((benzylthio)ethynyl)trimethylsilane | 105066-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((benzylthio)ethynyl)trimethylsilane
• 英文别名: 2-Benzylsulfanylethynyl(trimethyl)silane
• CAS: 105066-18-0
• 化学式: C₁₂H₁₆SSi
• 分子量: 220.411
• InChiKey: BINIEIDVFPHMDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-165 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((benzylthio)ethynyl)trimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到benzylthioethyne
  参考文献：
  名称：

  喹啉N-氧化物与ynamides的无金属C8-H官能化

  摘要：

  喹啉N-氧化物与ynamides的无金属C8-H官能化首次通过由Brønsted酸催化将喹啉N-氧化物加成到ynamides产生的喹啉基烯醇中间体的分子内Friedel-Crafts型反应首次公开。各种喹啉N-氧化物和末端 ynamides 被证明是该方法的合适底物。然后开发了一种用于喹啉的无金属直接 C8-H 功能化的一锅法。

  DOI：

  10.1039/d1cc02138a
• 作为产物：
  描述：

  二(三甲基甲硅烷基)乙炔 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.16h， 生成 ((benzylthio)ethynyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  A Highly Chemoselective and Practical Alkynylation of Thiols

  摘要：

  A thiol-alkynylation procedure utilizing the hypervalent iodine alkyne transfer reagent TIPS-ethynyl-benziodoxolone has been developed. This scalable reaction proceeds in five minutes at room temperature in an open flask using commercially available reagents. The scope of the reaction is broad, with a variety of phenolic, benzylic, heterocyclic, and aliphatic thiols undergoing alkynylation in excellent yield. The method is highly chemoselective as a vast array of functional groups are tolerated. The utility of the thiol-alkynylation in postsynthetic elaboration has been demonstrated through the facile installment of a fluorophore tag on a cysteine-containing peptide.

  DOI：

  10.1021/ja4044196

文献信息

• HETEROARYL PLASMA KALLIKREIN INHIBITORS
  申请人：Shire Human Genetic Therapies, Inc.

  公开号：US20210079022A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  The present invention provides compounds and compositions thereof which are useful as inhibitors of plasma kallikrein and which exhibit desirable characteristics for the same.

  本发明提供了作为血浆激肽酶抑制剂并具有相同理想特性的化合物和组合物。
• Preparation of novel antibacterial agents. Replacement of the central aromatic ring with heterocycles
  作者：Jianke Li、Brian D. Wakefield、J. Craig Ruble、Cory M. Stiff、Donna L. Romero、Keith R. Marotti、Michael T. Sweeney、Gary E. Zurenko、Douglas C. Rohrer、Atli Thorarensen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.12.055

  日期：2007.4

  Discovery of novel antibacterial agents is a significant challenge. We have recently reported on our discovery of novel antibacterial agents in which we have rapidly optimized potency utilizing a parallel chemistry approach. These advanced leads suffer from high affinity for human serum albumin (HSA). In an effort to decrease the affinity for HSA we have prepared a series of heterocyclic analogs, which

  发现新型抗菌剂是一项重大挑战。最近，我们报道了我们发现的新型抗菌剂，其中我们已利用并行化学方法快速优化了药效。这些先进的铅对人血清白蛋白（HSA）具有很高的亲和力。为了降低对HSA的亲和力，我们制备了一系列杂环类似物，它们保留了抗菌活性，并降低了对HSA的亲和力。
• Synthesis of Isothiochroman-3-ones via Metal-Free Oxidative Cyclization of Alkynyl Thioethers
  作者：Ying-Qi Zhang、Xin-Qi Zhu、Yang-Bo Chen、Tong-De Tan、Ming-Yang Yang、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03462

  日期：2018.12.7

  A novel Brønsted acid-catalyzed oxidative C–H functionalization of alkynyl thioethers has been developed. This method allows the practical synthesis of valuable isothiochroman-3-ones in mostly moderate to good yields under mild reaction conditions and features a broad substrate scope and wide functional group tolerance. Moreover, this metal-free oxidation can also be used to promote formal N–H insertion

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• Divergent Reactivity of Thioalkynes in Lewis Acid Catalyzed Annulations with Donor-Acceptor Cyclopropanes
  作者：Sophie Racine、Bence Hegedüs、Rosario Scopelliti、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/chem.201602755

  日期：2016.8.16

  methods for the convergent synthesis of (poly)cyclic scaffolds are urgently needed in synthetic and medicinal chemistry. Herein, we describe new annulation reactions of thioalkynes with phthalimide‐substituted donor–acceptor cyclopropanes, which gave access to highly substituted cyclopentenes and polycyclic ring systems. With silyl‐thioalkynes, the Lewis acid catalyzed [3+2] annulation reaction with

  在合成和药物化学中迫切需要有效的方法来收敛合成（多）环骨架。在本文中，我们描述了硫代炔烃与邻苯二甲酰亚胺取代的供体-受体环丙烷的新环化反应，该反应可以使用高度取代的环戊烯和多环系统。对于甲硅烷基硫代炔烃，路易斯酸与供体-受体环丙烷进行了[3 + 2]环化反应，得到了1-硫代-环戊烯-3-胺。另一方面，通过直接涉及邻苯二甲酰亚胺基团的反应途径，与烷基硫代炔烃形成了前所未有的多环化合物。两次转化均以高收率进行，并耐受多种官能团。
• A concise and efficient synthetic strategy to silyl-protected terminal alkynyl sulfides from alkyl or benzyl halides
  作者：Kazem D. Safa、Maryam Alyari

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.01.012

  日期：2015.4

  A novel synthetic strategy to silyl-protected terminal alkynyl sulfides via reaction of lithium 2,2,2-tris(trimethylsilyl)ethanedithioate, produced by the reaction of tris(trimethylsilyl)methyllithium with carbon disulfide, and alkyl or benzyl halides has been developed. The scope of the reaction is broad, with a variety of benzylic and aliphatic halides and products were formed in good to excellent

  通过三（三甲基甲硅烷基）甲基锂与二硫化碳的反应生成的2,2,2-三（三甲基甲硅烷基）乙烷二硫酸锂反应，开发了一种甲硅烷基保护的末端炔基硫醚的新型合成策略。反应的范围很广，有各种苄基和脂肪族卤化物，生成的产物的收率好至极好。