2-(2-肼基乙胺基)乙醇 | 88303-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(2-肼基乙胺基)乙醇
• 英文名称: <2-<(2-hydroxyethyl)amino>ethyl>hydrazine
• 英文别名: 2-[(2-hydrazinoethyl)amino]ethanol；[2-(hydrazinoethyl) amino]ethanol；2-[(2-Hydrazinylethyl)amino]ethan-1-ol；2-(2-hydrazinylethylamino)ethanol
• CAS: 88303-65-5
• 化学式: C₄H₁₃N₃O
• mdl: MFCD18762140
• 分子量: 119.167
• InChiKey: GIFIYDUDNBESHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-肼基乙胺基)乙醇 、 1,4-di(benzyloxy)-5,8-dichloro-9,10-dihydro-9,10-anthracenedione 在 potassium fluoride 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以61%的产率得到5-chloro-2-[2-[(2-hydroxyethyl)amino]ethyl]-7,10-bis(phenylmethoxy)anthra[1,9-cd]-pyrazol-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  异环化的9,10-蒽酮。取代的5-和7-氯蒽[1,9- cd ]吡唑-6（2 H）-ones的合成，抗癌蒽吡咯的前体

  摘要：

  分别对应于5和7-氯蒽[1,9- cd |吡唑-6（2 H）-ones的合成方法，分别为4和37，在N环的N-2侧链和A环中的二氧基取代基取代，均已报告。还报告了代表性化合物的详细uv，ir和1 H-nmr光谱。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230547
• 作为产物：
  描述：

  1-羟乙基氮丙啶 在 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到2-(2-肼基乙胺基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  异环化的9,10-蒽酮。取代的5-和7-氯蒽[1,9- cd ]吡唑-6（2 H）-ones的合成，抗癌蒽吡咯的前体

  摘要：

  分别对应于5和7-氯蒽[1,9- cd |吡唑-6（2 H）-ones的合成方法，分别为4和37，在N环的N-2侧链和A环中的二氧基取代基取代，均已报告。还报告了代表性化合物的详细uv，ir和1 H-nmr光谱。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230547
• 作为试剂：
  描述：

  1,4-二氯-5-(苯基甲氧基)-9,10-蒽二酮 、 2-(2-肼基乙胺基)乙醇 在 2-(2-肼基乙胺基)乙醇 作用下， 以40的产率得到5-chloro-2-<2-<(2-hydroxyethyl)amino>ethyl>-7-(phenylmethoxy)anthra<1,9-cd>pyrazol-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted anthra(1,9-cd)pyrazol-6(2H)-ones

  摘要：

  公开号：

  EP0103381B1

文献信息

• Benzothiopyranoindazoles, a new class of chromophore modified anthracenedione anticancer agents. Synthesis and activity against murine leukemias
  作者：H. D. Hollis Showalter、Mario M. Angelo、Ellen M. Berman、Gerald D. Kanter、Daniel F. Ortwine、Suzanne G. Ross-Kesten、Anthony D. Sercel、William R. Turner、Leslie M. Werbel

  DOI：10.1021/jm00403a009

  日期：1988.8

  with 8-OH and 9-OH most favorable, and (c) sulfide oxidation state at S-6. Besides having curative activity against the P388 line, the more active compounds were curative against murine B-16 melanoma in vivo. On the basis of their exceptional broad-spectrum in vivo anticancer activity, selected compounds in this series have been chosen for development toward clinical trials.

  描述了苯并硫代吡喃并吲哚类化合物的合成，苯并硫代吡喃并吲哚类是与米托蒽醌有关的新型生色团修饰的蒽二酮。在该结构类别中，已设计出认为是蒽环类药物的心脏毒性负责的醌部分。苯并硫代吡喃并吲哚的合成是从所需的1-氯-4-硝基-9H-噻吨黄酮-9-前体通过多步序列进行的。与单烷基肼反应得到5-硝基苯并硫代吡喃并吲哚加合物，将其催化还原成相应的C-5苯胺中间体。用必需的X（CH2）nNR1R2（X = Cl，Br; R1，R2 = H，烷基，酰基; n = 2,3）进行7烷基化可提供目标“两臂”苯并硫代吡喃并吲哚或A环甲氧基和/或侧链酰基中间体 可以通过适当的脱保护方法将其转换为3。另外，某些目标化合物3是通过将7与适当官能化的甘氨酸前体在Schotten-Bauman或BOP氯化物缩合条件下反应合成的，以提供C-5酰氨基中间体，然后进行Red-Al还原和脱保护步骤。还描述了在C-5具有近端酰基氨基侧
• Pyrazolo[3,4,5-kl]acridine compositions and methods for their production
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04555572A1

  公开（公告）日：1985-11-26

  Pyrazolo[3,4,5-kl]acridines are described as antibacterial agents and antitumor agents as well as pharmaceutical compositions and methods for their preparation.

