2,6-二甲基-4-氧代-吡喃-3,5-二羧酸二乙酯 | 5456-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 2,6-二甲基-4-氧代-吡喃-3,5-二羧酸二乙酯
• 中文别名: 二乙基2,6-二甲基-4-氧代-4H-吡喃-3,5-二甲酸酯
• 英文名称: 3,5-diethoxy-carbonyl-2,6-dimethyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2,6-Dimethyl-4-oxo-4H-pyran-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester；2,6-Dimethyl-4-oxo-4H-pyran-3,5-dicarbonsaeure-diethylester；diethyl 2,6-dimethyl-4H-pyran-4-one-3,5-dicarboxylate；2,6-Dimethyl-4-pyron-3,5-dicarbonsaeureethylester；2,6-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester；2,6-Dimethyl-4-oxo-4H-pyran-3,5-dicarbonsaeure-diaethylester；Diethyl 2,6-dimethyl-4-oxopyran-3,5-dicarboxylate
• CAS: 5456-14-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆
• 分子量: 268.266
• InChiKey: JISSLTOKQRHSMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C
• 沸点：
  404.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.03 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基-4-氧代-吡喃-3,5-二羧酸二乙酯 在 phosphorous (V) sulfide 、 苯 作用下， 生成 2,6-dimethyl-4-thioxo-4H-pyran-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Traverso, Annali di Chimica, 1955, vol. 45, p. 695,704

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 、 乙酰氯 作用下， 生成 2,6-二甲基-4-氧代-吡喃-3,5-二羧酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Peratoner; Strazzeri, Gazzetta Chimica Italiana, 1891, vol. 21 I, p. 306

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemistry of Pyrones, Part 3: New Podands of 4H-Pyran-4-ones
  作者：Aziz Shahrisa、Alireza Banaei

  DOI：10.3390/50300200

  日期：——

  New derivatives of 3,5-disubstituted 4H-Pyran-4-one podands (9-15) were prepared by transesterification reaction of dimethyl or diethyl 2,6-dimethyl-4H-pyran-4-one-3,5-dicarboxylate with some glycol, glycol ethers or by nucleophilic substitution of some phenols or glycol ethers with 3,5-bis (bromomethyl)-2,6-diphenyl-4H-pyran-4-one.

  新型的3,5-二取代的4H-吡営-4-酮穴醚衍生物（9-15）通过二甲基或二乙基2,6-二甲基-4H-吡喃-4-酮-3,5-二羧酸酯与某些多元醇、多元醇醚的酯交换反应，或者通过某些酚或多元醇醚与3,5-双（溴甲基）-2,6-二苯基-4H-吡喃-4-酮的亲核取代反应制备得到。
• Synthesis and Enantioselective Baeyer-Villiger Oxidation of Prochiral Perhydro-pyranones with Recombinant<b> <i>E. coli</i> </b>Producing<b> <i>Cyclohexanone Monooxygenase</i> </b>
  作者：Marko D. Mihovilovic、Florian Rudroff、Wolfgang Kandioller、Birgit Grötzl、Peter Stanetty、Helmut Spreitzer

  DOI：10.1055/s-2003-42035

  日期：——

  Recombinant whole cells of Escherichia coli overex-pressing Acinetobacter sp. NCIMB 9871 cyclohexanone monooxygenase (E.C. 1.14.13.22) have been utilized for the Baeyer-Villiger oxidation of prochiral perhydro-pyranones. The spatial limitations of the enzyme's active site have been estimated by increasing the chain length of cis-substituents in positions 2 and 6. A diastereoselective synthetic sequence

  过表达不动杆菌属的大肠杆菌的重组全细胞。NCIMB 9871 环己酮单加氧酶 (EC 1.14.13.22) 已用于前手性全氢吡喃酮的 Baeyer-Villiger 氧化。已经通过增加位置 2 和 6 中顺式取代基的链长度来估计酶活性位点的空间限制。利用高压氢化开发了所需底物酮的非对映选择性合成序列。
• Über die Reaktion von 2,6-Dimethyl-4-pyron-3,5-dicarbonsäure-ethylester mit Aminen
  作者：Fritz Eiden、Ernst-Günther Teupe

  DOI：10.1002/ardp.19793120706

  日期：——

  Der 4‐Pyron‐dicarbonsäureester 4 setzt sich mit Hydrazin, den Hydrazin‐Derivaten 7b und 7c sowie mit Benzamidin zu den Pyrazolen 1, 2, 8, 9, 10 und 11 sowie den Pyrimidinen 13 und 15 um. Mit Piperidin und Piperazin entstehen die aminsubstituierten Isophthalsäure‐Derivate 18 und 19.

