4-chloro-8-fluoro-1-methoxy<1,2,4>triazolo<4,3-a>quinoxaline | 127710-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-chloro-8-fluoro-1-methoxy<1,2,4>triazolo<4,3-a>quinoxaline
• 英文别名: 4-chloro-8-fluoro-1-methoxy-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline；4-Chloro-8-fluoro-1-methoxy[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline
• CAS: 127710-96-7
• 化学式: C₁₀H₆ClFN₄O
• 分子量: 252.635
• InChiKey: AOMZSFQPPBPFGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-205 °C (decomp)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-8-fluoro-1-methoxy<1,2,4>triazolo<4,3-a>quinoxaline 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 8-fluoro-1-hydroxy-4-(isopropylamino)<1,2,4>triazolo<4,3-a>quinoxaline hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  4-氨基[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉。一类新型的有效腺苷受体拮抗剂和潜在的快速发作抗抑郁药。

  摘要：

  制备了一系列的4-氨基[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉。此类化合物中的许多化合物在急性给药后可降低大鼠Porsolt行为绝望模型的固定性，因此可能具有作为新型且速效抗抑郁药的治疗潜力。该测试中的最佳活性与1位上的氢，CF3或小烷基，与4位上的小烷基取代的NH2，NH-乙酰基或胺以及氢或8个卤素取代基有关在芳香环上。此外，许多这些4-氨基[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉与腺苷A1和A2受体狂热结合，在某些情况下非常选择性地结合。这些化合物的A1亲和力是通过抑制大鼠大脑皮层膜中tri化的CHA（N6-环己基腺苷）结合而测定的，A2亲和性是通过抑制tri化的NECA（5'-（N-乙基氨基甲酰基）腺苷）与大鼠纹状体匀浆中的结合来测定的。存在冷的N6-环戊基腺苷。结构-活性关系（SAR）研究表明，最佳的A1亲和力与1位的乙基，CF3或C2F5、4位的NH-iPr或NH-环烷基以及8-

  DOI：

  10.1021/jm00170a031
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-1,2-苯二胺 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 4-chloro-8-fluoro-1-methoxy<1,2,4>triazolo<4,3-a>quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  4-氨基[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉。一类新型的有效腺苷受体拮抗剂和潜在的快速发作抗抑郁药。

  摘要：

  制备了一系列的4-氨基[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉。此类化合物中的许多化合物在急性给药后可降低大鼠Porsolt行为绝望模型的固定性，因此可能具有作为新型且速效抗抑郁药的治疗潜力。该测试中的最佳活性与1位上的氢，CF3或小烷基，与4位上的小烷基取代的NH2，NH-乙酰基或胺以及氢或8个卤素取代基有关在芳香环上。此外，许多这些4-氨基[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉与腺苷A1和A2受体狂热结合，在某些情况下非常选择性地结合。这些化合物的A1亲和力是通过抑制大鼠大脑皮层膜中tri化的CHA（N6-环己基腺苷）结合而测定的，A2亲和性是通过抑制tri化的NECA（5'-（N-乙基氨基甲酰基）腺苷）与大鼠纹状体匀浆中的结合来测定的。存在冷的N6-环戊基腺苷。结构-活性关系（SAR）研究表明，最佳的A1亲和力与1位的乙基，CF3或C2F5、4位的NH-iPr或NH-环烷基以及8-

  DOI：

  10.1021/jm00170a031

文献信息

• Substituted 4-amino[1,2,4]triazolo[4,3-a] quinoxalines
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20040192698A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  The present invention provides compounds of formula (I) 1 the prodrugs thereof, and the pharmaceutically acceptable salts of the compounds and prodrugs, wherein R a , R b , R 1 , and R 2 are as defined herein; pharmaceutical compositions thereof; and uses thereof.

  本发明提供了式(I)的化合物 1 的前药，以及所述化合物和前药的药学上可接受的盐，其中R a ，R b ，R 1 和R 2 如本文所定义；其药物组合物；以及其用途。
• SARGES, REINHARD;HOWARD, HARRY R.;BROWNE, RONALD G.;LEBEL, LORRAINE A.;SE+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2240-2254
  作者：SARGES, REINHARD、HOWARD, HARRY R.、BROWNE, RONALD G.、LEBEL, LORRAINE A.、SE+

  DOI：——

  日期：——
• EP1613629A1
  申请人：——

  公开号：EP1613629A1

  公开（公告）日：2006-01-11
• US7202245B2
  申请人：——

  公开号：US7202245B2

  公开（公告）日：2007-04-10
• [EN] SUBSTITUTED 4-AMINO[1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A]QUINOXALINES<br/>[FR] 4-AMINO[1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A]QUINOXALINES SUBSTITUTEES
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2004085439A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  The invention relates to substituted 4-amino[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalines of formula (I) the prodrugs thereof, and the pharmaceutically acceptable salts of the compounds and produgs, wherein Ra, Rb, R1, and R2 are as defined herein; compositions thereof; which are inhibitors of glycogen sythase knase-3(GSK-3) and, as such, are useful in the treatment of, inter alia, conditions, diseases, and symptoms such as diabetes, dementia, Alzheimer’s Disease, bipolar disorder, stroke, schizophrenia, depression, hair loss, cancer, and the like.