trimethyl((5-methylthiophen-2-yl)ethynyl)silane | 119514-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: trimethyl((5-methylthiophen-2-yl)ethynyl)silane
• 英文别名: (5-Methyl-2-thienylethynyl)trimethylsilane；trimethyl-[2-(5-methylthiophen-2-yl)ethynyl]silane
• CAS: 119514-26-0
• 化学式: C₁₀H₁₄SSi
• 分子量: 194.373
• InChiKey: FQTYBHVSVMOOOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89-90 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl((5-methylthiophen-2-yl)ethynyl)silane 在 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80 %的产率得到2-乙炔基-5-甲基噻吩
  参考文献：
  名称：

  金催化：2,3- 或 1,4- 加成丁二炔

  摘要：

  过去，在均相金催化中开发了许多令人印象深刻的方法，通常使用炔烃、丙二烯或不同的非共轭二炔系统作为起始材料。虽然有其他过渡金属催化的应用，但在金催化中，1,3-丁二炔衍生物的使用在很大程度上被忽视了。在这项工作中，我们提出了一种有效的金催化方法，重点关注这种特定类型二炔的功能化。起始材料可以通过简单的格拉泽偶联合成，从廉价、高度可变的末端炔烃开始。这些自偶联产物通常作为 Sonogashira 反应中不需要的副产物观察到，可以在温和条件下以醇作为溶剂和亲核试剂转化为通用的 1,3-丁二烯衍生物。文献中已知的 1,3-丁二烯衍生物的可能应用领域非常广泛，范围从用作晶体管或 OLED 材料到用作酶抑制剂。这里介绍的方法为多功能功能化 1,3-丁二烯衍生物提供了一种有吸引力且高效的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200497
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 四(三苯基膦)钯 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 trimethyl((5-methylthiophen-2-yl)ethynyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Rossi, Renzo; Carpita, Adriano; Messeri, Tommaso, Gazzetta Chimica Italiana, 1992, vol. 122, # 1, p. 65 - 72

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrazole-Based Lactate Dehydrogenase Inhibitors with Optimized Cell Activity and Pharmacokinetic Properties
  作者：Ganesha Rai、Daniel J. Urban、Bryan T. Mott、Xin Hu、Shyh-Ming Yang、Gloria A. Benavides、Michelle S. Johnson、Giuseppe L. Squadrito、Kyle R. Brimacombe、Tobie D. Lee、Dorian M. Cheff、Hu Zhu、Mark J. Henderson、Katherine Pohida、Gary A. Sulikowski、David M. Dranow、Md Kabir、Pranav Shah、Elias Padilha、Dingyin Tao、Yuhong Fang、Plamen P. Christov、Kwangho Kim、Somnath Jana、Pavan Muttil、Tamara Anderson、Nitesh K. Kunda、Helen J. Hathaway、Donna F. Kusewitt、Nobu Oshima、Murali Cherukuri、Douglas R. Davies、Jeffrey P. Norenberg、Larry A. Sklar、William J. Moore、Chi V. Dang、Gordon M. Stott、Leonard Neckers、Andrew J. Flint、Victor M. Darley-Usmar、Anton Simeonov、Alex G. Waterson、Ajit Jadhav、Matthew D. Hall、David J. Maloney

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00916

  日期：2020.10.8

  of compounds, using structure-based design concepts, coupled with optimization of cellular potency, in vitro drug–target residence times, and in vivo PK properties, to identify first-in-class inhibitors that demonstrate LDH inhibition in vivo. The lead compounds, named NCATS-SM1440 (43) and NCATS-SM1441 (52), possess desirable attributes for further studying the effect of in vivo LDH inhibition.

