N,N-didodecyl-4-iodoaniline | 186488-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-didodecyl-4-iodoaniline
• 英文别名: N,N-didodecyl-4-iodobenzenamine
• CAS: 186488-48-2
• 化学式: C₃₀H₅₄IN
• 分子量: 555.67
• InChiKey: XYCYLZRVZJULMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-didodecyl-4-iodoaniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 哌啶 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-{4-[4-(didodecylamino)phenylethynyl]phenylethynyl}benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有末端供体-受体取代的低聚（1,4-亚苯基乙炔基）中的红移和蓝移

  摘要：

  通过应用 Sonogashira-Hagihara 反应和保护基策略制备了四个系列的低聚（1,4-亚苯基乙炔基）（OPE），1-4（a-d），每个都具有末端二烷基氨基作为电子供体。为了研究推挽效应对长波长吸收的影响，四个系列的 OPE 中的三个包含末端受体基团（CN、CHO、NO2）。扩展共轭（增加重复单元的数量，n）会降低纯供体取代系列 1a-4a（红移）中电子跃迁的能量 E(n)。这种效应通过分子内电荷转移 (ICT) 的效应叠加在推挽系列 1-4 (b-d) 中，随着供体和受体基团之间距离的增加而降低。在相对弱的受体 CN 的情况下，这两种效应相互抵消，而 ICT 的减少在 CHO 和 NO2 系列中占主导地位。因此，E(n) 实际上与 CN 系列 1b-4b 中的 n 无关，并且在 CHO 和 NO2 系列（分别为 1c-4c 和 1d-4d）中显示出减色效应。我们根据 AM1-INDO/S

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300676
• 作为产物：
  描述：

  1-碘十二烷 、 对碘苯胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以36%的产率得到N,N-didodecyl-4-iodoaniline
  参考文献：
  名称：

  供体/受体取代的四乙炔：用于先进材料的分子的系统组装

  摘要：

  制备了带有电子给体（对甲氧基苯基或对氨基苯基）和/或电子接受性（对硝基苯基）基团的一系列全面的四乙炔基（= 3,4-二乙炔基己烯-3-烯-1,5-二炔，TEE）通过[Pd]催化的Sonogashira交叉偶联反应。研究了这些分子的电子和光子特性，并特别强调了由中心TEE核心周围的供体/受体取代程度和模式所引起的影响。该分析表明，分子内供体-受体相互作用（如长波长电荷转移带所证明）在TEE 44和46中显着更有效，反式和顺，线性缀合供体和受体之间的电子通路，比11，与孪位的，交叉共轭的电子通道。UV / VIS光谱揭示的最长波长吸收带（λ的稳定红移最大）作为供体-受体共轭路径的数目在从双-芳基化的变化增加（11，44，和46），以四-芳基化（14 ，31和35）TEE。还发现最长波长吸收的位置强烈依赖于R 2 NC 6 H 4中N-取代基的性质。-捐助团体。电子发射光谱研究表明，供体-受体取

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790818

文献信息

• Spectral Shifts of the Environment-sensitive Fluorophore POLARIC™ in Heterogeneous Interfaces
  作者：Sang-Hyun Son、Yutaka Yamagishi、Michiko Tani、Maiko Yuasa、Koji Yamada

  DOI：10.1246/cl.2011.989

  日期：2011.9.5

  We have designed and synthesized amphiphilic environment-sensitive fluorophore, POLARIC™, from four building blocks using Suzuki–Miyaura cross-coupling. The absorption and fluorescence spectra were measured in various micelles and vesicles. The results show that the emission wavelengths of these probes respond to the surface charge and stability of the self-assemblies.

  我们通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应从四个构筑单元设计并合成了具有两亲性和环境敏感性的荧光团POLARIC™。我们测量了它在不同微胞和囊泡中的吸收和荧光光谱。结果表明，这些探针的发射波长会响应自组装体的表面电荷和稳定性。
• Donor-Substituted Perethynylated Dehydroannulenes and Radiaannulenes: Acetylenic Carbon Sheets Featuring Intense Intramolecular Charge Transfer
  作者：Frieder Mitzel、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Paul Seiler、Maurice Gross、François Diederich

  DOI：10.1002/hlca.200490104

  日期：2004.5

  investigations (Table) demonstrated that the radiaannulenes are particularly powerful electron acceptors. Thus, bicyclic radiaannulene 11, which possesses eight peripheral 3,5-di(tert-butyl)phenyl substituents, is reversibly reduced at −0.83 V in THF (vs. Fc+/Fc), making it a better electron acceptor than buckminsterfullerene C60 under comparable conditions.

