3-<2-(3-thienyl)ethynyl>pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-<2-(3-thienyl)ethynyl>pyridine
• 英文别名: 3-(thiophen-3-ylethynyl)pyridine；3-(3-thienylethynyl)pyridine；3-(thien-3-ylethynyl)-pyridine；3-(thien-3-ylethynyl)pyridine；3-(3-Thienylethynyl)-pyridine；3-(2-thiophen-3-ylethynyl)pyridine
• 化学式: C₁₁H₇NS
• 分子量: 185.249
• InChiKey: QRHNHSPBPRWQMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<2-(3-thienyl)ethynyl>pyridine 在 selenium(IV) oxide 、 环己烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到3-(4-bromoselenopheno[2,3-b]thiophen-5-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  硒溴化条件下二芳基（杂芳基）炔烃的环化：区域选择性和机理研究

  摘要：

  取代的二芳基（杂芳基）炔烃与原位制备的 SeBr4 的环化已经实现。使用烯烃添加剂作为溴清除剂可以简单地从市售或容易获得的起始材料中获得官能化的苯并[b]硒吩和硒吩并噻吩衍生物。反应可在空气中进行，无需使用对湿气敏感的试剂、干燥溶剂或惰性气氛。机理研究证实了硒溴化步骤中的区域选择性反 1,2-加成，以及随后在芳环中的亲电取代以完成环化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500431
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-<2-(3-thienyl)ethynyl>pyridine
  参考文献：
  名称：

  硒溴化条件下二芳基（杂芳基）炔烃的环化：区域选择性和机理研究

  摘要：

  取代的二芳基（杂芳基）炔烃与原位制备的 SeBr4 的环化已经实现。使用烯烃添加剂作为溴清除剂可以简单地从市售或容易获得的起始材料中获得官能化的苯并[b]硒吩和硒吩并噻吩衍生物。反应可在空气中进行，无需使用对湿气敏感的试剂、干燥溶剂或惰性气氛。机理研究证实了硒溴化步骤中的区域选择性反 1,2-加成，以及随后在芳环中的亲电取代以完成环化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500431

文献信息

• Using Anilines as Masked Cross-Coupling Partners: Design of a Telescoped Three-Step Flow Diazotization, Iododediazotization, Cross-Coupling Process
  作者：Matthieu Teci、Michael Tilley、Michael A. McGuire、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.201603626

  日期：2016.11.21

  diazotization/iododediazotization/cross‐coupling process. The segmented flow stream created by off‐gassing during the Sandmeyer sequence was restored to a continuous column of reaction solution by using a specially designed continuous‐flow unit controlled by custom software created in‐house. The resultant aryl iodide was then combined with a stream of cross‐coupling solution that fed into the final reactor. The system

  通过使用伸缩的三反应器流动重氮化/碘化重氮化/交叉偶联工艺，可以将市售苯胺转化为联芳基和联芳基乙炔产品。通过使用由内部定制软件控制的特别设计的连续流装置，将在桑德梅尔序列中由除气产生的分段流动流恢复到反应溶液的连续塔中。然后将生成的芳基碘化物与交叉偶联溶液流合并，将其送入最终反应器中。该系统被证明是通用的，因为可以快速进行重氮化/碘化重氮化序列的修饰，以考虑到任何底物特异性（例如，溶解性问题），从而导致了Suzuki–Miyaura和Sonogashira交叉偶联产物的广泛底物范围。
• Electrochemical Proton Reduction over Nickel Foam for <i>Z</i> ‐Stereoselective Semihydrogenation/deuteration of Functionalized Alkynes
  作者：Alejandro Valiente、Pablo Martínez‐Pardo、Gurpreet Kaur、Magnus J. Johansson、Belén Martín‐Matute

  DOI：10.1002/cssc.202102221

  日期：2022.1.10

  Foam catalyst: Commercially available nickel foam is an excellent catalyst for the electrochemical semihydrogenation/semideuteration of functionalized alkynes in diluted sulfuric acid under ambient conditions. Here, the applicability of this catalyst for the stereoselective synthesis of Z-alkenes and Z-alkenes-d2 is presented. The nickel foam is recyclable up to 14 times without losing its catalytic

