苯基环丙基氨基甲酸酯 | 97480-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基环丙基氨基甲酸酯
• 中文别名: 环丙胺基甲酸苯酯
• 英文名称: phenyl cyclopropylcarbamate
• 英文别名: cyclopropylaminocarbonyloxybenzene；Cyclopropyl-carbamic acid phenyl ester；phenyl N-cyclopropylcarbamate
• CAS: 97480-55-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• mdl: MFCD08704276
• 分子量: 177.203
• InChiKey: MGIODZWPWVYAOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基环丙基氨基甲酸酯 、 DL-苯基丙氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到5-benzyl-3-cyclopropylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  从氨基甲酸酯中轻松一锅合成取代乙内酰脲

  摘要：

  报道了一种制备 3-取代、5-取代或 3,5-二取代乙内酰脲的新颖且简单的方法。它涉及 α-氨基甲酯盐酸盐与氨基甲酸酯反应生成相应的脲基衍生物，随后在碱性条件下环化以高产率生成取代的乙内酰脲。应用该方法合成了生物活性抗惊厥药物乙妥英，收率良好。该过程避免了传统的多步骤方案，并且不使用通常用于合成这些重要化合物的危险、刺激性、有毒或对水分敏感的试剂，如异氰酸酯或氯甲酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588468
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苯酯 、 环丙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54.8%的产率得到苯基环丙基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑基 KDM5B 抑制剂 TK-129 的发现及其对心肌重塑和纤维化的保护作用

  摘要：

  赖氨酸特异性去甲基化酶 5B (KDM5B) 已被公认为心血管疾病的潜在药物靶点。在这项工作中，我们首先发现在横向主动脉缩窄 (TAC) 和 Ang II 诱导的活化心脏成纤维细胞中小鼠心脏中 KDM5B 水平增加。基于结构的设计和进一步优化导致发现了高效的基于吡唑的 KDM5B 抑制剂TK - 129 (IC 50 = 0.044 μM)。TK - 129在体外降低 Ang II 诱导的心脏成纤维细胞活化，表现出良好的 PK 曲线 ( F = 42.37%)，并在体内减少异丙肾上腺素诱导的心肌重塑和纤维化. 从机制上讲，我们发现心脏成纤维细胞激活中的 KDM5B 上调与 Wnt 相关通路的激活有关。TK - 129的保护作用与其 KDM5B 抑制和阻断 KDM5B 相关 Wnt 通路激活有关。总之，TK - 129可能代表一种新型的靶向 KDM5 的先导化合物，用于心脏重塑和纤维化。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00797

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED HETEROARYL COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE SUBSTITUÉS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2017044434A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  The present invention provides novel heteroaryl compounds, pharmaceutical acceptable salts and formulations thereof. They are useful in preventing, managing, treating or lessening the severity of a protein kinase-mediated disease. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising such compounds and methods of using the compositions in the treatment of protein kinase-mediated disease.

  本发明提供了新颖的杂环芳基化合物，其药用盐和制剂。它们在预防、管理、治疗或减轻蛋白激酶介导的疾病的严重程度方面具有用处。该发明还提供了包括这些化合物的药用组合物以及使用这些组合物治疗蛋白激酶介导的疾病的方法。
• 取代的杂芳基化合物及其组合物和用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN106478607B

  公开（公告）日：2019-05-24

  本发明提供了一类取代的杂芳基化合物及其组合物和它们的用途。所述的化合物为式(I)或式(II)所示的化合物或者式(I)或式(II)所示化合物的立体异构体、互变异构体、氮氧化物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或它的前药。本发明还提供了包含所述化合物的药物组合物，所述的化合物和药物组合物可以调节蛋白激酶的活性，用于预防、处理、治疗和减轻蛋白激酶介导的疾病或紊乱。
• Nitrogen-containing aromatic derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040053908A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Compounds represented by the following general formula: 1 [wherein A g is an optionally substituted 5- to 14-membered heterocyclic group, etc.; X g is —O—, —S—, etc.; Y g is an optionally substituted C 6 - 14 aryl group, an optionally substituted 5- to 14-membered heterocyclic group, etc.; and T g1 is a group represented by the following general formula: 2 (wherein E g is a single bond or —N(R g2 )—, R g1 and R g2 each independently represent a hydrogen atom, an optionally substituted C 1-6 alkyl group, etc. and Z g represents a C 1-8 alkyl group, a C 3-8 alicyclic hydrocarbon group, a C 6-14 aryl group, etc.)], salts thereof or hydrates of the foregoing.

