甲基乙烯基亚硝胺 | 4549-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 甲基乙烯基亚硝胺
• 英文名称: methylvinylnitrosamine
• 英文别名: N-Nitroso-vinyl-methylamin；N-Nitroso-methylvinylamin；N-Nitrosomethylvinylamine；N-ethenyl-N-methylnitrous amide
• CAS: 4549-40-0
• 化学式: C₃H₆N₂O
• mdl: MFCD01675279
• 分子量: 86.0934
• InChiKey: AWZVYNHQGTZJIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  158.75°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1530 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  N-nitrosomethylvinylamine is a very volatile yellow liquid. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Yellow liquid
• 蒸汽压力：
  8.96 mm Hg at 25 °C (est)
• 稳定性/保质期：

  Relatively unstable; a concentration decrease of more than 10% bas been observed in aqueous solution over 24 hours; light-sensitive, especially to ultra-violet light

• 分解：
  When heated to decomp it emits toxic fumes of ... /nitrogen oxides/.
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4920 at 25 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：N-亚硝基甲基乙烯胺（NMVA）是一种黄色液体。人体研究：无可用的数据。动物研究：在一组19只给予NMVA饮水剂量为0.3或0.6 mg/kg体重/天的老鼠中，2只发展出乳头状瘤，17只发展出食管广泛的结节状和鳞状细胞癌。此外，4只动物患有舌癌，5只动物患有咽癌；8只老鼠显示出胆管增殖和肝脏囊肿。上消化道肿瘤的平均诱发时间分别为390或270天。导致50%动物肿瘤的平均总剂量为0.11或0.16 g/kg体重。NMVA在黑腹果蝇中引起X连锁隐性致死突变。

IDENTIFICATION AND USE: N-nitrosomethylvinylamine (NMVA) is a yellow liquid. HUMAN STUDIES: There are no data available. ANIMAL STUDIES: Of a group of 19 rats given NMVA in drinking-water at doses of 0.3 or 0.6 mg/kg bw/day, 2 developed papillomas and 17 developed nodular and widely distributed squamous-cell carcinomas of the esophagus. In addition, 4 animals had carcinomas of the tongue and 5 animals had carcinomas of the pharynx; 8 rats showed bile-duct proliferation and cysts in the liver. The average induction time for the tumors of the upper digestive tract was 390 or 270 days, respectively. The average total dose that caused tumors in 50% of the animals was 0.11 or 0.16 g/kg bw. NMVA causes X-linked recessive lethal mutations in Drosophila melanogaster.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

没有关于人类的数据。动物中有充分的致癌性证据。总体评估：2B组：该物质可能对人类有致癌性。

No data are available in humans. Sufficient evidence of carcinogenicity in animals. OVERALL EVALUATION: Group 2B: The agent is possibly carcinogenic to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

N-亚硝基甲基乙烯胺根据实验动物研究中充分的致癌性证据，合理预期为人类致癌物。

N-Nitrosomethylvinylamine is reasonably anticipated to be a human carcinogen based on sufficient evidence of carcinogenicity from studies in experimental animals.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：N-亚硝基甲基乙烯胺

IARC Carcinogenic Agent:N-Nitrosomethylvinylamine

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2B组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2B: Possibly carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 海关编码：
  2928000090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1(a)
• 危险品运输编号：
  UN 2810

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 甲基乙烯基亚硝胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以98%的产率得到N-(1-Methoxyethyl)-N-nitrosomethylamin
  参考文献：
  名称：

  N-Nitrosoenamines, versatile new synthesis intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01302a037
• 作为产物：
  描述：

  N-亚硝基甲基-(2-羟基乙基)胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 聚合甲醛 、 亚硝基二甲胺 、 甲基乙烯基亚硝胺
  参考文献：
  名称：

  Base-induced fragmentation of .beta.-hydroxy nitrosamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00146a003

文献信息

• KUPPER R.; MICHEJDA C. J., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 14, 2919-2921
  作者：KUPPER R.、 MICHEJDA C. J.

  DOI：——

  日期：——
• SAAVEDRA, J. E., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 14, 2388-2392
  作者：SAAVEDRA, J. E.

  DOI：——

  日期：——
• N-Nitrosoenamines, versatile new synthesis intermediates
  作者：Robert Kupper、Christopher J. Michejda

  DOI：10.1021/jo01302a037

  日期：1980.7
• Base-induced fragmentation of .beta.-hydroxy nitrosamines
  作者：R. N. Loeppky、W. A. McKinley、L. G. Hazlitt、J. R. Outram

  DOI：10.1021/jo00146a003

  日期：1982.12