甲基乙烯基亚膦酸甲酯 | 63314-88-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基乙烯基亚膦酸甲酯
• 英文名称: vinylmethylphosphinic acid methyl ester
• 英文别名: methyl methylvinylphosphinate；methylvinylphosphinate；methyl vinyl(P-methyl)phosphinate；1-[methoxy(methyl)phosphoryl]ethene
• CAS: 63314-88-5
• 化学式: C₄H₉O₂P
• 分子量: 120.088
• InChiKey: JGKYKHWBHHCLEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基乙烯基亚膦酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以73%的产率得到乙烯基(甲基)膦
  参考文献：
  名称：

  Access to unstabilized secondary vinylphosphines by chemoselective reduction of vinylphosphinates or by P-alkylation of the primary vinylphosphine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00041a043
• 作为产物：
  描述：

  甲基氯膦酸甲酯 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到甲基乙烯基亚膦酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  实用合成（+-）-次膦基丝氨酸

  摘要：

  描述了由亚磷酸三甲酯实际合成（±）-膦硫杀螨醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81933-4

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (+)-Phosphinothricin and Related Compounds by the Michael Addition of Glycine Schiff Bases to Vinyl Compounds
  作者：Nobuto Minowa、Masao Hirayama、Shunzo Fukatsu

  DOI：10.1246/bcsj.60.1761

  日期：1987.5

  (S)-(+)-Phosphinothricin was prepared in good optical yield by the Michael addition of chiral glycine Schiff base derived from (S)-2-hydroxy-3-pinanone to vinyl phosphorus compound. (R)-(−)-Phosphinothricin, an enantiomeric isomer, can also be prepared from the same chiral glycine Schiff base by choosing suitable reaction temperature.

  (S)-(+)-膦丝菌素通过将衍生自 (S)-2-hydroxy-3-pinanone 的手性甘氨酸 Schiff 碱迈克尔加成到乙烯基磷化合物以良好的光学产率制备。(R)-(-)-膦丝菌素，一种对映异构体，也可以通过选择合适的反应温度从相同的手性甘氨酸席夫碱制备。
• Pharmaceuticals, phosphorus-containing 2-isoxazolines and isoxazoles
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05006515A1

  公开（公告）日：1991-04-09

  Pharmaceuticals containing or composed of at least one compound of the formula I and/or one of its physiologically tolerated salts where appropriate, where the compounds of the formula I can, where appropriate, be in the form of pure stereoisomers or mixtures thereof; formula I is: ##STR1## in which R.sup.1 =organic radical or halogen, A=C,C single or C,C double bond, n=0, 1 or 2, and ##STR2## R.sup.2 and R.sup.3 =H or optionally substituted aliphatic radical. The pharmaceuticals are suitable for the prophylaxis and/or treatment of diseases of the immune system, especially of tumors, infections and/or autoimmune diseases of the human or animal body and for use as adjuvants for vaccines. Some of the compounds of the formula I are new; the compounds can be prepared by special processes.

  含有或由至少一种化合物的制剂，该化合物为公式I的一个或多个生理耐受的盐，其中化合物可以是纯立体异构体或其混合物；公式I为：##STR1## 其中R.sup.1 =有机基团或卤素，A=C，C单键或C，C双键，n=0，1或2，以及##STR2## R.sup.2和R.sup.3 =H或可选取代的脂肪基团。这些制剂适用于预防和/或治疗免疫系统疾病，特别是人或动物体内的肿瘤、感染和/或自身免疫性疾病，并用作疫苗的佐剂。公式I的某些化合物是新的；这些化合物可以通过特殊的过程制备。
• Synthesis of Glufosinate via Amidocarbonylation
  作者：Shinichiro Takigawa、Shuzo Shinke、Masato Tanaka

  DOI：10.1246/cl.1990.1415

  日期：1990.8

  Cobalt carbonyl-catalyzed carbonylation of methylvinylphosphinate with acetamide followed by hydrolysis gave 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphinyl]butanoic acid (glufosinate) in more than 80% overall yield.

  在羰基钴催化下，乙烯基膦酸甲酯与乙酰胺发生羰基化反应，然后进行水解，得到了 2-氨基-4-[羟基（甲基）膦酰基]丁酸（草胺膦酸），总收率超过 80%。
• Phosphinic acid esters and process for preparing the same
  申请人：Meiji Seika Kaisha Ltd.

  公开号：US04510102A1

  公开（公告）日：1985-04-09

  Disclosed is a novel process for preparing [(3-amino-3-carboxy)-propyl-1]phosphinic acid derivatives, comprising reacting an alkylalkylphosphonyl halide with a vinylmagnesium halide to form a vinylphosphinic acid derivative, and reacting the vinylphosphinic acid derivative with a Shiff's base to form the aimed product. Also disclosed is a novel intermediate compound formed during the course of the above process, which compound has the general formula: ##STR1## (wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are as defined in the specification).

  本发明公开了一种制备[(3-氨基-3-羧基)-丙基-1]膦酸衍生物的新工艺，包括将烷基烷基膦酸酯卤化物与乙烯基镁卤化物反应形成乙烯基膦酸衍生物，再将乙烯基膦酸衍生物与席夫碱反应形成所需产物。本发明还公开了在上述过程中形成的一种新的中间化合物，该化合物的通用式为：##STR1##（其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4和R.sup.5如规范中所定义）。
• Phospho-Cope rearrangement of sodium allylvinylphosphinate
  作者：David I. Loewus

  DOI：10.1021/ja00399a026

  日期：1981.5