1,3-bis(carboxymethyl)imidazolium bromide | 868747-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(carboxymethyl)imidazolium bromide
• 英文别名: 2-[3-(Carboxymethyl)imidazol-3-ium-1-yl]acetic acid;bromide
• CAS: 868747-33-5
• 化学式: Br*C₇H₉N₂O₄
• 分子量: 265.063
• InChiKey: HWSLHVOBJMARBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.05
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(carboxymethyl)imidazolium bromide 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到1,3-di(carboxymethyl)imidazolium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  羧基官能化咪唑鎓盐对铑催化的烯烃氢化硅烷化的影响

  摘要：

  合成了一系列羧基官能化的咪唑鎓盐。羧基官能化的咪唑鎓盐（1b - 4b，1c - 3c）的氢化硅烷化反应显示出更高的苯乙烯转化率和更高的β-加合物选择性。特别地，当分别使用Rh（PPh 3）3 Cl /羧基官能化的咪唑鎓内盐（1c - 3c）作为催化剂时，根本无法得到乙苯作为氢化产物。Rh（PPh 3）3Cl /羧基官能化的咪唑鎓盐催化剂体系可以重复使用，而催化活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.12.016
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3-bis(carboxymethyl)imidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  羧基官能化咪唑鎓盐对铑催化的烯烃氢化硅烷化的影响

  摘要：

  合成了一系列羧基官能化的咪唑鎓盐。羧基官能化的咪唑鎓盐（1b - 4b，1c - 3c）的氢化硅烷化反应显示出更高的苯乙烯转化率和更高的β-加合物选择性。特别地，当分别使用Rh（PPh 3）3 Cl /羧基官能化的咪唑鎓内盐（1c - 3c）作为催化剂时，根本无法得到乙苯作为氢化产物。Rh（PPh 3）3Cl /羧基官能化的咪唑鎓盐催化剂体系可以重复使用，而催化活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.12.016
• 作为试剂：
  描述：

  反-1,3-二苯基-2-丙稀-1-醇 、 3,4-二甲氧基苯胺 在 1,3-bis(carboxymethyl)imidazolium bromide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到(E)-2-(1,3-diphenylallyl)-4,5-dimethoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  阴离子依赖性咪唑基催化剂用于苯胺的烯丙基化和可调节的区域选择性

  摘要：

  基于1,3-双（羧甲基）咪唑鎓卤化物的无金属催化剂介导烯丙醇与苯胺之间的反应，选择性地提供相应的N-，2-和4-烯丙胺异构体。咪唑鎓抗衡离子在反应结果中起关键作用。因此，尽管咪唑氯化物选择性地提供了N溴代苯胺和碘代咪唑鎓盐是经取代的苯胺，分别产生2和4烯丙​​基苯胺异构体，具有极好的选择性。本文介绍了一组可通过简单调节获得的互补催化剂，以进行苯胺的高度区域选择性烯丙基化反应。不仅催化剂以简单，易于扩展的方式合成，而且由于与反应物之间的良好相互作用，因此可以在无溶剂的反应条件下进行回收利用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000102

文献信息

• [EN] AZOLIUM AND PURINIUM SALT ANTICANCER AND ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] ANTIMICROBIENS ET ANTINÉOPLASIQUES DE SELS D'AZOLIUM ET DE PURINIUM
  申请人：UNIV AKRON

  公开号：WO2012149523A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Singly and multiply charged imidazolium cations (ICs) have been identified as a class of chemical compositions that possess potent antineoplastic, antibacterial and antimicrobial properties. The imidazolium cations disclosed demonstrate greater or equivalent potency towards cancerous cells as the current clinical standard, cisplatin. These imidazolium cations, however, achieve this efficacy without any of the known toxic side effects caused by heavy metal-based antineoplastic drugs such as cisplatin.

