(2,5-dimethoxyphenyl)(4-nitrophenyl)methanone | 263554-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,5-dimethoxyphenyl)(4-nitrophenyl)methanone
• 英文别名: 2,5-dimethoxy-1-(4'-nitrobenzoyl)benzene；2,5-Dimethoxy-4'-nitro-benzophenon；2,5-dimethoxy-4'-nitro-benzophenone；(2,5-dimethoxyphenyl)-(4-nitrophenyl)methanone
• CAS: 263554-11-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₅
• 分子量: 287.272
• InChiKey: PAHKDPKXIAUWIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,5-dimethoxyphenyl)(4-nitrophenyl)methanone 在 三氯化铝 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到2-p-Nitrobenzoyl-4-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Untersuchungen zurFriedel-Crafts-Reaktion. XVI. Darstellung isomerer 2-Acyl- und 3-Acyl-4-methoxyphenole

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00905470
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 、 对苯二甲醚 在 三氯化铝 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(2,5-dimethoxyphenyl)(4-nitrophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  关于二甲氧基苄基肉桂酸酯的合成，电子转移聚合物的单体

  摘要：

  描述了一种获得新单体，电子转移聚合物的前体的经济方法。这些单体是通过氨基或卤代2，5-二甲氧基二芳基甲烷与丙烯酸甲酯之间的Heck反应获得的。研究了将各种苯乙酮离子还原为相应的二芳基甲烷的不同途径。副产物的产率和性质严格取决于反应条件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00417-3

文献信息

• On the synthesis and biological properties of isocombretastatins: a case of ketone homologation during Wittig reaction attempts
  作者：Vivien Stocker、Alina Ghinet、Marie Leman、Benoît Rigo、Régis Millet、Amaury Farce、Déborah Desravines、Joëlle Dubois、Christophe Waterlot、Philippe Gautret

  DOI：10.1039/c2ra22391k

  日期：——

  against cellular proliferation and tubulin polymerization. In particular, monomethoxylated derivatives of phenstatin and isoCA-4 exhibit similar activities to those of parent phenstatin. Attempts of the Wittig reaction on 2- (or 4-) methoxy-4′-nitrobenzophenones in the same conditions do not lead to the expected isocombretastatins but to methyleneketones with the exclusion of triphenylphosphine. A mechanism

  在t BuOK存在下，通过使相应的phenstatin类似物与CH 3 PPh 3 Br反应，合成了新的异combretastatin 。这些新的衍生物显示出对细胞增殖和微管蛋白聚合的显着活性。尤其是，phenstatin和iso CA-4的单甲氧基化衍生物表现出与母体phenstatin相似的活性。在相同条件下对2-（或4-）甲氧基-4'-硝基二苯甲酮进行Wittig反应的尝试不会导致预期的异combretastatins，但会导致亚甲基酮，但不包括三苯基膦。提出了这种新的酮同系物的机制。
• In Situ Generation of Palladium Nanoparticles: Ligand-Free Palladium Catalyzed Pivalic Acid Assisted Carbonylative Suzuki Reactions at Ambient Conditions
  作者：Qing Zhou、Shaohua Wei、Wei Han

  DOI：10.1021/jo402366p

  日期：2014.2.7

  selective carbonylative Suzuki reactions of aryl iodides with arylboronic acids using an in situ generated nanopalladium system furnished products in high yields. The reactions were performed under ambient conditions and in the absence of an added ligand. The key to success is the addition of pivalic acid, which can effectively suppress undesired Suzuki coupling. The synthesis can be easily scaled up, and

  使用原位生成的纳米钯系统，芳基碘化物与芳基硼酸的高度选择性羰基化Suzuki反应可提供高收率的产品。反应在环境条件下和不存在添加的配体的情况下进行。成功的关键是添加新戊酸，它可以有效抑制不希望的Suzuki偶联。合成很容易扩大规模，催化体系最多可重复使用9次。讨论了活性催化物质的性质。
• Kauffmann; de Pay, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 780
  作者：Kauffmann、de Pay

  DOI：——

  日期：——
• MARTIN, R., MONATSH. CHEM., 1981, 112, N 10, 1155-1163
  作者：MARTIN, R.

  DOI：——

  日期：——
• Untersuchungen zurFriedel-Crafts-Reaktion. XVI. Darstellung isomerer 2-Acyl- und 3-Acyl-4-methoxyphenole
  作者：Robert Martin

  DOI：10.1007/bf00905470

  日期：1981.10