ethyl 5-methyl-2,6-dioxo-3H-1,3-oxazine-4-carboxylate | 59416-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: ethyl 5-methyl-2,6-dioxo-3H-1,3-oxazine-4-carboxylate
• 英文别名: 5-methyl-2,6-dioxo-3,6-dihydro-2H-[1,3]oxazine-4-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 59416-53-4
• 化学式: C₈H₉NO₅
• 分子量: 199.163
• InChiKey: JNKZEGWZIXVHTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-methyl-2,6-dioxo-3H-1,3-oxazine-4-carboxylate 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 1-[(4-chlorophenyl)methyl]-6-methyl-7-oxo-2,3-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Convenient and Concise Metal-Free Approach to Functionalized Bicyclic Pyrimidinones from Oxazine-2,6-diones

  摘要：

  通过无金属偶联氧噁啉-2,6-二酮与吡唑二酮和异噁唑二酮，成功合成了以前未报道的吡唑嘧啶酮和异噁唑嘧啶酮。这种合成方法可以轻松获得各种新颖的二维构建模块，可以进行衍生化以生成一系列药物和农药类分子。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609364
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5-氧代-2H-恶唑-3-羧酸乙酯 在 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 ethyl 5-methyl-2,6-dioxo-3H-1,3-oxazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient and Concise Metal-Free Approach to Functionalized Bicyclic Pyrimidinones from Oxazine-2,6-diones

  摘要：

  通过无金属偶联氧噁啉-2,6-二酮与吡唑二酮和异噁唑二酮，成功合成了以前未报道的吡唑嘧啶酮和异噁唑嘧啶酮。这种合成方法可以轻松获得各种新颖的二维构建模块，可以进行衍生化以生成一系列药物和农药类分子。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609364

文献信息

• The Vilsmeier-Haack reaction with 3,4-disubstituted isoxazolin-5-ones. A new synthesis of 1,3-oxazin-6-ones and 1,3-oxazine-2,6-diones.
  作者：Egle M. Beccalli、Alessandro Marchesini、Henriette Molinari

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84058-7

  日期：1986.1

  A novel synthesis of 2-dimethylamino-3,4-disubstituted-6-1,3-oxazin-6-ones by a Vilsmeier-Haack type reaction on isoxazolin-5-ones is presented.

  提出了在异恶唑啉-5-酮上通过Vilsmeier-Haack型反应合成2-二甲基氨基-3,4-二取代-6 -1,3-恶嗪-6-酮的新方法。
• The Vilsmeier-Haack reaction of isoxazolin-5-ones. Synthesis and reactivity of 2-(dialkylamino)-1,3-oxazin-6-ones
  作者：Egle M. Beccalli、Alessandro Marchesini

  DOI：10.1021/jo00391a048

  日期：1987.7
• Ethyl oxaorotate - a new synthetic route to 1,3-oxazime-2,6-diones
  作者：Stephen S Washburne、Kwanghee K Park

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93698-0

  日期：1976.1
• BECCALLI, E. M.;MARCHESINI, A.;MOLINARI, H., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 5, 627-630
  作者：BECCALLI, E. M.、MARCHESINI, A.、MOLINARI, H.

  DOI：——

  日期：——
• WASHBURNE S. S.; PARK K. K., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1976, NO 4, 243-246
  作者：WASHBURNE S. S.、 PARK K. K.

  DOI：——

  日期：——