  乳酸脱氢酶（LDH）催化丙酮酸向乳酸的转化，同时还原的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸的氧化是糖酵解途径的最后一步。糖酵解在癌细胞的代谢可塑性中起重要作用，长期以来一直被认为是潜在的治疗靶点。因此，LDH的有效的选择性抑制剂代表了一种有吸引力的治疗方法。然而，迄今为止，药理剂未能实现体内显着的靶标结合，可能是因为蛋白质以非常高的浓度存在于细胞中。我们在此报告了一项领先的优化运动，该研究使用基于结构的设计概念，重点研究了吡唑基系列化合物，并在体外优化了细胞效能药物-靶标的停留时间和体内PK特性，以鉴定可证明LDH在体内具有抑制作用的一流抑制剂。名为NCATS-SM1440（43）和NCATS-SM1441（52）的先导化合物具有进一步研究体内LDH抑制作用所需的属性。
• Cyclization of Diaryl(hetaryl)alkynes under Selenobromination Conditions: Regioselectivity and Mechanistic Studies
  作者：Edgars Paegle、Sergey Belyakov、Marina Petrova、Edvards Liepinsh、Pavel Arsenyan

  DOI：10.1002/ejoc.201500431

  日期：2015.7

  The cyclization of substituted diaryl(hetaryl)alkynes with in-situ-prepared SeBr4 has been achieved. The use of an alkene additive as a bromine scavenger gives simple access to functionalized benzo[b]selenophene and selenophenothiophene derivatives from commercially available or easily accessible starting materials. The reactions can be performed in air without the use of moisture-sensitive reagents

  取代的二芳基（杂芳基）炔烃与原位制备的 SeBr4 的环化已经实现。使用烯烃添加剂作为溴清除剂可以简单地从市售或容易获得的起始材料中获得官能化的苯并[b]硒吩和硒吩并噻吩衍生物。反应可在空气中进行，无需使用对湿气敏感的试剂、干燥溶剂或惰性气氛。机理研究证实了硒溴化步骤中的区域选择性反 1,2-加成，以及随后在芳环中的亲电取代以完成环化。
• Photoactivated miticidal and insecticidal ethynylthiazoles
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04788207A1

  公开（公告）日：1988-11-29

  Pesticidal 2- or 5-ethenyl substituted thiazoles, compositions thereof and use thereof as insecticides and miticides are disclosed and exemplified.

  本文披露和举例了用作杀虫剂和螨虫剂的杀虫剂2-或5-乙烯基取代噻唑及其组合物。
• Photoactivated miticidal and insecticidal ethynyl-thiazoles
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04889867A1

  公开（公告）日：1989-12-26

  Pesticidal 5-ethynyl substituted thizoles, compositions thereof and use thereof as insecticides and miticides are disclosed and exemplified.

  本发明公开并且举例说明了作为杀虫剂和杀螨剂使用的含有5-乙炔基取代噻唑的农药，以及其组合物和用途。
• Five-Membered Heterocycles as Linking Units in Strongly Coupled Homobimetallic Group 8 Metal Half-Sandwich Complexes
  作者：Ulrike Pfaff、Alexander Hildebrandt、Marcus Korb、Dieter Schaarschmidt、Marco Rosenkranz、Alexey Popov、Heinrich Lang

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00104

  日期：2015.6.22

  characterization of a series of alkynyl half-sandwich complexes of type 2,5-((η5-C5H5)(dppe)MC≡C)2-cC4H2E (E = O (11), S (12); M = Fe (a), Ru (b); dppe = 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane) are reported. The molecular structures of 11a and 12a,b in the solid state have been determined by single-crystal X-ray diffraction. The influence of different metals and the variation of the heterocyclic bridge on the

  （（η -一系列2,5-类型的炔基半夹心络合物的合成和表征5 -C 5 H ^ 5）（DPPE）MC≡C）2 - C ^ C ^ 4 ħ 2 E（E = O（11），S（12）； M ＝ Fe（a），Ru（b）； dppe ＝ 1，2-双（二苯基膦基）乙烷）。11a和12a，b的分子结构已经通过单晶X射线衍射确定了固态中的β-己内酰胺。使用电化学（循环和方波伏安法）和光谱电化学（原位UV-vis ）研究了11a，b和12a，b中不同金属和杂环桥的变化对末端氧化还原活性单元之间电子相互作用的影响/ NIR，ESR和IR光谱）方法和DFT计算。电化学研究表明，混合价物质11a，b +和12a，b +在歧化方面表现出较高的热力学稳定性（K C值从6.87×10 4到9.33×10 5）。原位光谱电化学ESR和IR测量显示金属中心M / M +之间单个电子的离域，表明在这种设置下五元杂环非常适合促