5-acetyl-6,7-bis(2-methylpropanoyloxy)-5,6,7,9-tetrahydro-9-oxo-(3H-imidazo<1,2-a>purine) | 105528-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 5-acetyl-6,7-bis(2-methylpropanoyloxy)-5,6,7,9-tetrahydro-9-oxo-(3H-imidazo<1,2-a>purine)
• 英文别名: 5-acetyl-6,7-bis(2-methylpropanoyloxy)-5,6,7,9-tetrahydro-9-oxo-3H-imidazo[1,2-a]purine；[5-acetyl-6-(2-methylpropanoyloxy)-9-oxo-6,7-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]purin-7-yl] 2-methylpropanoate
• CAS: 105528-81-2
• 化学式: C₁₇H₂₁N₅O₆
• 分子量: 391.384
• InChiKey: DNQYUMTYSNCQPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-179 °C
• 沸点：
  588.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 5-acetyl-6,7-bis(2-methylpropanoyloxy)-5,6,7,9-tetrahydro-9-oxo-(3H-imidazo<1,2-a>purine) 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以15%的产率得到5-acetyl-3-benzyl-6,7-bis(2-methylpropanoyloxy)-5,6,7,9-tetrahydro-9-oxo-3H-imidazo[1,2-a]purine
  参考文献：
  名称：

  7-(2-羟基-1-苯乙基)-和7-(2-羟基-2-苯乙基)鸟嘌呤的合成，来源于苯乙烯7,8-氧化物的DNA加合物

  摘要：

  7-(2-羟基-1-苯乙基)-和7-(2-羟基-2-苯乙基)鸟嘌呤是重要的DNA加合物，可用作暴露于苯乙烯的标记。使用烯丙基保护的溴醇作为氧化苯乙烯的合成等效物来烷基化 2-amino-6-chloropurine 或 7-methyl-10-oxo-9,10-dihydropyrimido[1,2-a] 提出了导致这些化合物的两种合成路线嘌呤是鸟嘌呤的前体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300811
• 作为产物：
  描述：

  鸟嘌呤 在 吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 5-acetyl-6,7-bis(2-methylpropanoyloxy)-5,6,7,9-tetrahydro-9-oxo-(3H-imidazo<1,2-a>purine)
  参考文献：
  名称：

  Kobe, Joze; Kjellberg, Jonas; Johansson, Nils Gunnar, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1987, vol. 41, # 8, p. 564 - 568

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective alkylation of guanine<i>via</i>diacyloxyglyoxal-<i>N</i>²-acetylguanine adduct to obtain 7-alkylguanine derivatives. Studies on alkylation of guanine I
  作者：Jonas Kjellberg、Nils Gunnar Johansson

  DOI：10.1002/jhet.5570230264

  日期：1986.3

  The acylated guanine-glyoxal adduct (I) has been alkylated with 4-bromobutyl acetate and in the presence of sodium hydride the reaction was regioselective to give 7-alkylguanine.

  酰化的鸟嘌呤-乙二醛加合物（I）已经用乙酸4-溴丁酯烷基化，并且在氢化钠存在下，该反应是区域选择性的，得到7-烷基鸟嘌呤。
• Kobe, Joze; Kjellberg, Jonas; Johansson, Nils Gunnar, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1987, vol. 41, # 8, p. 564 - 568
  作者：Kobe, Joze、Kjellberg, Jonas、Johansson, Nils Gunnar

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of 7-(2-Hydroxy-1-phenylethyl)- and 7-(2-Hydroxy-2-phenylethyl)guanine, DNA Adducts Derived from Styrene 7,8-Oxide
  作者：Jan Novák、Igor Linhart、Hana Dvorˇáková

  DOI：10.1002/ejoc.200300811

  日期：2004.6

  7-(2-Hydroxy-1-phenylethyl)- and 7-(2-hydroxy-2-phenylethyl)guanines are important DNA adducts which can be used as markers of exposure to styrene. Two synthetic routes leading to these compounds are presented using allyl-protected bromohydrins as synthetic equivalents of styrene oxide to alkylate 2-amino-6-chloropurine or 7-methyl-10-oxo-9,10-dihydropyrimido[1,2-a]purine as precursors to guanine. (© Wiley-VCH

  7-(2-羟基-1-苯乙基)-和7-(2-羟基-2-苯乙基)鸟嘌呤是重要的DNA加合物，可用作暴露于苯乙烯的标记。使用烯丙基保护的溴醇作为氧化苯乙烯的合成等效物来烷基化 2-amino-6-chloropurine 或 7-methyl-10-oxo-9,10-dihydropyrimido[1,2-a] 提出了导致这些化合物的两种合成路线嘌呤是鸟嘌呤的前体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)