  在本文中，我们报告了使用模块化四乙炔基乙烯（TEE，3,4-diethynylhex-3-ene-1,5-diyne）构建单元通过乙炔支架制备空前的π共轭大环（图1）。（Z）-双脱保护的TEE的新光化学途径（方案1）使得能够合成苯胺基取代的乙炔基化的十八氢[12]-（5）和十二氢[18]环戊烯（6）（方案2）。在偶然发现了乙炔基化的Radianannulenes（方案3）之后，可以将其视为乙炔化的脱氢环戊烯和膨胀的烯键的杂化物，随后出现了两个系列的单环（7 – 9 ; 制备了方案6）和双环（10和11；方案7）的代表。通过X射线晶体结构分析揭示了radiaannulene 7大环周界的大量应变（图2）。然而，单环和双环的环戊二烯在室温下在空气中稳定数月。通过引入外围苯胺基供体基团，与电子接受的全C核经历强分子内电荷转移相互作用，可以大大提高脱氢环戊烯和放射性环戊烯的光电性能。结果，UV /
• Application of Near-IR Absorption Porphyrin Dyes Derived from Click Chemistry as Third-Order Nonlinear Optical Materials
  作者：Yongsheng Mi、Pengxia Liang、Zhou Yang、Dong Wang、Hui Cao、Wanli He、Huai Yang、Lian Yu

  DOI：10.1002/open.201500124

  日期：2016.2

  Recently, third‐order nonlinear properties of porphyrins and porphyrin polymers and coordination compounds have been extensively studied in relation to their use in photomedicine and molecular photonics. A new functionalized porphyrin dye containing electron‐rich alkynes was synthesized and further modified by formal [2+2] click reactions with click reagents tetracyanoethylene (TCNE) and 7, 7, 8,

  近年来，关于卟啉和卟啉聚合物及配位化合物的三阶非线性性质已被广泛研究，涉及它们在光医学和分子光子学中的应用。合成了一种新型的功能化含富电子炔烃的卟啉染料，并通过与点击试剂四氰基乙烯（TCNE）和7、7、8、8-四氰基喹二甲烷（TCNQ）的正式[2 + 2]点击反应进行了进一步修饰。通过紫外/可见光谱研究了这些卟啉染料的光物理性质以及点击反应。尤其是染料的三阶非线性光学性质，显示出典型的DZ-扫描技术对π-A结构进行了表征。此外，通过相交换方法研究了自组装性质，并通过扫描电子显微镜（SEM）观察到了高度组织的形态。研究了点击后功能化对卟啉性质的影响，这些功能化的卟啉染料代表了一组有趣的光电器件组件。
• Effect of long alkyl chains of aniline donor on the photovoltaic performance of D‐π‐A zinc porphyrin for dye‐sensitized solar cells
  作者：Yu‐Hsuan Chen、Jie‐Jun Liu、Chen‐Yu Yeh

  DOI：10.1002/jccs.201900158

  日期：2019.9

  zinc porphyrin as a basic core structure; N, N‐alkyl‐4‐(prop‐1‐yn‐1‐yl)aniline as an electron donor linked to meso‐10‐position; 4‐(prop‐1‐yn‐1‐yl)benzoic acid as an electron acceptor linked to meso‐20‐position; and 2,6‐bis(dodecyloxy)phenyl or 2,6‐bis(octyloxy)phenyl respectively linked to meso‐5 and meso‐15‐positions of zinc porphyrin have been synthesized and used for dye‐sensitized solar cells. Porphyrin

  JJ1，JJ2和JJ6三种新型染料均以卟啉锌为基本核心结构。N，N-烷基-4-（丙-1-炔-1-基）苯胺作为与内消旋-10位相连的电子供体; 4-（丙-1-炔-1-基）苯甲酸作为与内消旋-20位连接的电子受体; 已经合成了分别与卟啉锌的meso -5和meso -15位连接的2,6-双（十二烷基氧基）苯基或2,6-双（辛氧基）苯基，并将其用于染料敏化太阳能电池。卟啉JJ6功能最短烷基（─C 4 ħ 9）上的供体，而JJ2包含的最长烷基（─C 12 ħ 25），和JJ1具有辛基的介质长度。使用这些新型卟啉敏化剂，我们观察到JJ6在J SC = 18.64 mA / cm 2，V OC = 0.66 V和1的模拟单日照度（AM 1.5 G，100 mW / cm 2）下具有7.55％的功率转换效率。填充因子（FF）= 0.61，高于其他两个因子；JJ1（7.35％）与Ĵ SC =18.83毫安/厘米2，V
• Efficient modification of pyrene-derivative featuring third-order nonlinear optics via the click post-functionalization
  作者：Zhaokui Jin、Dong Wang、Xiangke Wang、Pengxia Liang、Yongsheng Mi、Huai Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.121

  日期：2013.9

  A series of pyrene derivatives featuring nonplanar structures of N,N-didodecylanilino-substituted donor and TCNE/TCNQ adduct acceptors have been efficiently synthesized via formal [2+2] cycloaddition. As the efficient click by TCNE and TCNQ, the products show strong charge-transfer (CT) bands in the visible (near-IR region), potent redox activities, and related photophysical properties. UV/vis spectra and electrochemical studies show that the CT properties of these systems are readily tunable by strong cyano acceptor introduction on the nucleophile, which have a larger effect on the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO). In particular, compared with the adduct of TCNE, the product clicked with TCNQ possessed a stronger D-A conjugation and bulkier pi spacers. The TCNQ product also has a larger third-order nonlinear optical property which was characterized by Z-scan experiments. This could point to potentially interesting applications of the new pyrene derivatives in optoelectronic devices and develop the new modification process for the design of different pyrene-based molecular electronic devices. (C) 2013 The Authors. Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.