O-ethyl S-phenyl thiocarbonate | 78725-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: O-ethyl S-phenyl thiocarbonate
• 英文别名: Ethyl phenylsulfanylformate
• CAS: 78725-90-3
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• 分子量: 182.243
• InChiKey: GRTYZPWCIXYJJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyl S-phenyl thiocarbonate 生成 苯
  参考文献：
  名称：

  Al-Awadi, Nouria; Taylor, Roger, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 1581 - 1584

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯硫代甲酸酯 在 乙醇 作用下， 生成 O-ethyl S-phenyl thiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  Rivier, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1907, vol. <4>1, p. 736

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu-Catalyzed Oxidative Thioesterification of Aroylhydrazides with Disulfides
  作者：Shimin Xie、Lebin Su、Min Mo、Wang Zhou、Yongbo Zhou、Jianyu Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02328

  日期：2021.1.1

  coupling of readily available aroylhydrazides with disulfides is developed, in which oxidative expulsion of N2 overcomes the activation barrier between the carboxylic acid derivatives and the products. The reaction produces various thioesters in good to excellent yields with good functional group tolerance. In the reaction, stable and easily available aroylhydrazides are used as acyl sources and the

  通过易得的芳酰肼与二硫化物的铜催化的氧化偶联，开发了另一种硫酯化反应，其中N 2的氧化排出克服了羧酸衍生物和产物之间的活化障碍。该反应以良好的收率和优异的官能度耐受性产生了各种硫酯。在该反应中，将稳定且容易获得的芳酰基酰肼用作酰基源，并将相对无味的二硫化物用作S源。机理研究表明，铜盐与氧化剂（NH 4）2 S 2 O 8的反应 可以实现串联过程，包括去质子化，自由基介导的脱氮和CS键形成。
• 一种硫醚的制备方法
  申请人：甘肃农业大学

  公开号：CN111808003A

  公开（公告）日：2020-10-23

  本发明涉及一种硫醚的制备方法，该方法是指在乙腈‑水混合溶剂中加入硫醇/酚、α‑重氮乙酸酯，于室温、可见光照射下搅拌至反应完全，得到混合物；所述混合物经猝灭、萃取，得到有机相，该有机相依次经干燥、过滤并减压蒸馏除去溶剂、硅胶柱层析后，即得硫醚。本发明首次采用由可见光促进的重氮化合物与硫醇（酚）的S‒H插入反应制备了大量硫醚类化合物，不但避免了使用任何催化剂、配体和添加剂，而且反应条件温和，产率高，原子和步骤经济，无污染，均满足绿色化学的要求。
• Convenient Route to Thiocarbonates from Alcohols, Thiols, and Triphosgene
  作者：Barahman Movassagh、Mohammad Soleiman-Beigi

  DOI：10.1080/00397910903457258

  日期：2010.11.3

  An efficient and simple one-pot, three-component procedure has been introduced for the preparation of various thiocarbonates from thiols, alcohols, and triphosgene in dichloromethane.

  介绍了一种有效且简单的一锅三组分程序，用于在二氯甲烷中从硫醇、醇和三光气制备各种硫代碳酸酯。
• A new method for synthesis of S-aryl-O-alkyl thiolcarbonates: selenium-catalyzed reaction of alcohols with carbon monoxide and diaryl disulfides
  作者：Yutaka Nishiyama、Ken Maehira、Junko Nakase、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.108

  日期：2005.10

  A unique catalytic ability of selenium has been developed. When alcohols were allowed to react with diaryl disulfides in the presence of a catalytic amount of selenium under a pressurized carbon monoxide, S-aryl-O-alkyl thiolcarbonates were obtained in moderate to good yields.

  已经开发出硒独特的催化能力。当在加压的一氧化碳下，在催化量的硒的存在下使醇与二芳基二硫化物反应时，以中等至良好的产率获得了S-芳基-O-烷基硫代碳酸酯。
• Kinetics and mechanism of the aminolysis ofO-ethylS-aryl thiocarbonates in acetonitrile
  作者：Hyuk Keun Oh、Yun Ho Lee、Ikchoon Lee

  DOI：10.1002/(sici)1097-4601(2000)32:3<131::aid-kin2>3.0.co;2-c

  日期：——

  The aminolysis of O-methyl S-aryl thiocarbonates with benzylamines are studied in acetonitrile at −45.0 C. The βX (βnuc) values are in the range 0.62-0.80 with a negative cross-interaction constant, ρXZ = −0.42, which are interpreted to indicate a concerted mechanism. The kinetic isotope effects involving deuterated benzylamine nucleophiles (XC6H4CH2ND2) are large, kH/kD = 1.29-1.75, suggesting that

  在 -45.0 C 的乙腈中研究了 O-甲基 S-芳基硫代碳酸酯与苄胺的氨解作用。βX (βnuc) 值在 0.62-0.80 范围内，具有负交叉相互作用常数 ρXZ = -0.42，可解释为表明一个协调的机制。涉及氘代苄胺亲核试剂 (XC6H4CH2ND2) 的动力学同位素效应较大，kH/kD = 1.29-1.75，表明 NH(D) 键在过渡态通过形成氢键四中心环状结构而部分断裂。MeO 基团提供的强大推动力增强了协同机制，这增强了假定的两性离子四面体中间体中苄胺和烯硫醇盐的离核性。