  4-吡喃二羧酸酯 4 与肼、肼衍生物 7b 和 7c 以及苯甲脒反应生成吡唑 1、2、8、9、10 和 11 以及嘧啶 13 和 15。胺取代的间苯二甲酸衍生物 18 和 19 与哌啶和哌嗪形成。
• Benzol-Derivate aus 4-Pyronen: Über die Reaktion von 3,5-Diacetyl- und 3,5-Diethoxycarbonyl-4-pyronen mit sek. Aminen
  作者：Fritz Eiden、Ernst-Günther Teupe、Hans Peter Leister

  DOI：10.1002/ardp.19813140411

  日期：——

  Bei der Reaktion der 3,5‐Diacetyl‐ bzw. Diethoxycarbonyl‐pyrone 1a bzw. 1b mit sek. Aminen entstanden die Diacetyl‐ bzw. Diethoxycarbonyl‐aminophenole 4a–4m sowie in doppelter Umsetzung 21. 4g und 21 ließen sich in die Chromon‐Derivate 10 bzw. 22 überführen. 10 reagierte mit Hydrazinen zu den Pyrazolyl‐Derivaten 15a und 15b. Bei der Hydrolyse von 4k entstanden u. a. die Aminophenole 18a und 18b.

  在 3,5-二乙酰-或二乙氧基羰基-吡喃酮 1a 和 1b 与 sec 的反应中。胺形成二乙酰氨基酚和二乙氧基羰基氨基酚 4a – 4m 以及双转化 21。4g 和 21 可以分别转化为色酮衍生物 10 和 22。10与肼反应得到吡唑基衍生物15a和15b。氨基酚18a和18b是在4k水解过程中形成的。
• Mouthpart deformities and community composition of chironomidae (diptera) larvae downstream of metal mines in New Brunswick, Canada
  作者：Erin O. Swansburg、Wayne L. Fairchild、Brian J. Fryer、Jan J. H. Ciborowski

  DOI：10.1002/etc.5620211221

  日期：2002.12

  effect of metal enrichment on chironomid communities was examined in streams receiving mine drainage from metal mining operations in New Brunswick, Canada. At five sites receiving mine drainage, metal concentrations were significantly (p < 0.05) elevated in water (Zn), periphyton (Cd, Co, Cu, and Zn), and chironomid tissue (Cu, Cd, and Zn) relative to five paired reference locations. Metal concentrations

  金属富集对摇蚊群落的影响在加拿大新不伦瑞克省金属采矿作业接收矿山排水的溪流中进行了检查。在接受矿山排水的五个地点，相对于五个配对点，水 (Zn)、附生生物 (Cd、Co、Cu 和 Zn) 和摇蚊组织 (Cu、Cd 和 Zn) 中的金属浓度显着升高 (p < 0.05)参考位置。摇蚊幼虫中的金属浓度与水和附生生物中的浓度显着相关。摇蚊群落在接受矿山排水的地点受到严重影响，这表现为属丰富度降低和群落组成改变。与参考地点相比，接受矿井排水的地点表现出增加的耐金属 Orthocladiinae 丰度和减少的金属敏感 Tanytarsini 丰度。在接受矿山排水的地点，颏部畸形的发生率显着升高（1.43 +/- 0.24%），平均百分比接近在参考地点观察到的两倍（0.79 +/- 0.22%）。新不伦瑞克省与矿山相关的溪流中的微量金属浓度显着影响了底栖生物群落，并有可能改变这些水生生态系统的结构和功能。