(22E,24R)-5α-ergosta-2,7,22-trien-6-one | 17131-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22E,24R)-5α-ergosta-2,7,22-trien-6-one
• 英文别名: 6-Oxo-Δ^2,7,22-5α-ergostatrien；5α-Ergostatrien-(2,7,22)-6-on；(22e,24r)-5a-Ergosta-2,7,22-trien-6-one；(5S,9R,10R,13R,14R,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-1,4,5,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 17131-80-5
• 化学式: C₂₈H₄₂O
• 分子量: 394.641
• InChiKey: VUOWRPYWFGRNJJ-NMKSVUASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22E,24R)-5α-ergosta-2,7,22-trien-6-one 在 碘 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (20S)-2β,3β-Diacetoxy-14α-hydroxy-20-formyl-6-oxo-5β-pregn-7-en
  参考文献：
  名称：

  Zur Synthese des Ecdysons IX. Mitteilung über Insektenhormone

  摘要：

  AbstractA synthesis of ecdysone is described by which the insect moulting hormone can be readily prepared. Oxidation of ergosterol gave the 6‐keto‐Δ7‐function, and preparation of the Δ2‐olefine followed by stereospecific hydroxylation led to the 2β,3β‐glycol system. Ozonization furnished (20 S)‐2β,3β‐diacetoxy‐20‐formyl‐5α‐pregn‐7‐en‐6‐one into which the side chain was introduced by a Grignard reaction with 2‐methyl‐3‐butyn‐2‐ol tetrahydropyran‐2‐yl ether and a subsequent reduction of the triple bond. Hydroxylation at C‐14 and isomerization at C‐5 gave ecdysone. By an interchange of the sequence of the reactions C‐22 isoecdysone was obtained stereospecifically.

  DOI：

  10.1002/hlca.19670500825
• 作为产物：
  描述：

  Ergosterol 在 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (22E,24R)-5α-ergosta-2,7,22-trien-6-one
  参考文献：
  名称：

  昆虫蜕皮激素，蜕皮激素和相关化合物的合成

  摘要：

  描述了从麦角固醇开始相对短的昆虫蜕皮激素蜕皮激素及其C-22异构体的合成。关键一步是将3α，5α-cycloergosta-7,22-dien-6-one（5）直接转化为14α-和14β-ergosta-2,7,22-trien-6-ones（11 and 12）。2-烯的选择性顺式-羟基化，然后烯醇乙酰化和用邻苯二甲酸氧化，得到5α-蜕皮酮核。C-22双键的臭氧分解反应得到（20 S）-2β，3β-二乙酰氧基-20-甲酰基-14α-羟基-5α-pregn-7-en-6-one，与蜕皮激素侧链相连已知的方式。

  DOI：

  10.1039/j39700001584

文献信息

• The synthesis of 23,24-14C-ecdysone
  作者：William B. Smith、George P. Newsoroff

  DOI：10.1016/0039-128x(73)90055-x

  日期：1973.12
• On steroids CIII. Molting deficiencies produced by some sterol derivatives in an insect (Pyrrhocoris apterus L.)
  作者：J. Hora、L. Lábler、A. Kasal、V. Černý、F. Šorm、K. Sláma

  DOI：10.1016/0039-128x(66)91017-8

  日期：1966.12
• Takatsuto, Suguru; Ikekawa, Nobuo; Morishita, Tadashi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 1, p. 211 - 216
  作者：Takatsuto, Suguru、Ikekawa, Nobuo、Morishita, Tadashi、Abe, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——