Se-methyl-L-methylselenocysteinate hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Se-methyl-L-methylselenocysteinate hydrochloride
• 英文别名: SE-Methylseleno-L-cysteine methyl ester hydrochloride；methyl (2R)-2-amino-3-methylselanylpropanoate;hydrochloride
• 化学式: C₅H₁₁NO₂Se*ClH
• 分子量: 232.569
• InChiKey: BUGNYSDNHSORNC-WCCKRBBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Se-methyl-L-methylselenocysteinate hydrochloride 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94.5%的产率得到Se-(甲基)-硒代半胱氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种L-硒-甲基硒代半胱氨酸的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种合成L‑硒‑甲基硒代半胱氨酸的方法，该合成方法涉及使用式II化合物或其盐与二甲基二硒醚反应，在MBH4及碱作用下进行“一锅法”反应直接合成L‑硒‑甲基硒代半胱氨酸，或先合成L‑硒‑甲基硒代半胱氨酸衍生物，再经水解得到L‑硒‑甲基硒代半胱氨酸。该合成方法具有应具有反应简单、操作方便、产品收率高、质量好、成本低、适合产业化的优点。

  公开号：

  CN113698331A
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3-(甲基硒基)-L-丙氨酸 在 盐酸 作用下， 以100%的产率得到Se-methyl-L-methylselenocysteinate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  葱属化学：Se-alk（en）ylselenocysteines及其γ-谷氨酰基衍生物和氧化产物的合成，自然发生，生物学活性和化学性质。

  摘要：

  据报道合成了γ-谷氨酰基Se-甲基硒代半胱氨酸（Sa），硒代羊毛硫氨酸（16），Se-1-丙烯基硒代半胱氨酸（Gd），Se-2-甲基-2-丙烯基-L-硒代半胱氨酸（6e）和Se-2-丙炔基-L-硒代半胱氨酸（6f）。8a和Se-甲基硒代半胱氨酸（Ga）的氧化得到甲烷硒酸（24）（通过X射线晶体学表征）和二甲基二硒化物（25）。Se-2-丙烯基-L-硒代半胱氨酸（6c）的氧化得到烯丙醇和3-硒代丙氨酸（22）。化合物22也会在16和硒代胱氨酸（4）氧化时形成。6d的氧化得到2-[（（E，Z）-1-丙烯基硒基]丙醛（36）。这些氧化通过亚硒酸盐发生，通过色谱法和光谱法检测。讨论了许多Se-alk（en）ylselenocysteines和它们的gamma-谷氨酰基衍生物和氧化产物的自然发生。使用两种鼠类乳腺上皮细胞系评估了三种有效的癌症化学预防剂6a和6c的同系物，即6d-f对细胞生长，细胞凋

  DOI：

  10.1021/jf001097b

文献信息

• <i>Allium</i> Chemistry:  Synthesis, Natural Occurrence, Biological Activity, and Chemistry of <i>Se</i>-Alk(en)ylselenocysteines and Their γ-Glutamyl Derivatives and Oxidation Products
  作者：Eric Block、Marc Birringer、Weiqin Jiang、Tsukasa Nakahodo、Henry J. Thompson、Paul J. Toscano、Horst Uzar、Xing Zhang、Zongjian Zhu

  DOI：10.1021/jf001097b

  日期：2001.1.1

  selenocystine (4). Oxidation of 6d gives 2-[(E,Z)-1-propenylseleno]propanal (36). These oxidations occur by way of selenoxides, detected by chromatographic and spectroscopic methods. The natural occurrence of many of the Se-alk(en)ylselenocysteines and their gamma-glutamyl derivatives and oxidation products is discussed. Three homologues of the potent cancer chemoprevention agents 6a and 6c, namely

  据报道合成了γ-谷氨酰基Se-甲基硒代半胱氨酸（Sa），硒代羊毛硫氨酸（16），Se-1-丙烯基硒代半胱氨酸（Gd），Se-2-甲基-2-丙烯基-L-硒代半胱氨酸（6e）和Se-2-丙炔基-L-硒代半胱氨酸（6f）。8a和Se-甲基硒代半胱氨酸（Ga）的氧化得到甲烷硒酸（24）（通过X射线晶体学表征）和二甲基二硒化物（25）。Se-2-丙烯基-L-硒代半胱氨酸（6c）的氧化得到烯丙醇和3-硒代丙氨酸（22）。化合物22也会在16和硒代胱氨酸（4）氧化时形成。6d的氧化得到2-[（（E，Z）-1-丙烯基硒基]丙醛（36）。这些氧化通过亚硒酸盐发生，通过色谱法和光谱法检测。讨论了许多Se-alk（en）ylselenocysteines和它们的gamma-谷氨酰基衍生物和氧化产物的自然发生。使用两种鼠类乳腺上皮细胞系评估了三种有效的癌症化学预防剂6a和6c的同系物，即6d-f对细胞生长，细胞凋
• 一种L-硒-甲基硒代半胱氨酸的合成方法
  申请人：普济生物科技（台州）有限公司

  公开号：CN113698331A

  公开（公告）日：2021-11-26

  本发明提供一种合成L‑硒‑甲基硒代半胱氨酸的方法，该合成方法涉及使用式II化合物或其盐与二甲基二硒醚反应，在MBH4及碱作用下进行“一锅法”反应直接合成L‑硒‑甲基硒代半胱氨酸，或先合成L‑硒‑甲基硒代半胱氨酸衍生物，再经水解得到L‑硒‑甲基硒代半胱氨酸。该合成方法具有应具有反应简单、操作方便、产品收率高、质量好、成本低、适合产业化的优点。