potassium 4-methyl tetrafluorobenzoate | 1206164-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium 4-methyl tetrafluorobenzoate
• 英文别名: potassium 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylbenzoate；Potassium;2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylbenzoate；potassium;2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylbenzoate
• CAS: 1206164-26-2
• 化学式: C₈H₃F₄O₂*K
• 分子量: 246.203
• InChiKey: NOGNWYBMDGBTNQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.08
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 potassium 4-methyl tetrafluorobenzoate 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到2,3,5,6-tertrafluoro-4’-methoxy-4-methyl-1,1’-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  多氟苯甲酸钾与芳基碘化物和溴化物的铜催化脱羧交叉偶联

  摘要：

  仅适用于铜：使用铜催化剂，易于获得且不挥发的多氟苯甲酸钾与芳基碘化物和溴化物的脱羧交叉偶联可提供极佳的收率的多氟联芳基和多氟苯磺酸酯（请参见方案）。报告了标题反应的机理分析。

  DOI：

  10.1002/anie.200904916
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-四氟-4-甲基苯甲酸 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到potassium 4-methyl tetrafluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化多氟苯甲酸钾与芳基溴化物，氯化物和三氟甲磺酸酯的脱羧交叉偶联

  摘要：

  通过使用二甘醇二甲醚作为溶剂可实现多氟苯甲酸钾与芳基溴化物，氯化物和三氟甲磺酸酯的钯催化脱羧交叉偶联。该反应可用于由容易获得的非挥发性多氟苯甲酸盐合成多氟联芳基。与其中氧化加成是限速步骤的Cu催化的脱羧交叉偶联不同，在Pd催化的形式中，脱羧是限速步骤。

  DOI：

  10.1021/ol100008q

文献信息

• Decarboxylative Cross-Coupling of Acyl Fluorides with Potassium Perfluorobenzoates
  作者：Liyan Fu、Qiang Chen、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02215

  日期：2020.8.21

  We report the transition metal-free decarboxylative cross-coupling reactions of acyl fluorides with potassium perfluorobenzoates. Compared with traditional transition metal-catalyzed cross-couplings, this protocol presents an extremely environmentally benign pathway to afford unsymmetrical diaryl ketones. To install perfluorophenyl groups, this method highlights highly selective, inexpensive, and nontoxic

  我们报告了酰基氟与全氟苯甲酸钾的无过渡金属脱羧交叉偶联反应。与传统的过渡金属催化的交叉偶联相比，该方案为获得不对称的二芳基酮提供了极其环保的途径。要安装全氟苯基，该方法强调了高度选择性，廉价和无毒的条件。该反应体系可耐受酰基氟中的各种官能团。值得注意的是，所有起始原料都可以由丰富的羧酸制备，并且反应在没有任何催化剂和添加剂的情况下进行。
• Ni-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of Potassium Polyfluorobenzoates with Unactivated Phenol and Phenylmethanol Derivatives
  作者：Quan Chen、Aizhen Wu、Shengxiang Qin、Meiqi Zeng、Zhiping Le、Zhaohua Yan、Hua Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201800729

  日期：2018.9.3

  Ni‐catalyzed decarboxylative cross‐coupling of potassium polyfluorobenzoates with unactivated phenol and phenylmethanol derivatives is described. This novel transformation provides a practical and efficient protocol towards the synthesis of important polyfluorobiaryls and polyfluorinated diarylmethanes, and greatly enlarges the range of electrophiles utilized in decarboxylative coupling. Remarkably, preliminary

  描述了多氟苯甲酸钾与未活化的苯酚和苯甲醇衍生物的镍催化脱羧交叉偶联。这种新颖的转化为重要的多氟联芳基和多氟化二芳基甲烷的合成提供了一种实用而有效的方案，并大大扩大了用于脱羧偶联的亲电试剂的范围。值得注意的是，初步的机理研究表明Zn（OAc）2的重要作用可能在于脱羧步骤的增强。
• Highly efficient heterogeneous copper-catalyzed decarboxylative cross-coupling of potassium polyfluorobenzoates with aryl halides leading to polyfluorobiaryls
  作者：Yang Lin、Mingzhong Cai、Zhiqiang Fang、Hong Zhao

  DOI：10.1039/c7ra05711c

  日期：——

  reaction of potassium polyfluorobenzoates with aryl iodides and bromides was achieved in diglyme or DMAc at 130 or 160 °C in the presence of 10–20 mol% of a 1,10-phenanthroline-functionalized MCM-41-immobilized copper(I) complex, [MCM-41-Phen-CuI], yielding a variety of polyfluorobiaryls in good to excellent yields. This heterogeneous copper(I) complex could easily be prepared via a simple procedure

  多氟苯甲酸钾与芳基碘化物和溴化物的异质脱羧交叉偶联反应是在130或160°C的二甘醇二甲醚或DMAc中，在10–20 mol％的1,10-菲咯啉官能化的MCM-41固定化的情况下完成的铜（I）配合物[MCM-41-Phen-CuI]，可产生多种多氟联芳基化合物，收率好至极好。这种异质的铜（I）络合物可以通过简单的方法轻松地从市售易得的廉价试剂中制备，具有与均相CuI / Phen系统相同的催化活性，并且可以通过过滤反应溶液进行回收并循环至少8次。倍，而没有明显丧失催化活性。
• Nickel-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of Perfluorobenzoates with Aryl Halides and Sulfonates
  作者：Logan W. Sardzinski、William C. Wertjes、Abigail M. Schnaith、Dipannita Kalyani

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00241

  日期：2015.3.6

  for the coupling of perfluorobenzoates with aryl halides and pseudohalides is described. Aryl iodides, bromides, chlorides, triflates, and tosylates participate in these transformations to afford the products in good yields. Penta-, tetra-, and trifluorinated biaryl compounds are obtained using these newly developed Ni-catalyzed decarboxylative cross-coupling reactions.

  描述了一种Ni-催化的方法，用于将全氟苯甲酸酯与芳基卤化物和拟卤化物偶合。芳基碘化物，溴化物，氯化物，三氟甲磺酸盐和甲苯磺酸盐参与这些转化过程，从而以高收率获得产物。使用这些新开发的Ni催化的脱羧交叉偶联反应可得到五氟，四氟和三氟联芳基化合物。
• Palladium-catalyzed decarbonylative and decarboxylative cross-coupling of acyl chlorides with potassium perfluorobenzoates affording unsymmetrical biaryls
  作者：Liyan Fu、Jingwen You、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1039/d1cc00202c

  日期：——

  describes the synthesis of unsymmetrical biaryls by the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of acyl chlorides with potassium perfluorobenzoates. This transformation is unique in that it involves simultaneous decarbonylation and decarboxylation under redox-neutral conditions. Compared to conventional cross-coupling protocols for the synthesis of unsymmetrical biaryls, the two reactants in this synthetic

  本文介绍了通过酰基氯与全氟苯甲酸钾的钯催化交叉偶联反应合成不对称联芳基。这种转化是独特的，因为它涉及在氧化还原中性条件下同时进行脱羰和脱羧。与用于合成不对称联芳基的常规交叉偶联方案相比，该合成策略中的两种反应物可以轻松地由大量廉价的芳族羧酸制备。