1-fluoroethyl carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-fluoroethyl carbamate
• 英文别名: 1-Fluoroethyl carbamate
• 化学式: C₃H₆FNO₂
• 分子量: 107.085
• InChiKey: QVYCFRPZQKEFEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸乙酯 在 占吨酮 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以42%的产率得到1-fluoroethyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  缩酮的位点选择性光化学氟化：选择性和稳定性方面未曾预料到的结果。

  摘要：

  我们报告了一种用于丙酮缩酮的区域选择性光化学sp3 CH氟化的方法，该方法在化学反应性方面提出了有趣的问题。为什么某些反应产物稳定而其他产物不稳定的问题，以及为什么只选择α-醚氢原子作为反应的问题。我们证明该方法可用于合成前所未有的氟化糖和类固醇，也可用于氨基甲酸酯的氟化。尽管某些底物最多包含八个离散的α-醚CH键，但我们在每种情况下均观察到位点选择性，促使我们研究该反应的潜在过渡态。最后，还分析了双缩酮的轻微结构修饰后的显着区域化学变化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03047

文献信息

• Site-Selective Photochemical Fluorination of Ketals: Unanticipated Outcomes in Selectivity and Stability
  作者：Joseph N. Capilato、Cody Ross Pitts、Rozhin Rowshanpour、Travis Dudding、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03047

  日期：2020.3.6

  We report a method for the regioselective photochemical sp3 C-H fluorination of acetonide ketals that presents interesting problems in chemical reactivity. The question of why certain products of the reaction are stable while others are not is addressed, as is the question of why only select α-ethereal hydrogen atoms are targeted in the reaction. We demonstrate that the method can be employed to synthesize

  我们报告了一种用于丙酮缩酮的区域选择性光化学sp3 CH氟化的方法，该方法在化学反应性方面提出了有趣的问题。为什么某些反应产物稳定而其他产物不稳定的问题，以及为什么只选择α-醚氢原子作为反应的问题。我们证明该方法可用于合成前所未有的氟化糖和类固醇，也可用于氨基甲酸酯的氟化。尽管某些底物最多包含八个离散的α-醚CH键，但我们在每种情况下均观察到位点选择性，促使我们研究该反应的潜在过渡态。最后，还分析了双缩酮的轻微结构修饰后的显着区域化学变化。