N-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-(hydroxyimino)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-(hydroxyimino)acetamide
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: PXLJGXNMFKZVPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-(hydroxyimino)acetamide 在 硫酸 作用下， 反应 0.17h， 生成 5-tert-butylisatin
  参考文献：
  名称：

  叔丁基取代的[1,2,4]三嗪[5,6-b]吲哚-3-硫醇和吲哚[2,3-b]喹喔啉的首次合成

  摘要：

  在这项研究中，叔丁基首次引入[1,2,4] triazino [5,6- b ]吲哚和吲哚[2,3- b ]喹喔啉系统，从而产生了一系列结构新颖的8 -（叔丁基）-5 H- [1,2,4]三嗪[ 5,6 - b ]吲哚-3-硫醇和9-（叔丁基）-6 H-吲哚[2,3- b ]喹喔啉衍生物是通过叔丁基取代的靛红与苯1,2-二胺或硫代氨基脲缩合而制得的。根据元素分析和光谱数据阐明了这些新合成化合物的分子结构。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1788-1
• 作为产物：
  描述：

  水合氯醛 、 4-叔丁基苯胺 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 N-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-(hydroxyimino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  叔丁基取代的[1,2,4]三嗪[5,6-b]吲哚-3-硫醇和吲哚[2,3-b]喹喔啉的首次合成

  摘要：

  在这项研究中，叔丁基首次引入[1,2,4] triazino [5,6- b ]吲哚和吲哚[2,3- b ]喹喔啉系统，从而产生了一系列结构新颖的8 -（叔丁基）-5 H- [1,2,4]三嗪[ 5,6 - b ]吲哚-3-硫醇和9-（叔丁基）-6 H-吲哚[2,3- b ]喹喔啉衍生物是通过叔丁基取代的靛红与苯1,2-二胺或硫代氨基脲缩合而制得的。根据元素分析和光谱数据阐明了这些新合成化合物的分子结构。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1788-1

文献信息

• First synthesis of tert-butyl-substituted [1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-thiols and indolo[2,3-b]quinoxalines
  作者：Mingyue Lv、Hongmei Zheng、Yang Li、Wentao Gao

  DOI：10.1007/s11164-014-1788-1

  日期：2015.10

  In this investigation, the first introduction of a tert-butyl group into [1,2,4]triazino[5,6-b]indole and indolo[2,3-b]quinoxaline systems, leading to a series of structurally novel 8-(t-butyl)-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-thiol and 9-(t-butyl)-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline derivatives, has been achieved by condensation of tert-butyl-substituted isatins with benzene-1,2-diamine or thiosemicarbazide

  在这项研究中，叔丁基首次引入[1,2,4] triazino [5,6- b ]吲哚和吲哚[2,3- b ]喹喔啉系统，从而产生了一系列结构新颖的8 -（叔丁基）-5 H- [1,2,4]三嗪[ 5,6 - b ]吲哚-3-硫醇和9-（叔丁基）-6 H-吲哚[2,3- b ]喹喔啉衍生物是通过叔丁基取代的靛红与苯1,2-二胺或硫代氨基脲缩合而制得的。根据元素分析和光谱数据阐明了这些新合成化合物的分子结构。
• Synthesis of New <i>tert</i> -Butyl- and Bromo-functionalized [1,2,4]Triazino [5,6-<i>b</i> ]indole-3-thiols and Indolo[2,3-<i>b</i> ]quinoxalines
  作者：Yang Li、Yang Wang、Hong Zhang

  DOI：10.1002/jhet.2895

  日期：2017.9

  In the present investigation, the synthesis of a series of structurally new and interesting tert‐butyl‐ and bromo‐functionalized [1,2,4]triazino[5,6‐b]indoles (6a–f) and indolo[2,3‐b]quinoxalines (8a–f) has been achieved, involving the condensation reaction of 7‐bromo‐5‐tert‐butylisatins (4a–f) with thiosemicarbazide (5) and benzene‐1,2‐diamine (7). The substrates 4a–f were prepared through bromination

  在本研究中，合成了一系列结构新颖且有趣的叔丁基和溴官能化的[1,2,4]三嗪[5,6- b ]吲哚（6a - f）和吲哚[2,3] ‐ b ]喹喔啉（8a – f）已实现，涉及7溴5‐5叔丁基异染色质（4a – f）与硫代氨基脲（5）和苯1,2-二胺（7）的缩合反应。底物4a – f是通过5-叔丁基异丁二烯的溴化反应制备的（3）和NBS在PEG-400中进行烷基化反应。根据它们的元素分析和光谱数据，阐明了这些新合成化合物的分子结构。
• Oxidative fluorination of N-arylsulfonamides
  作者：Faye Buckingham、Samuel Calderwood、Begoña Checa、Thomas Keller、Matthew Tredwell、Thomas Lee Collier、Ian M. Newington、Rajiv Bhalla、Matthias Glaser、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.07.030

  日期：2015.12

  We report a late stage oxidative nucleophilic fluorination of N-arylsulfonamides, a class of compounds so far not considered as precursors to 4-fluorophenyl sulfonamides. By installing a para-positioned tert-butyl substituent on the aniline, oxidative fluorination takes place regioselectively in the presence of HF·pyridine and PIDA. This methodology has been shown to give good yields for a variety

  我们报告了N-芳基磺酰胺的晚期氧化亲核氟化，一类化合物到目前为止尚未被视为4-氟苯基磺酰胺的前体。通过在苯胺上安装对位叔丁基取代基，在HF·吡啶和PIDA存在下区域选择性地发生氧化氟化。已显示出该方法对于多种邻-和间-官能化的N-芳基磺酰胺具有良好的产率，并且已适于在载体添加的条件下进行放射性氟化以产生4- [ 18 F]氟苯基磺酰胺。
• A Unified Catalytic Asymmetric (4+1) and (5+1) Annulation Strategy to Access Chiral Spirooxindole‐Fused Oxacycles
  作者：Min Gao、Yanshu Luo、Qianlan Xu、Yukun Zhao、Xiangnan Gong、Yuanzhi Xia、Lin Hu

  DOI：10.1002/anie.202105282

  日期：2021.9

  A unified catalytic asymmetric (N+1) (N=4, 5) annulation reaction of oxindoles with bifunctional peroxides has been achieved in the presence of a chiral phase-transfer catalyst (PTC). This general strategy utilizes peroxides as unique bielectrophilic four- or five-atom synthons to participate in the C−C and the subsequent umpolung C−O bond-forming reactions with one-carbon unit nucleophiles, thus providing

  在手性相转移催化剂 (PTC) 的存在下，已经实现了羟吲哚与双官能过氧化物的统一催化不对称 ( N +1) ( N =4, 5) 环化反应。这种通用策略利用过氧化物作为独特的双亲电四原子或五原子合成子参与 C−C 和随后与单碳单元亲核试剂的 umpolung C−O 键形成反应，从而提供了一种独特的方法来获得有价值的手性螺吲哚-四氢呋喃和-四氢吡喃在温和条件下具有良好的产率和高对映选择性。进行 DFT 计算以合理化高对映选择性的起源。还证明了所得产物的克级合成和合成效用。