{[2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-ethyl]-[2-(2-isobutyrylamino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-acetyl]-amino}-acetic acid methyl ester | 861114-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: {[2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-ethyl]-[2-(2-isobutyrylamino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-acetyl]-amino}-acetic acid methyl ester
• CAS: 861114-50-3
• 化学式: C₃₁H₃₃N₇O₇
• 分子量: 615.646
• InChiKey: QYUHMHACJQJMHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  177.61
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-ethyl]-[2-(2-isobutyrylamino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-acetyl]-amino}-acetic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以64%的产率得到{[2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]-[2-(2-isobutyrylamino-6-oxo-1,6-dihydropurin-9-yl)acetyl]amino}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  PNA-Directed Triple-Helix Formation byN ⁷-Xanthine

  摘要：

  我们报告了未衍生化黄嘌呤与氯乙酸烷基化的首个例子，得到了可分离的N7-和N9-(亚甲基羧基)黄嘌呤混合物，并将其转化为与基于Fmoc的寡聚化学兼容的肽核酸单体。此外，我们还通过对2-N-异丁酰鸟苷进行烷基化，同时制备了N7-和N9-PNA的鸟苷单体，并进行了分离。分子建模结果表明，N7-黄嘌呤和N7-鸟苷与腺嘌呤和鸟苷形成同晶体三联体。我们还表明，含有N7-黄嘌呤的聚酰胺与三重螺旋的形成是兼容的。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868503
• 作为产物：
  描述：

  N²-isobutyryl-9-(tert-butoxycarbonylmethyl)guanine 在 三乙基硅烷 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 {[2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-ethyl]-[2-(2-isobutyrylamino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-acetyl]-amino}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  PNA-Directed Triple-Helix Formation byN ⁷-Xanthine

  摘要：

  我们报告了未衍生化黄嘌呤与氯乙酸烷基化的首个例子，得到了可分离的N7-和N9-(亚甲基羧基)黄嘌呤混合物，并将其转化为与基于Fmoc的寡聚化学兼容的肽核酸单体。此外，我们还通过对2-N-异丁酰鸟苷进行烷基化，同时制备了N7-和N9-PNA的鸟苷单体，并进行了分离。分子建模结果表明，N7-黄嘌呤和N7-鸟苷与腺嘌呤和鸟苷形成同晶体三联体。我们还表明，含有N7-黄嘌呤的聚酰胺与三重螺旋的形成是兼容的。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868503