2-(8-Sulfanyloctyl)benzene-1,4-diol | 134767-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(8-Sulfanyloctyl)benzene-1,4-diol
• CAS: 134767-25-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂S
• 分子量: 254.393
• InChiKey: MBCQHPMPBZKPBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 、 2-(8-Sulfanyloctyl)benzene-1,4-diol 、 对苯二甲醚 、 正丁基锂 、 1,8-二溴辛烷 以afforded 2-(8-bromo-octyl)-1,4-dimethoxybenzene的产率得到2-(8-Bromo-octyl)-1,4-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Two-terminal voltammetric microsensors

  摘要：

  化学不敏感的氧化还原材料（例如二茂铁硫醇）和化学敏感的氧化还原材料（例如醌硫醇）的自组装，形成了基于微电极的两端电位法微传感器，具有相同电极上的参考和传感器功能。检测基于在相对较大表面积的对电极中测量参考（二茂铁）和指示剂（醌）在水性电解质中氧化和还原的电流峰的电位差的两端，线性扫描伏安图。使用经修饰的微电极单分子层覆盖的参考和指示分子，最小化了对被检测溶液的扰动以及对电极的计数电极的尺寸。其主要优点是传感器不需要单独的参考电极，并且只要可以定位参考和指示分子的电流峰，传感器就可以正常工作。

  公开号：

  US05223117A1
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醚 在 盐酸 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 四甲基乙二胺 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(8-Sulfanyloctyl)benzene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  界面 Diels-Alder 反应速率对固定化亲二烯体空间环境的依赖性：焓-熵补偿的一个例子

  摘要：

  本文描述了界面 Diels-Alder 反应速率与反应分子周围空间环境之间关系的物理有机研究。该研究使用环戊二烯与自组装单分子层 (SAM) 的环加成反应作为模型反应，该单分子层 (SAM) 呈现被羟基封端的链烷硫醇酯包围的苯醌基团。通过从不同长度的氢醌封端的烷硫醇 [HS(CH(2))(n)-HQ, n = 6-14] 和羟基封端的烷硫醇 [HS(CH(2) ))(11)-OH] 的恒定长度。循环伏安法用于通过监测具有氧化还原活性的醌的衰变来测量反应速率。随着醌的位置相对于单层羟基的变化，二级速率常数显示出适度的变化。对于其中醌组从界面扩展的单层，速率常数在 0.20 M(-1) s(-1) 附近振荡，对链烷硫醇的长度具有偶数依赖性。对于将醌基团置于周围羟基下方的单层，速率常数降低了大约 8 倍。对活化参数的检查表明，位于界面下方（并且在拥挤的环境中）的醌基团以比在界面处可接近的醌大 4

  DOI：

  10.1021/ja010740n

文献信息

• US5223117A
  申请人：——

  公开号：US5223117A

  公开（公告）日：1993-06-29
• [EN] TWO-TERMINAL VOLTAMMETRIC MICROSENSORS
  申请人：——

  公开号：WO1992019961A1

  公开（公告）日：1992-11-12

  [FR] L'auto-assemblage d'un matériau redox chimiquement insensible, tel qu'un thiol de ferrocényle, et d'un matériau chimiquement sensible, tel qu'un thiol de quinone, sur des micro-électrodes, constitue la base d'un microcapteur voltampèremétrique à deux bornes présentant des fonctions de référence et de détection sur la même électrode. La détection est basée sur la mesure de la différence de potentiel des crêtes de courant détectées pour l'oxydation et la réduction de la référence (ferrocène) et de l'indicateur (quinone) se trouvant dans un électrolyte aqueux dans un voltammogramme à deux bornes et à balayage horizontal, et par l'intermédiaire d'une contre-électrode présentant une aire relativement importante. L'utilisation de micro-électrodes modifiées par des couvertures mono-couches de molécules de référence et d'indication permet de réduire au minimum la taille de la contre-électrode ainsi que la perturbation de la solution examinée. Des avantages essentiels résident dans le fait que le capteur ne nécessite pas d'électrode de référence séparée, et que le capteur fonctionne aussi longtemps que les crêtes de courant peuvent être localisées pour les molécules de référence et d'indication.
  [EN] Self-assembly of a chemically insensitive redox material, such as ferrocenyl thiol, and a chemically sensitive redox material, such as a quinone thiol, onto microelectrodes forms the basis for a two-terminal, voltammetric microsensor having reference and sensor functions on the same electrode. Detection is based on measuring the potential difference of current peaks for oxidation and reduction of the reference (ferrocene) and indicator (quinone) in aqueous electrolyte in a two-terminal, linear sweep voltammogram using a counterelectrode of relatively large surface area. Use of microelectrodes modified with monolayer coverages of reference and indicator molecules minimizes the size of the counterelectrode and the perturbation of the solution interrogated. Key advantages are that the sensor requires no separate reference electrode and the sensor functions as long as current peaks can be located for reference and indicator molecules.
• Dependence of the Rate of an Interfacial Diels−Alder Reaction on the Steric Environment of the Immobilized Dienophile:  An Example of Enthalpy−Entropy Compensation
  作者：Youngeun Kwon、Milan Mrksich

