(2,5-二甲基-苯基)-(4-甲氧基-苯基)-甲酮 | 22996-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2,5-二甲基-苯基)-(4-甲氧基-苯基)-甲酮
• 英文名称: 2,5-dimethyl-4'-methoxybenzophenone
• 英文别名: (2,5-Dimethylphenyl)(4-methoxyphenyl)methanone；(2,5-dimethylphenyl)-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 22996-47-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• mdl: MFCD01311573
• 分子量: 240.302
• InChiKey: QJPUOXHTQDDVNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,5-二甲基-苯基)-(4-甲氧基-苯基)-甲酮 在 溴 、 thallium(III) acetate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到(3-溴-4-甲氧基苯基)-(2,5-二甲基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  6-吡啶并[4,3- ]咔唑的化学部分II 1：6 -9-甲氧基-5，11-二甲基吡啶[4,3- ]芴的合成方法

  摘要：

  描述了合成6- -9-甲氧基-5，11-二甲基吡啶[4,3- ]芴的方法，因此2- [1-（4-吡啶基）乙基] 6-甲氧基茚满酮已与乙烯基溴化镁反应生成2- [1-（4-吡啶基）乙基] -6甲氧基-1-乙烯基-1-茚满醇。然而，在脱水时，该化合物重排成2- [1-（4-吡啶基）乙基] -3-亚乙基-5-甲氧基茚，而不是所需的异构体3-乙啶-2- [1-（4-吡啶基）乙基]- 5-甲氧基茚满需要从环闭环到吡啶并[4,3- ]芴系统。的反应-2- [1-甲基-1-（4-吡啶基）亚甲基] -6- methoxyindanone与乙烯三苯基正膦同样给出了6-甲氧基-螺- 2- [1-（2,3-二甲基-3-（4- -吡啶基）-环丙基）茚满酮而不是所需的茚满。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88629-4
• 作为产物：
  描述：

  大茴香酸 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 (2,5-二甲基-苯基)-(4-甲氧基-苯基)-甲酮
  参考文献：
  名称：

  Controlled photo-flow oxidative reaction (UV-FOR) platform for ultra-fast phthalide and API synthesis

  摘要：

  已开发出一种高效、集成且连续流的平台，用于从酮-O₂反应中合成邻苯二甲酸酯和API的实时、高通量研究。

  DOI：

  10.1039/c8gc02320d

文献信息

• Esters as Acylating Reagent in a Friedel−Crafts Reaction: Indium Tribromide Catalyzed Acylation of Arenes Using Dimethylchlorosilane
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Srinivasarao Arulananda Babu、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/jo801914x

  日期：2008.12.5

  The Friedel-Crafts acylation of arenes with esters by dimethylchlorosilane and 10 mol % of indium tribromide has been achieved. The key intermediate RCOOSi(Cl)Me(2) is generated from alkoxy esters with the evolution of the corresponding alkanes. The scope of the alkoxy ester moiety was wide: tert-butyl, benzyl, allyl, and isopropyl esters were successful. In addition, we demonstrated the direct synthesis

  已经通过二甲基氯硅烷和10mol％的三溴化铟实现了芳烃与酯的弗瑞德-克来福特酰化。关键中间体RCOOSi（Cl）Me（2）由烷氧基酯生成，并伴随有相应的烷烃生成。烷氧基酯部分的范围很广：叔丁基酯，苄基酯，烯丙基酯和异丙酯是成功的。此外，我们证明了由酯10直接合成丹参戊醇的茚满酮中间体11。
• Synthesis and Characterization of PET-Based Liquid Crystalline Copolyesters Containing 6-Oxynaphthalene-2-carboxylate and 6-Oxyanthracene-2-carboxylate Units
  作者：Michael R. Hibbs、Marian Vargas、Jeremy Holtzclaw、Wendy Rich、David M. Collard、David A. Schiraldi

  DOI：10.1021/ma034425s

  日期：2003.10.1

  terephthalate-co-4-oxybenzoate), PET-co-OB. Whereas 40 mol % of the OB unit is required to induce liquid crystallinity in PET-co-OB, only 20 mol % of OA or 30 mol % of ON units are required. This is also in contrast to copolymers containing similar amounts of symmetrical arenedicarboxylate structural units which do not form liquid crystalline phases.

