ethyl (3,4-dimethoxyphenyl)(difluoro)acetate | 125575-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (3,4-dimethoxyphenyl)(difluoro)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,2-difluoroacetate
• CAS: 125575-35-1
• 化学式: C₁₂H₁₄F₂O₄
• 分子量: 260.238
• InChiKey: KIUUOJGOSVSJNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3,4-dimethoxyphenyl)(difluoro)acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(3,4-dimethoxyphenyl)(difluoro)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Decarboxylative Fluorination for the Synthesis of Tri- and Difluoromethyl Arenes

  摘要：

  Treatment of readily available alpha,alpha-difluoro- and alpha-fluoroarylacetic acids with Selecffluor under Ag(I) catalysis led to decarboxylative fluorination. This operationally simple reaction gave access to tri- and difluoromethylarenes applying a late-stage fluorination strategy. Translation to [F-18]labeling is demonstrated using [F-18]Selectfluor bis(triflate), a reagent affording [F-18]tri- and [F-18]difluoromethylarenes not within reach with [F-18]F-2.

  DOI：

  10.1021/ol4009377
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸 在 对甲苯磺酸 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl (3,4-dimethoxyphenyl)(difluoro)acetate
  参考文献：
  名称：

  Electrofluoration en position benzylique dans le sulfolane

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80368-1

文献信息

• Mono et difluoration electrochimiques de groupes benzyliques
  作者：Eliane Laurent、Bernard Marquet、Robert Tardivel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89079-7

  日期：——

  a fluorinating reagent allowed to introduce a fluorine atom in α position of electron withdrawing group via carbocation + (ECBECN mechanism). Whatever the E group monofluorides are obtained in good yields from paramethoxy derivatives (R=p-OCH3). In this case, by raising the potential of working electrode after the monofluorination step, gem difluorides can be directly prepared from 1. When the substituent

  以CH 3 CN为溶剂，以Et 3 N，3HF为氟化剂，对苄基化合物进行阳极氧化，通过碳正离子+（EC B EC N机理）在吸电子基团的α位置引入氟原子。从对甲氧基衍生物（R ＝ p-OCH 3）以高收率获得任何E基团一氟化物。在这种情况下，通过在单氟化步骤之后提高工作电极的电势，可以直接从1制备二氟化宝石。当苯环的取代基与甲氧基不同时，氟化物2和乙酰胺的混合物 通常可以得到H 2 O 3，这两种化合物的比例与阳离子稳定性有关。
• Copper-Catalyzed Innate Ethoxycarbon­yldifluoromethylation of Electron-Rich ­Arenes
  作者：Marie-Charlotte Belhomme、Alexandre Bayle、Thomas Poisson、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1002/ejoc.201403656

  日期：2015.3

  the CF2CO2Et moiety into electron-rich arenes. The copper-catalyzed process uses commercially available and inexpensive BrCF2CO2Et as a fluorinated building block. This radical-free reaction proceeds smoothly to give the desired difluoromethylated arenes in modest to good yields with a Friedel–Crafts-type regioselectivity. The direct introduction of α,α-difluoromethylated amides was also investigated

  我们报告了将 CF2CO2Et 部分直接引入富电子芳烃。铜催化工艺使用市售且廉价的 BrCF2CO2Et 作为氟化构件。这种无自由基反应顺利进行，以中等至良好的产率得到所需的二氟甲基化芳烃，并具有 Friedel-Crafts 型区域选择性。还研究了直接引入 α,α-二氟甲基化酰胺，这得到了相应的二氟甲基化芳烃，尽管产率适中。该方法代表了第一个过渡金属催化将官能化氟化部分直接引入富电子芳烃的方法。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Ethyl Bromodifluoroacetate with Aryl Bromides or Triflates and Cross-Coupling of Ethyl Bromofluoroacetate with Aryl Iodides
  作者：Tingting Xia、Lei He、Yahu A. Liu、John F. Hartwig、Xuebin Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00938

  日期：2017.5.19

  A palladium-catalyzed Negishi cross-coupling reaction of ethyl bromodifluoroacetate with aryl bromides or aryl triflates to construct C(sp2)–CF2 bonds is described. The reaction was conducted under mild reaction conditions, and no preparation of organozinc reagents is required. This is the first report encompassing the conversion of aryl triflates into products containing C–CF2 bonds. In addition,

  描述了钯催化的溴二氟乙酸乙酯与芳基溴化物或芳基三氟甲磺酸酯的Negishi交叉偶联反应，以构建C（sp2）-CF2键。反应在温和的反应条件下进行，不需要制备有机锌试剂。这是第一份有关将芳基三氟甲磺酸酯转化为含有C–CF2键的产物的报告。此外，在温和条件下，通过芳基碘化物与溴氟乙酸乙酯的交叉偶联，可以实现C（sp2）-CHF键的构建。