  吡唑并[3,4,5-kl]蒽啉被描述为抗菌剂和抗肿瘤剂，以及它们的制备方法和药物组合物。
• Synthesis of hydroxy-substituted aza-analogues of antitumor anthrapyrazoles
  作者：A. Paul Krapcho、Cynthia E. Gallagher、Abdelhakim Hammach、Miles P. Hacker、Ernesto Menta、Ambrogio Oliva、Roberto Di Domenico、Giovanni Da Re、Andrea Lotto、Silvano Spinelli

  DOI：10.1002/jhet.5570350419

  日期：1998.7

  displacements by substituted hydrazines and amines, respectively, to lead to the desired p-methoxybenzyl protected analogues 12 and 22. Deprotection led to the side arm modified compounds 1 and 2. The displacements of 21a and 21b with N,N-dimethylethylenediamine also led to the tri[(aminoalkyl)amino]substituted analogues 23a and 23b, respectively, which arose from further SNAr substitutions of the p-methoxybenzyloxy

  已开发出导致抗肿瘤蒽吡唑的环羟基化氮杂类似物的合成路线，即2,5-双[（氨基烷基）氨基]取代的10-羟基mdazolo [3,4- fg ]异喹啉-6（2 H）-一个1和7-hydroxyindazolo [4,3- gh ] isoquinolin-6（2 H）-ones 2。已经完成了6,9-二卤代-4-羟基苯并[ g ]异喹啉3和4的区域特异性合成。中间体3是通过多步过程构建的，涉及苯甲酰基丙烯酸酯的Diels-Alder化学，而中间体4是使用Ni（II）介导的3-氯-5-甲氧基异烟酸甲酯（15b）中含有衍生自2-氟-5-氯苄基溴的有机锌试剂18（17）。在用对甲氧基苄基部分保护羟基后，在10和20中存在的离去基团的不同核官能度分别允许被取代的肼和胺顺序置换，从而得到所需的对甲氧基苄基保护的类似物12和22。脱保护导致侧臂改性的化合物1和2。的位移部21a和21b中与N，N--二甲基
• Anticancer anthrapyrazoles. The synthesis of 2-substituted 5-nitro and 5-aminoanthra[1,9-<i>cd</i>]pyrazol-6(2<i>H</i>)-ones
  作者：H. D. Hollis Showalter、William R. Turner

  DOI：10.1002/jhet.5570300236

  日期：1993.3

  Synthetic methodologies for the preparation of substituted 5-nitro- and 5-aminoanthra[1,9-cd]-pyrazol-6(2H)-ones, 4 and 5 respectively, substituted with a basic side at N-2 and dioxy substitution in the A-ring, are reported. These compounds are essentially devoid of activity against in vitro L1210 leukemia and in vivo murine P388 leukemia.

  制备取代的5-硝基和5-氨基蒽[1,9- cd ]-吡唑-6（2 H）-ones的合成方法（分别为4和5），在N-2处被碱性取代，并被二氧基取代报告在A形环中。这些化合物基本上没有针对体外L1210白血病和体内鼠P388白血病的活性。
• Anticancer anthrapyrazoles. Improved syntheses of clinical agents CI-937, CI-941, and piroxantrone hydrochloride
  作者：Vladimir G. Beylin、Norman L. Colbry、Om P. Goel、Jerome E. Haky、Donald R. Johnson、Judith L. Johnson、Gerald D. Kanter、Robert L. Leeds、Boguslawa Leja、Edward P. Lewis、Christopher D. Rithner、H. D. Hollis Showalter、Anthony D. Sercel、William R. Turner、Susan E. Uhlendorf

  DOI：10.1002/jhet.5570260117

  日期：1989.1

  Improved processes for the synthesis of bulk quantities of the anthrapyrazole clinical agents CI-937, CI-941, and piroxantrone hydrochloride are reported. Reported also are detailed analytical and spectroscopic data for these agents and intermediates of the synthetic sequences.

  据报道，用于合成大量蒽吡咯临床药物CI-937，CI-941和盐酸吡咯酮的改进方法。还报告了这些试剂和合成序列中间体的详细分析和光谱数据。