  单电荷和多电荷咪唑阳离子（ICs）已被确认为一类具有强效抗肿瘤、抗菌和抗微生物特性的化学成分。所披露的咪唑阳离子对癌细胞表现出比当前临床标准顂铂更高或相等的效力。然而，这些咪唑阳离子在不引起类似顂铂等重金属抗肿瘤药物已知的毒副作用的情况下实现了这种功效。
• 一种丙烯醛水合制备3-羟基丙醛的方法
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN112062663B

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明涉及一种丙烯醛水合制备3‑羟基丙醛的方法。丙烯醛在N杂环羧酸类离子液体的作用下均相催化制备3‑羟基丙醛，水合反应液经双水相萃取回收离子液体催化剂，循环利用。该方法操作简单，工艺稳定，催化剂具有很高的反应活性和非常好的选择性，有效解决了均相催化剂的分离问题以及水合过程中固体催化剂不稳定、易失活的问题。
• Versatile Barium and Calcium Imidazolium-Dicarboxylate Heterogeneous Catalysts in Quinoline Synthesis
  作者：María Albert-Soriano、Paz Trillo、Tatiana Soler、Isidro M. Pastor

  DOI：10.1002/ejoc.201700990

  日期：2017.11.24

  A variety of calcium- and barium-based heterogeneous catalysts have been prepared in a straightforward manner from readily available organic linkers and metal sources. The set of materials constitutes a valuable array of catalysts for organic transformations, opening up their practical use.

  已经从容易获得的有机连接基和金属源以直接的方式制备了多种基于钙和钡的非均相催化剂。这组材料构成了用于有机转化的有价值的催化剂阵列，从而开拓了它们的实际用途。
• Efficient Acid-Base Bifunctional Catalysts for the Fixation of CO2 with Epoxides under Metal- and Solvent-Free Conditions
  作者：Jian Sun、Lijun Han、Weiguo Cheng、Jinquan Wang、Xiangping Zhang、Suojiang Zhang

  DOI：10.1002/cssc.201000305

  日期：2011.4.18

  A series of acid–base bifunctional catalysts (ABBCs) that contain one or two Brønsted acidic sites in the cationic part and a Lewis‐basic site in the anionic part are used as efficient catalysts for the synthesis of cyclic carbonates by cycloaddition of CO2 to epoxides, without the use of additional co‐catalyst or co‐solvent. The effects of the catalyst structures and various reaction parameters on

  一系列酸碱双功能催化剂，其包含在该阳离子部分和阴离子部分路易斯碱性位点一个或两个布朗斯台德酸性位点（ABBCs）的由CO的环加成用作有效的催化剂为环状碳酸酯的合成2至环氧化物，无需使用其他助催化剂或助溶剂。详细研究了催化剂结构和各种反应参数对催化性能的影响。使用[（CH 2）3 COOH} 2 im] Br在温和的反应条件下（398 K和2  M霸）。此外，催化剂可以循环使用五次，而不会实质性地丧失催化活性。发现该方案适用于各种末端环氧化物，以高收率和高选择性产生相应的环状碳酸酯。酸性和碱性位点的协同作用以及合适的ABBC氢键强度被认为对于反应的顺利进行至关重要。随着阳离子羧酸链长度的增加，ABBC的活性显着增加。因此，这种无金属和无溶剂工艺代表了BTC催化将CO 2转化为增值化学品的环保工艺。
• Molecular structure of 1,3-bis(carboxymethyl)imidazolium bromide and its betaine form in crystal
  作者：Piotr Barczyński、Anna Komasa、Małgorzata Ratajczak-Sitarz、Andrzej Katrusiak、Adam Huczyński、Bogumil Brzezinski

  DOI：10.1016/j.molstruc.2007.06.015

  日期：2008.3

  Abstract 1,3-Bis(carboxymethyl)imidazolium bromide [(C7H9N2O4)+Br−] has been studied by X-ray diffraction, FT-IR and Raman spectroscopy. In the crystalline state, two 1,3-bis(carboxymethyl)imidazolium bromide molecules are hydrogen-bonded via carboxylic groups forming a symmetric dimer. Within the dimer structure the other carboxylic groups are hydrogen bonded to Br− anions. Both types of intermolecular

  摘要 1,3-双（羧甲基）咪唑溴化物 [(C7H9N2O4)+Br−] 已通过 X 射线衍射、FT-IR 和拉曼光谱进行了研究。在结晶状态下，两个 1,3-双（羧甲基）咪唑溴化物分子通过羧基形成氢键，形成对称二聚体。在二聚体结构内，其他羧基与 Br- 阴离子以氢键连接。两种类型的分子间氢键都相对较弱。在固态下，Br− 阴离子与环和脂肪族 C-H 质子相互作用。此外，甜菜碱衍生物在固态下通过强同共轭 (O–H…O)− 氢键形成链。所研究化合物的 FT-IR 光谱中的质子振动很好地反映了这些氢键的性质。