  DOI：10.1021/ja010740n

  日期：2002.2.1

  This paper describes a physical organic study of the relationship between the rate for an interfacial Diels-Alder reaction and the steric environment around the reacting molecules. The study used as a model reaction the cycloaddition of cyclopentadiene with a self-assembled monolayer (SAM) presenting benzoquinone groups surrounded by hydroxyl-terminated alkanethiolates. The accessibility of the quinone

  本文描述了界面 Diels-Alder 反应速率与反应分子周围空间环境之间关系的物理有机研究。该研究使用环戊二烯与自组装单分子层 (SAM) 的环加成反应作为模型反应，该单分子层 (SAM) 呈现被羟基封端的链烷硫醇酯包围的苯醌基团。通过从不同长度的氢醌封端的烷硫醇 [HS(CH(2))(n)-HQ, n = 6-14] 和羟基封端的烷硫醇 [HS(CH(2) ))(11)-OH] 的恒定长度。循环伏安法用于通过监测具有氧化还原活性的醌的衰变来测量反应速率。随着醌的位置相对于单层羟基的变化，二级速率常数显示出适度的变化。对于其中醌组从界面扩展的单层，速率常数在 0.20 M(-1) s(-1) 附近振荡，对链烷硫醇的长度具有偶数依赖性。对于将醌基团置于周围羟基下方的单层，速率常数降低了大约 8 倍。对活化参数的检查表明，位于界面下方（并且在拥挤的环境中）的醌基团以比在界面处可接近的醌大 4
• Two-terminal voltammetric microsensors
  申请人：Mass. Institute of Technology

  公开号：US05223117A1

  公开（公告）日：1993-06-29

  Self-assembly of a chemically insensitive redox material, such as ferrocenyl thiol, and a chemically sensitive redox material, such as a quinone thiol, onto microelectrodes forms the basis for a two-terminal, voltammetric microsensor having reference and sensor functions on the same electrode. Detection is based on measuring the potential difference of current peaks for oxidation and reduction of the reference (ferrocene) and indicator (quinone) in aqueous electrolyte in a two-terminal, linear sweep voltammogram using a counterelectrode of relatively large surface area. Use of microelectrodes modified with monolayer coverages of reference and indicator molecules minimizes the size of the counterelectrode and the perturbation of the solution interrogated. Key advantages are that the sensor requires no separate reference electrode and the sensor functions as long as current peaks can be located for reference and indicator molecules.

  化学不敏感的氧化还原材料（例如二茂铁硫醇）和化学敏感的氧化还原材料（例如醌硫醇）的自组装，形成了基于微电极的两端电位法微传感器，具有相同电极上的参考和传感器功能。检测基于在相对较大表面积的对电极中测量参考（二茂铁）和指示剂（醌）在水性电解质中氧化和还原的电流峰的电位差的两端，线性扫描伏安图。使用经修饰的微电极单分子层覆盖的参考和指示分子，最小化了对被检测溶液的扰动以及对电极的计数电极的尺寸。其主要优点是传感器不需要单独的参考电极，并且只要可以定位参考和指示分子的电流峰，传感器就可以正常工作。