4-甲氧基-苯甲酸噻唑-2-基酰胺 | 303122-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-苯甲酸噻唑-2-基酰胺
• 英文名称: 4-methoxy-N-(thiazol-2-yl)benzamide
• 英文别名: 4-methoxy-N-(1,3-thiazol-2-yl)benzamide
• CAS: 303122-55-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD00475612
• 分子量: 234.279
• InChiKey: PPERAEKJEHRHOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-209 °C
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)
• 溶解度：
  8.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-苯甲酸噻唑-2-基酰胺 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 35.25h， 生成 methyl 4-[2-(4-methoxybenzamido)thiazol-5-yl]-3-(phenoxymethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  作为有效的蛋白激酶CK2抑制剂的4-（噻唑-5-基）苯甲酸衍生物的构效关系研究。

  摘要：

  设计了两类4-（噻唑-5-基）苯甲酸型CK2抑制剂的修饰类似物。氮杂苯类似物吡啶-和哒嗪-羧酸衍生物显示出有效的蛋白激酶CK2抑制活性[IC50（CK2α）=0.014-0.017μM; IC50（CK2α'）＝0.0046-0.010μM]。在苯甲酸部分的3-位引入2-卤代或2-甲氧基-苄氧基保持了有效的CK2抑制活性[IC50（CK2α）=0.014-0.016μM; IC50（CK2α'）=0.0088-0.014μM]，并具有抗增殖活性[CC50（A549）=1.5-3.3μM]，是母体化合物的三到六倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.043
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 大茴香酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 生成 4-甲氧基-苯甲酸噻唑-2-基酰胺
  参考文献：
  名称：

  The structure–activity relationship and computational studies of 1,3-thiazole derivatives as cholinesterase inhibitors with anti-inflammatory activity

  摘要：

  摘要 在我们之前的研究中，一些经过筛选的1,3-噻唑片段被证明具有抑制LPS诱导的TNFα和IL-8释放的作用，IC50值在μM范围内，且没有细胞毒性。在目前的研究中，1,3-噻唑片段作为有效的胆碱酯酶抑制剂得到了进一步研究，这是由之前记录的AChE抑制剂的抗炎作用所引发的。分子对接技术使我们能够深入了解所选噻唑与AChE和BChE活性位点之间的稳定相互作用。根据这些实验结果，1,3-噻唑的胆碱酯酶抑制和抗炎活性是相关的，并证实了相同的化合物抑制了LPS刺激的PBMC中TNFα细胞

  DOI：

  10.5802/crchim.201

文献信息

• Aminothiazoles and aminothiadiazoles as nucleophiles in aminocarbonylation of iodobenzene derivatives
  作者：Máté Gergely、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.007

  日期：2018.4

  Various 2-, 3- and 4-substituted iodobenzenes were aminocarbonylated using aminothiazole and aminothiadiazole derivatives in palladium-catalysed reaction. The reaction is chemospecific toward the corresponding carboxamides. Consequently, the application of the above N-nucleophiles provided the N-1,3-thiazol-2-yl- and N-1,3,4-thiadiazol-2-ylcarboxamides in moderate to high yields. Due to the facile

  使用氨基噻唑和氨基噻二唑衍生物在钯催化的反应中将各种2-，3-和4-取代的碘苯氨基羰基化。该反应对相应的羧酰胺具有化学特异性。因此，上述N-亲核试剂的应用以中等至高产率提供了N -1,3-噻唑-2-基-和N -1,3,4-噻二唑-2-基甲酰胺。由于反应混合物易于后处理，在大多数情况下，分离出的产率为90％或更高。
• Design, synthesis and biological evaluation of new 1,3-thiazole derivatives as potential anti-inflammatory agents
  作者：Marina Modrić、Marin Božičević、Ivan Faraho、Martina Bosnar、Irena Škorić

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130526

  日期：2021.9

  as nuclei of great value for obtaining molecules with various biological activities, including analgesic, anti-inflammatory, anti-HIV, antidiabetic, antitumor and antimicrobial. A library of 26 thiazole derivatives as fragments were designed, synthesized and evaluated for their anti-inflammatory activities. Some screened compounds showed promising results and were found to be potent in the series by

  噻唑被广泛认为是获得具有各种生物活性的分子的重要核，这些分子具有止痛，抗炎，抗HIV，抗糖尿病，抗肿瘤和抗菌作用。设计，合成并评估了26种噻唑衍生物片段的文库，并对其抗炎活性进行了评估。一些筛选的化合物表现出有希望的结果，并且发现通过抑制LPS诱导的TNF是该系列中有效的α和IL-8释放带IC 50以μM范围内的值而无需细胞毒性活性。
• 一类手性芳杂胺类衍生物及其合成方法和应 用
  申请人：中山大学

  公开号：CN108610301B

  公开（公告）日：2021-08-31

  本发明属于化合物合成技术领域，具体公开了一类手性芳杂胺类衍生物及其合成方法和应用。手性芳杂胺类衍生物具有式（I）所示结构，其中，R1、R2独立选自氢或卤素；R3为烷氧基，苯环，甲氧基、炔基、氰基或双卤素取代的苯环，五元或六元杂环，甲氧基、炔基、氰基，单卤素或双卤素取代的五元或六元杂环，稠杂环；X为氧或氮；Y为羰基或磺酰基。本发明合成的手性芳杂胺类衍生物具有抑制乙肝病毒核心蛋白组装的作用，能从根本上抑制乙肝病毒的复制，在乙肝病毒病治疗方面具有广泛的应用前景。
• Aromatic carboxylic acid amides and a process for their manufacture
  申请人：FIRM SANDOZ LTD

  公开号：US02401522A1

  公开（公告）日：1946-06-04
• Some 2-Thiazolylamines for Antihistaminic Evaluation
  作者：Irving Allan Kaye、Chester L. Parris

  DOI：10.1021/jo50005a015

  日期：1951.11