2,5-dimethoxyphenyl vinyl ketone | 79238-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dimethoxyphenyl vinyl ketone
• 英文别名: 1-(2,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 79238-14-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: FPHMTTKTECUHQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethoxyphenyl vinyl ketone 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  天然产物Ganomycin I的结构修饰导致发现α-葡萄糖苷酶和HMG-CoA还原酶双重抑制剂，可改善体内肥胖和代谢功能障碍。

  摘要：

  开发用于治疗代谢综合征的药物是一个巨大的挑战。以ganomycin I为主导化合物，合成了14种金属萜烯衍生物，并筛选了它们的α-葡萄糖苷酶和HMG-CoA还原酶抑制活性。结果，α-葡糖苷酶和HMG-CoA还原酶双重抑制剂（（R，E）-5-（4-（叔丁基）苯基）-3-（4,8-二甲基壬基-3,7-dien-获得具有改善的化学稳定性和长期安全性的1-基）呋喃-2（5 H）-one，7d）。化合物7d在降低体重增加，降低HbAlc水平以及改善ob / ob的胰岛素抵抗和脂质功能障碍方面显示出多种强大的体内功效和饮食诱发的肥胖（DIO）小鼠模型。还发现化合物7d在ob / ob模型中可减轻肝脂肪变性。16S rRNA基因测序，SCFA和肠粘膜屏障功能分析表明，肠道菌群在介导7d的多种功效中起着核心作用。我们的结果表明7d是代谢综合征的有希望的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00107
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醚 在 硫酸 乙酸酐 作用下， 反应 24.0h， 生成 2,5-dimethoxyphenyl vinyl ketone
  参考文献：
  名称：

  5-芳基-2（3H）-呋喃酮的光化学。：色酮合成的新途径

  摘要：

  5-苯基-，5-（2'，5'-二甲氧基苯基）-，5-（2'-乙酰氧基-5'-甲氧基苯基）-和5-（2'，5'-二乙酰氧基苯基）-2（研究了3H）-呋喃酮（1a-d）。化合物1a如预期产生苯乙烯基酮。类似地，1b提供相应的芳基乙烯基酮，但是在这种情况下，也会发生光二聚化。辐照两个邻-乙酰氧基芳基呋喃酮1c和1d导致形成色酮作为主要产物。这个有趣的结果可以用内酯环的光化学开环，然后自由基加成到乙酰氧基上来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97966-9

文献信息

• Synthesis of 3-Aroyl-4-hydroxy-4-arylpiperidine Derivatives by DBU-Catalyzed Reactions of Amines with Vinyl Ketones
  作者：Rui Wang、Xiaodong Liu、Qiao Chen、Wenyi Li、Yuan Liang

  DOI：10.1055/s-0031-1291162

  日期：2012.7

  In one-pot cascade reaction, a series of functionalized 3-aroyl-4-hydroxy-4-arylpiperidine derivatives were prepared from sulfonamides and vinyl ketones with good to excellent yields and diastereoselectivities. The reaction was catalyzed by the commercially available Lewis base 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) and could be easily manipulated under mild condition.

  在单锅级联反应中，以磺酰胺和乙烯基酮为原料制备了一系列功能化的 3-aroyl-4-hydroxy-4-arylpiperidine 衍生物，收率和非对映选择性都很好。该反应由市售的路易斯碱 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (DBU) 催化，在温和条件下易于操作。
• EFFECT OF STRUCTURE ON PHOTOALCOHOLYSIS OF AROMATIC α-HALOKETONES
  作者：Yasuji Izawa、Yasushi Watoh、Hideo Tomioka

  DOI：10.1246/cl.1984.33

  日期：1984.1.5

  Desyl halide, α-bromophenylacetate, and 2,5-dimethoxy-α-bromoacetophenones undergo smooth photomethanolysis, whereas simple α-bromoacetophenone undergoes photoreduction to give acetophenone.

  Desyl卤化物、α-溴苯乙酸酯和2,5-二甲氧基-α-溴苯乙酮进行平稳的光甲醇分解，而简单的α-溴苯乙酮进行光还原得到苯乙酮。
• 2-(3-oxoalk(en)yl)-3-isothiazolones and derivatives as antimicrobial
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US05288693A1

  公开（公告）日：1994-02-22

  Antimicrobial compounds of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen, halogen or (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl group; R.sub.1 is hydrogen or halogen; alternatively, R and R1 may be taken together with the carbons to which they are attached to form a 5- to 7-membered carbocyclic ring, said ring optionally being aromatic; R.sub.2 is hydrogen or (C.sub.1 -C.sub.3)alkyl group; and R3 is hydrogen, substituted or unsubstituted (C.sub.1 -C.sub.18)alkyl, substituted or unsubstituted (C.sub.2 -C.sub.18)alkenyl, substituted or unsubstituted (C.sub.2 -C.sub.18)alkynyl, substituted or unsubstituted (C.sub.4 -C.sub.8)cycloalkyl or cycloalkenyl, substituted or unsubstituted (C.sub.6 -C.sub.10)aryl or arylalkyl group are disclosed.

  化学式为##STR1##的抗微生物化合物，其中R为氢、卤素或(C.sub.1 -C.sub.4)烷基基团；R.sub.1为氢或卤素；或者，R和R1可以与它们附着的碳一起形成一个5至7成员的碳环，该环可以选择性地是芳香的；R.sub.2为氢或(C.sub.1 -C.sub.3)烷基基团；R3为氢、取代或未取代的(C.sub.1 -C.sub.18)烷基、取代或未取代的(C.sub.2 -C.sub.18)烯基、取代或未取代的(C.sub.2 -C.sub.18)炔基、取代或未取代的(C.sub.4 -C.sub.8)环烷基或环烯基、取代或未取代的(C.sub.6 -C.sub.10)芳基或芳基烷基基团。
• Regioselective synthesis of α-bromo-α,β-unsaturated carbonyl compounds via photocatalytic α-bromination reactions
  作者：Dan Wang、Yating Zhao、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1007/s11426-015-5530-7

  日期：2016.2

  A visible light-mediated approach for the preparation of α-bromo-α,β-unsaturated ketones and aldehydes was developed. In comparison to traditional methods that generally take two steps to afford the above compounds, this protocol was highlighted by its operational simplicity, avoiding using hazardous bromine and mild reaction conditions.

  开发了一种可见光介导的制备α-溴-α，β-不饱和酮和醛的方法。与通常需要两个步骤才能得到上述化合物的传统方法相比，该方案的操作简便性突出了该规程，避免了使用危险的溴和温和的反应条件。
• A General Method for α-Oxyacylation of Vinyl Ketones Using Koser’s Reagent
  作者：Chandra Bhan Pandey、Bal Krishna Mishra、Tazeen Azaz、Hemlata Mourya、Bali Ram、Bhoopendra Tiwari

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01517

  日期：2021.12.3

  ketones using Koser’s hypervalent iodine reagent is reported. A variety of acyloxy groups from long-chain aliphatic, aromatic, α,β-unsaturated carboxylic acids have been installed efficiently for the first time. The oxyacylated adducts were used for the preparation of densely functionalized chiral δ-lactones and cyclopentenes using carbene organocatalysis.

  报道了一种使用 Koser 的高价碘试剂制备 α-氧酰化乙烯基酮的直接通用方法。长链脂肪族、芳香族、α,β-不饱和羧酸的各种酰氧基首次被有效安装。氧酰化加合物用于使用卡宾有机催化制备密集官能化的手性 δ-内酯和环戊烯。