  泡沫催化剂：市售的泡沫镍是在环境条件下稀硫酸中功能化炔烃的电化学半氢化/半氘化的优良催化剂。本文介绍了该催化剂在立体选择性合成Z-烯烃和Z-烯烃-d 2中的适用性。泡沫镍可回收多达 14 次，而不会失去其催化性能。
• Nano palladium supported on high-surface-area metal-organic framework MIL-101: an efficient catalyst for Sonogashira coupling of aryl and heteroaryl bromides with alkynes
  作者：Manne Annapurna、T. Parsharamulu、P. Vishnuvardhan Reddy、M. Suresh、Pravin R. Likhar、Mannepalli Lakshmi Kantam

  DOI：10.1002/aoc.3277

  日期：2015.4

  palladium particles. Pd/MIL‐101 nanocomposite was investigated for the Sonogashira cross‐coupling reaction of aryl and heteroaryl bromides with various alkynes under copper‐free conditions. The reusability of the catalyst was tested for up to four cycles without any significant loss in catalytic activity. Copyright © 2015 John Wiley & Sons, Ltd.

  钯纳米粒子结合的金属有机框架MIL-101（Pd / MIL-101）已成功合成并通过X射线衍射，氮物理吸附，X射线光电子，紫外可见和红外光谱以及透射电子显微镜进行了表征。表征技术证实了MIL-101的高孔隙率和高表面积，以及纳米级钯颗粒的高稳定性。研究了Pd / MIL-101纳米复合材料在无铜条件下芳基和杂芳基溴化物与各种炔烃的Sonogashira交叉偶联反应。测试了该催化剂的可重复使用性多达四个循环，而催化活性没有任何明显的损失。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• A General Protocol for Robust<i>Sonogashira</i>Reactions in Micellar Medium
  作者：Markus Jakobi、Fabrice Gallou、Christof Sparr、Michael Parmentier

  DOI：10.1002/hlca.201900024

  日期：2019.3

  A robust and general protocol for a sustainable copper‐free Sonogashira cross coupling under micellar aqueous reaction conditions with high turnover was developed. By using the commercially available catalyst CataCXium A Pd G3 and THF as co‐solvent, various alkyne substrates were efficiently cross‐coupled with a broad range of aryl halides, providing improved yields and low catalyst loadings. The reaction

  为在胶束水相反应条件下以高周转率实现可持续的无铜Sonogashira交叉偶联，开发了一种可靠且通用的方案。通过使用市售的催化剂CataCXium A Pd G3和THF作为助溶剂，各种炔烃底物可以与多种芳基卤化物有效地交叉偶联，从而提高了收率并降低了催化剂的负载量。对反应参数进行了优化，以使该过程操作简单，可靠且可扩展。该方法可通过胶束水溶液反应条件获得二卤代底物的烷基化芳烃，杂环化合物和单官能化产物，并具有提高的选择性。
• Transition-metal-catalyzed carbon-nitrogen and carbon-carbon bond-forming reactions
  申请人：Buchwald L. Stephen

  公开号：US20060173186A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  One aspect of the present invention relates to ligands for transition metals. A second aspect of the present invention relates to the use of catalysts comprising these ligands in various transition-metal-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming reactions. The subject methods provide improvements in many features of the transition-metal-catalyzed reactions, including the range of suitable substrates, number of catalyst turnovers, reaction conditions, and efficiency. For example, improvements have been realized in transition metal-catalyzed: aryl amination reactions; aryl amidation reactions; Suzuki couplings; and Sonogashira couplings. In certain embodiments, the invention relates to catalysts and methods of using them that operate in aqueous solvent systems.

  本发明的一个方面涉及过渡金属配体。本发明的第二个方面涉及在各种过渡金属催化的碳-杂原子和碳-碳键形成反应中使用包含这些配体的催化剂。本方法提供了许多过渡金属催化反应的特征改进，包括适合底物的范围、催化剂周转次数、反应条件和效率。例如，在过渡金属催化的芳基胺化反应、芳基酰胺化反应、Suzuki偶联和Sonogashira偶联中已经实现了改进。在某些实施例中，本发明涉及在水溶剂体系中操作的催化剂及其使用方法。