  由以下一般式表示的化合物： 1 [其中 A g 是可选择地取代的5-至14-成员杂环基团，等等；X g 是—O—，—S—，等等；Y g 是可选择地取代的C 6 - 14 芳基团，可选择地取代的5-至14-成员杂环基团，等等；以及 T g1 是由以下一般式表示的基团： 2 [其中 E g 是单键或—N(R g2 )—，R g1 和R g2 各自独立地表示氢原子，可选择地取代的C 1-6 烷基基团，等等，Z g 表示C 1-8 烷基基团，C 3-8 脂环烃基团，C 6-14 芳基团，等等]， 其盐或上述化合物的水合物。
• Selective C(sp³)-C(sp³) Cleavage/Alkynylation of Cycloalkylamides Enables Aminoalkyne Synthesis with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Zhengyi Liu、Shuang Wu、Yiyun Chen

  DOI：10.1021/acscatal.1c02981

  日期：2021.8.20

  cleavage/alkynylation of cycloalkylamides for the aminoalkyne synthesis under mild photoredox catalysis conditions. γ- and δ-Aminoalkynes with versatile alkyne and amine substituents are efficiently constructed from cyclopropylamides and cyclobutylamides via amidyl radicals enabled by hypervalent iodine(III) reagents. The catalytic amount of cyclic iodine(III) BI’-OAc facilitated the single-electron oxidation and ring-opening

  在这里，我们报告了选择性 C(sp 3 )-C(sp 3）在温和的光氧化还原催化条件下，用于氨基炔合成的环烷基酰胺的裂解/炔基化。具有多功能炔烃和胺取代基的 γ- 和 δ-氨基炔烃是由环丙基酰胺和环丁基酰胺通过高价碘 (III) 试剂启用的酰胺基有效构建的。催化量的环碘 (III) BI'-OAc 促进了环烷基酰胺的单电子氧化和开环炔基化，这通过一系列机械探测实验进行了研究。氧、硫或碳亲核试剂捕获的各种 α-氨基取代可以以克规模进行，并且氨基炔产物很容易衍生为吲哚里西啶，呈现出多功能的生物活性稠合氮杂环。
• A facile synthesis of sulfonylureas via water assisted preparation of carbamates
  作者：Dinesh Kumar Tanwar、Anjali Ratan、Manjinder Singh Gill

  DOI：10.1039/c7ob00872d

  日期：——

  A novel and simple approach to the synthesis of sulfonylureas has been reported. It involved the reaction of various amines with diphenyl carbonate to yield the corresponding carbamates, which subsequently reacted with different sulphonamides to produce different sulfonylureas in excellent yields. The first reaction of diphenyl carbonate with amines was carried out in aqueous:organic (H2O:THF, 90:10)

  已经报道了一种新颖且简单的合成磺酰脲类的方法。它涉及各种胺与碳酸二苯酯的反应，以产生相应的氨基甲酸酯，其随后与不同的磺酰胺反应，以优异的产率产生不同的磺酰脲类。碳酸二苯酯与胺的第一反应是在室温下于水性：有机（H 2 O ：THF，90 : 10）介质中进行的，以生成氨基甲酸酯，该氨基甲酸酯与磺酰胺反应后，直接通向磺酰脲类。上述方法避免了传统的多步骤方案，并且避免使用有害，刺激性，有毒和对水分敏感的试剂，例如光气，异氰酸酯和/或氯甲酸酯。