O⁶-(ethanalyl)guanine | 409337-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: O⁶-(ethanalyl)guanine
• 英文别名: 2-[(2-amino-7H-purin-6-yl)oxy]acetaldehyde
• CAS: 409337-02-6
• 化学式: C₇H₇N₅O₂
• 分子量: 193.165
• InChiKey: KBCPTMHCRRSIFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  666.5±63.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.587±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O⁶-(ethanalyl)guanine 以 盐酸 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 鸟嘌呤
  参考文献：
  名称：

  代表通过环磷酰胺代谢产物丙烯醛和氯乙醛的O（6）-烷基化的修饰的鸟嘌呤：合成，稳定性和从头算研究。

  摘要：

  丙烯醛和/或氯乙醛对DNA的烷基化作用可能导致突变，导致与环磷酰胺（和异环磷酰胺）治疗相关的由治疗引起的白血病。合成了O（6）-（n-丙炔基）鸟嘌呤（O（6）-PAG）和O（6）-（乙炔基）鸟嘌呤（O（6）-EAG）作为真实的标准用于DNA烷基化研究丙烯醛和氯乙醛。这些醛的O-甲基肟的制备有助于确认O（6）-PAG和O（6）-EAG的结构分配。HPLC用于研究O（6）-PAG在各种条件下的稳定性。O（6）-PAG的分解归因于α，β消除反应，导致鸟嘌呤和丙烯醛的形成。在0.1 M磷酸盐-DMSO（9：1）中，O（6）-PAG（1-10 mM）的半衰期约为1小时（pH 7.4，37摄氏度）。在0。05 M Tris-DMSO（9：1），O（6）-PAG（1-10 mM）的表观半衰期约为16小时（pH 7.4，37摄氏度）。在后一种条件下增加的寿命归因于Tris和O（6）-PAG的醛官能团之间的

  DOI：

  10.1021/tx0101503
• 作为产物：
  描述：

  O6-烯丙基鸟嘌呤 在 四氧化锇 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 O⁶-(ethanalyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  代表通过环磷酰胺代谢产物丙烯醛和氯乙醛的O（6）-烷基化的修饰的鸟嘌呤：合成，稳定性和从头算研究。

  摘要：

  丙烯醛和/或氯乙醛对DNA的烷基化作用可能导致突变，导致与环磷酰胺（和异环磷酰胺）治疗相关的由治疗引起的白血病。合成了O（6）-（n-丙炔基）鸟嘌呤（O（6）-PAG）和O（6）-（乙炔基）鸟嘌呤（O（6）-EAG）作为真实的标准用于DNA烷基化研究丙烯醛和氯乙醛。这些醛的O-甲基肟的制备有助于确认O（6）-PAG和O（6）-EAG的结构分配。HPLC用于研究O（6）-PAG在各种条件下的稳定性。O（6）-PAG的分解归因于α，β消除反应，导致鸟嘌呤和丙烯醛的形成。在0.1 M磷酸盐-DMSO（9：1）中，O（6）-PAG（1-10 mM）的半衰期约为1小时（pH 7.4，37摄氏度）。在0。05 M Tris-DMSO（9：1），O（6）-PAG（1-10 mM）的表观半衰期约为16小时（pH 7.4，37摄氏度）。在后一种条件下增加的寿命归因于Tris和O（6）-PAG的醛官能团之间的

  DOI：

  10.1021/tx0101503