(S)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate | 1069116-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]propanoate
• CAS: 1069116-69-3
• 化学式: C₄₃H₅₁NO₉
• 分子量: 725.879
• InChiKey: YBXKCSJABUIDQM-CHSWCHKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以170 mg的产率得到(S)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  General Synthesis of C-Glycosyl Amino Acids via Proline-Catalyzed Direct Electrophilic α-Amination of C-Glycosylalkyl Aldehydes

  摘要：

  Non-natural axially and equatorially linked C-glycosyl alpha-amino acids (glycines, alanines, and CH2-serine isosteres) with either S or R alpha-configuration were prepared by D- and L-proline-catalyzed (de > 95%) alpha-amination of C-glycosylalkyl aldehydes using dibenzyl azodicarboxylate as the electrophilic reagent.

  DOI：

  10.1021/ol801685x

文献信息

• Synthesis of β-<i>C</i> -Glycosyl Amino Acids by Ring Opening of Donor-Acceptor Spiro-cyclopropanecarboxylated Sugars
  作者：Bandi Ramakrishna、Chalapala Sudharani、Perali Ramu Sridhar

  DOI：10.1002/ijch.201500087

  日期：2016.6

  The electrophilic ring opening of donor‐acceptor spiro‐cyclopropanecarboxylated sugars are shown to provide easy access to the stereoselective synthesis of β‐C‐glycosyl D‐ and L‐alanine derivatives. A possible mechanism is proposed for the ring‐opening reaction based on the obtained crystal structure of one of the spiro‐cyclic sugar moieties.

  显示供体-受体螺-环丙烷羧化糖的亲电子开环可轻松实现β- C-糖基D-和L-丙氨酸衍生物的立体选择性合成。根据所获得的螺环糖部分之一的晶体结构，提出了一种可能的开环反应机理。