allyl diphenylphosphonoacetate | 251904-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl diphenylphosphonoacetate
• 英文别名: Prop-2-enyl 2-diphenoxyphosphorylacetate
• CAS: 251904-59-3
• 化学式: C₁₇H₁₇O₅P
• 分子量: 332.293
• InChiKey: UBTOPUCBHZCVGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-已烯醛 、 allyl diphenylphosphonoacetate 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  （二苯基膦酰基）乙酸酯的简便制备方法以及取决于酯部分的与醛的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应的Z-选择性的比较。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9907181
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲基膦酸 、 氯甲酸烯丙酯 在 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到allyl diphenylphosphonoacetate
  参考文献：
  名称：

  （二苯基膦酰基）乙酸酯的简便制备方法以及取决于酯部分的与醛的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应的Z-选择性的比较。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9907181

文献信息

• Synthesis of the C4-<i>Epi</i>-Lomaiviticin B Core Reveals Subtle Stereoelectronic Effects
  作者：Amy S. Lee、Matthew D. Shair

  DOI：10.1021/ol400832r

  日期：2013.5.17

  An efficient synthesis of the C4-epi-lomaiviticin B core is reported. The synthesis features a diastereoselective anionic formal furan Diels–Alder reaction and a stereoselective oxidative enolate dimerization. During the investigation, subtle yet critical stereoelectronic effects imparted by the C4-stereocenter were observed.

  据报道，C4- epi- lomaiviticin B核心的有效合成。该合成具有非对映选择性阴离子形式的呋喃Diels-Alder反应和立体选择性氧化烯醇二聚体。在研究过程中，观察到了C4立体中心赋予的微妙而关键的立体电子效应。