1-(5-acetoxybenzo[b]thiophen-3-yl)-3-chloro-1-propanone | 391669-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 1-(5-acetoxybenzo[b]thiophen-3-yl)-3-chloro-1-propanone
• 英文别名: 3-chloro-1-(5-acetoxybenzo[b]thiophen-3-yl)propan-1-one；(5-acetoxybenzo[b]thiophen-3-yl)-3-chloropropan-1-one；[3-(3-chloropropanoyl)-1-benzothiophen-5-yl] acetate
• CAS: 391669-11-7
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO₃S
• 分子量: 282.748
• InChiKey: PFKJSDBADAZVTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-acetoxybenzo[b]thiophen-3-yl)-3-chloro-1-propanone 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 1-(5-hydroxybenzo[b]thiophen-3-yl)-3-[4-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-5-yl)piperazin-1-yl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Perez Silanes; Orus; Oficialdegui, Pharmazie, 2004, vol. 59, # 7, p. 499 - 501

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzo[b]thiophen-5-yl acetate 、 3-氯丙酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以38%的产率得到1-(5-acetoxybenzo[b]thiophen-3-yl)-3-chloro-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  新的5-取代的苯并[ b ]噻吩衍生物的合成

  摘要：

  我们小组以前的工作涉及1-（芳基）-3- [4-（芳基）哌嗪-1-基]丙烷衍生物的合成，以寻找具有双重作用方式的新型高效抗抑郁药：5-羟色胺再摄取抑制和5-HT 1A受体的亲和力[1-4]。从这些研究中我们得出结论，3- [4-（芳基）哌嗪-1-基] -1-（苯并[ b ]噻吩-3-基）丙烷衍生物导致了最佳结果。该研究项目的继续，需要制备一些新的3-酰基-5-取代的苯并[ b ]噻吩，其在5位上具有广泛的取代基，范围从硝基到羟基衍生物。为了获得这些衍生物，我们尽可能地将相应的5-取代的苯并[ b ]噻吩酰化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380502

文献信息

• Benzothiophene derivative compounds process of preparation and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040034219A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  This invention provides new benzothiophene derivatives of general formula (I) and a process for preparing them, the corresponding compositions and their use for manufacturing a medicine for the treatment of neurological disorders. These new compounds behave as serotonin reuptake inhibitors and show high affinity towards the 5-HT 1A receptor.

  本发明提供了一种新的苯并噻吩衍生物通式（I）及其制备方法、相应的组合物以及它们用于制造治疗神经系统疾病的药物。这些新化合物具有作为5-HT1A受体的血清素再摄取抑制剂的行为，并表现出高亲和力。
• BENZOTHIOPHENE DERIVATIVE COMPOUNDS, PROCESS OF PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：LABORATORIOS VITA, S.A.

  公开号：EP1337528B1

  公开（公告）日：2004-08-04
• [EN] BENZOTHIOPHENE DERIVATIVE COMPOUNDS, PROCESS OF PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSES DERIVES DE BENZOTHIOPHENE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：VITA INVEST SA

  公开号：WO2002044170A2

  公开（公告）日：2002-06-06

  This invention provides new benzothiophene derivatives of general formula (I) and a process for preparing them, the corresponding compositions and their use for manufacturing a medicine for the treatment of neurological disorders. These new compounds behave as serotonin reuptake inhibitors and show high affinity towards the 5-HT1A receptor.