双(2,5-二甲氧基苯基)甲酮 | 54771-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 双(2,5-二甲氧基苯基)甲酮
• 英文名称: bis-(2,5-dimethoxyphenyl)methanone
• 英文别名: 2,2’,5,5’-tetramethoxybenzophenone；2,5,2',5'-tetramethoxy-benzophenone；2,5,2',5'-Tetramethoxy-benzophenon；2.5.2'.5'-Tetramethoxybenzophenon；bis(2,5-dimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 54771-88-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: YYYQQAPIZDGPPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 °C
• 沸点：
  476.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(2,5-二甲氧基苯基)甲酮 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(2-hydroxy-5-methoxyphenyl) (2',5'-dimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过 α-氟碳阳离子与溴二氟（苯硫基）甲烷进行 Friedel-Crafts 型烷基化反应：硫酯、二苯酮和氧杂蒽酮的合成

  摘要：

  溴二氟（苯硫基）甲烷通过 α-氟碳阳离子与活化的芳族化合物发生弗瑞德-克拉夫茨型烷基化反应，生成硫酯和/或二苯甲酮。该方法已应用于合成天然存在的呫吨酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100715
• 作为产物：
  描述：

  2,2-bis(2,5-dimethoxyphenyl)acetic acid 在 sodium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 双(2,5-二甲氧基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Werber, Annali di Chimica, 1959, vol. 49, p. 1898,1912

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel catalyzed electrosynthesis of ketones from organic halides and metal carbonyls
  作者：E. Dolhem、M. Oçafrain、J.Y. Nédélec、M. Troupel

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10143-0

  日期：1997.12

  Ketones can be easily obtained by electroreduction in an undivided cell of an organic halide - metal carbonyl mixture using a Ni-bpy catalytic system in DMF (bpy = 2,2′-bipyridine). The process is especially well convenient for primary benzyl and alkyl halides.

  通过在DMF中使用Ni-bpy催化系统在bdiv = 2,2'-联吡啶中进行有机卤化物-羰基金属混合物的未分隔单元中的电还原，可以轻松获得酮。对于伯苄基卤和烷基卤而言，该方法特别方便。
• Mechanochemical Grignard Reactions with Gaseous CO ₂ and Sodium Methyl Carbonate**
  作者：Victoria S. Pfennig、Romina C. Villella、Julia Nikodemus、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.202116514

  日期：2022.2.21

  Grignard-type reactions have been performed in ball mills providing carboxylic acids from organobromides with gaseous CO2 or sodium methyl carbonate (SMC) as C1-synthon. The transformations are solvent-free and occur in the presence of LiOH under liquid-assisted grinding (LAG) conditions with 2 equivalents of 2-MeTHF as ethereal additive.

  格氏型反应已经在球磨机中进行，用气态CO 2或碳酸甲酯钠(SMC)作为C1-合成物从有机溴化物提供羧酸。该转化无需溶剂，在液体辅助研磨 (LAG) 条件下，在 LiOH 存在下以 2 当量 2-MeTHF 作为醚添加剂进行。
• Microwave-promoted syntheses of fluoren-9-ones and benzisoxazoles
  作者：Reda A. Haggam、Hassan A. El-Sayed

  DOI：10.1007/s11164-014-1882-4

  日期：2015.11

  prepared products under microwave conditions are obtained with high yields and within shorter reaction times. Reaction of lithiated bromobenzene with aromatic aldehydes 2a,b delivered diarylmethanols 3a,b that were oxidized to 4a,b. Compound 4a was cyclized to give methoxyfluoren-9-one 5, which was demethylated affording hydroxyfluoren-9-one 6. Compound 4b was reacted with triethyl phosphite to produce

  报道了在热和微波条件下合成一些新的芴-9-酮和苯并异恶唑。在微波条件下以较高的产率和较短的反应时间获得了制备的产物。锂化溴苯与芳族醛2a，b的反应生成了二芳基甲醇3a，b，后者被氧化为4a，b。化合物4a中环化，得到甲氧基芴-9-酮5中，将其脱甲基化，得到hydroxyfluoren -9-酮6。化合物4b与亚磷酸三乙酯反应生成苯并异恶唑10。另一方面，亚磷酸三乙酯与13a，b的反应提供了氨基磷酸酯14a，b和苯并异恶唑15a，b的混合物。已通过NMR光谱方法（包括HH COSY，HSQC和HMBC实验）明确阐明了合成化合物的结构。
• Staudinger; Schlenker; Goldstein, Helvetica Chimica Acta, 1921, vol. 4, p. 341
  作者：Staudinger、Schlenker、Goldstein

  DOI：——

  日期：——
• Kauffmann; Fritz, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 4424
  作者：Kauffmann、Fritz

  DOI：——

  日期：——