide coupling procedures, a series of ten amino acid and peptide derivatives 1–6 (a, b, respectively) featuring a p-bromobenzoyl substituent attached to the amino group of the parent compound has been synthesized. X-ray crystal structures of two corresponding amino acid (1a, 1b), two amino acid ester (3a, 3b) and three peptide ester derivatives

  摘要 使用一系列活化、封闭和肽偶联程序，合成了一系列十种氨基酸和肽衍生物 1-6（分别为 a、b），其特征是在母体化合物的氨基上有一个对溴苯甲酰基取代基。 . 报道了两种相应氨基酸(1a, 1b)、两种氨基酸酯(3a, 3b)和三种肽酯衍生物(4a, 4b, 5b)的X射线晶体结构，分子的酰胺和肽键均平面和反式配置。分子内相互作用主导着包装基序，从而导致形成链（1a、3a、3b、4a、4b）、分子对（1b）或片层（5b）源自 N-H⋯O 接触，进一步辅助O-H⋯O 和较弱的 C-H⋯O 相互作用，而涉及溴的接触是次要的。
• N-(p-Ethynylbenzoyl) derivatives of amino acid and dipeptide methyl esters – Synthesis and structural study
  作者：Frank Eißmann、Edwin Weber

  DOI：10.1016/j.molstruc.2011.08.034

  日期：2011.11

  N-(p-ethynylbenzoyl) derivatives (1–4) of the amino acids glycine and l -alanine as well as the dipeptides glycylglycine and l -alanylglycine has been synthesized via a two-step reaction sequence including the reaction of an appropriate N-(p-bromobenzoyl) precursor with trimethylsilylacetylene followed by deprotection of the trimethylsilyl protecting group, respectively. X-ray crystal structures of the amino acid

  摘要 通过两步反应序列合成了一系列氨基酸甘氨酸和 l-丙氨酸的 N-(对乙炔基苯甲酰基)衍生物 (1-4) 以及二肽甘氨酰甘氨酸和 l-丙氨酰甘氨酸一个合适的 N-（对溴苯甲酰基）前体与三甲基甲硅烷基乙炔，然后分别对三甲基甲硅烷基保护基进行脱保护。报告了氨基酸和二肽甲酯 1-4 的 X 射线晶体结构。每个分子结构内的酰胺键和肽键都是平面的，并采用反式构型。堆积结构受 NH⋯O 相互作用控制，导致形成特征链基序。更弱的 CH⋯O 和 CH⋯π 接触导致进一步稳定。