  含有6-氧-2-羧基蒽（OA）和6-氧-2-羧基萘（ON）结构单元的聚对苯二甲酸乙二醇酯（PET）的共聚物通过将乙酰氧基芳烃羧酸共聚单体与PET反应性共混来制备。新的共聚物的特征在于1 H和13 C NMR，DSC，稀溶液粘度测定法，光学显微镜，和宽角X-射线衍射，并与聚（对苯二甲酸乙烯共-4-羟苯甲酸酯），PET- CO -OB 。而需要40 mol％的OB单元来诱导PET- co中的液晶性-OB，仅需要20 mol％的OA或30 mol％的ON单元。这也与含有相似量的不形成液晶相的对称的芳构二羧酸酯结构单元的共聚物相反。
• A general approach to intermolecular carbonylation of arene C–H bonds to ketones through catalytic aroyl triflate formation
  作者：R. Garrison Kinney、Jevgenijs Tjutrins、Gerardo M. Torres、Nina Jiabao Liu、Omkar Kulkarni、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1038/nchem.2903

  日期：2018.2.1

  C–H bonds has become a dominant research theme in the past decade as an approach to efficient synthesis. However, the incorporation of carbon monoxide into such reactions to form valuable ketones has to date proved a challenge, despite its potential as a straightforward and green alternative to Friedel–Crafts reactions. Here we describe a new approach to palladium-catalysed C–H bond functionalization

  在过去的十年中，作为有效合成方法的一种金属催化方法的开发已成为一个主要的研究主题，以使C-H键惰性化。然而，迄今为止，将一氧化碳掺入此类反应以形成有价值的酮已证明是一项挑战，尽管它有潜力作为Friedel-Crafts反应的直接和绿色替代品。在这里，我们描述了一种新的钯催化的C–H键官能化方法，其中一氧化碳用于驱动高能亲电试剂的生成。这提供了一种方法，可以将金属催化的C-H官能化（稳定和可用的试剂）和亲电酰化（广泛的范围和选择性）的有用特征耦合在一起，并从芳基碘化物，CO和芳烃简单地合成酮。尤其，该反应以分子间方式进行，没有导向基团，并且钯催化剂的负载量非常低。机理研究表明，该反应通过强效的芳基三氟甲磺酸酯亲电子试剂的催化积累而进行。
• Hydrogen abstraction from methyl groups attached to an aromatic ring
  作者：K.M. Baker、B.R. Davis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82795-2

  日期：1969.1

  The formation of cyclic ethers from methyl groups attached to an aromatic ring via decomposition of the hypobromite of a tertiary benzylic alcohol in an ortho position is described. The reaction occurs only for tertiary hydroxyl groups, and groups other than methyl are not functionalized.

  描述了通过在邻位的叔苄醇的次溴酸盐的分解由与芳环连接的甲基形成环醚。该反应仅对于叔羟基发生，并且除甲基以外的基团没有被官能化。
• MoO2Cl2 as a novel catalyst for Friedel–Crafts acylation and sulfonylation
  作者：Rita G. de Noronha、Ana C. Fernandes、Carlos C. Romão

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.039

  日期：2009.4

  The use of MoO2Cl2 as a novel catalyst for Friedel–Crafts acylation and sulfonylation is described. A series of aromatic ketones and sulfones were prepared in moderate to good yields using acyl chloride or sulfonyl chloride in the presence of MoO2Cl2 (20 mol %), under solvent-free conditions.

  描述了使用MoO 2 Cl 2作为Friedel-Crafts酰化和磺酰化的新型催化剂。在无溶剂条件下，在MoO 2 Cl 2（20 mol％）存在下，使用酰氯或磺酰氯，以中等至良好的收率制备了一系列芳族酮和砜。