8-iodonaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate | 870134-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-iodonaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 1-Iodo-7-(trifluoromethylsulfonyloxy)naphthalene；(8-iodonaphthalen-2-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 870134-77-3
• 化学式: C₁₁H₆F₃IO₃S
• 分子量: 402.133
• InChiKey: CZCKPSNDQVZUQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-iodonaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 palladium diacetate 叔丁基锂 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种从氨基萘制备取代的1-和2-萘基哌嗪的通用方案

  摘要：

  使用重氮化，碘化物取代和Pd（0）催化的偶联反应，可将氨基萘酚轻松转化为各种1-和2-萘基哌嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.052
• 作为产物：
  描述：

  2-萘基三氟甲烷磺酸 在 三氟甲磺酸 、 bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以66%的产率得到8-iodonaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  基于5和8取代（萘-2-基）的类胡萝卜素对视黄酸受体亚型的调节

  摘要：

  类视色素受体（RAR和RXR）将其天然和合成配体（类视色素和类视色素）的信号转导至细胞转录机制，以诱导控制生物多样性的基因程序。全反式视黄酸是RAR的天然配体，在治疗上用于治疗急性早幼粒细胞白血病（APL），而合成的类维生素Bxarotene（芳香族类视黄醇或类胡萝卜素的代表成员）已获批准用于治疗皮肤T细胞淋巴瘤（CTCL）。已经发现其他类维生素A在皮肤疾病的局部治疗中有应用。在继续进行基于萘的类胡萝卜素支架的研究之前，我们合成了一系列新的（3-卤代）苯甲酸系列，它们通过（E）-乙烯基和酰胺与C5或C8取代的萘环连接，对于C5系列，（E）-查耳酮接头。与具有相同取代模式的先前描述的二氢萘类胡萝卜素相比，将这些化合物作为RAR调节剂进行了评估。如在某些二氢萘类似物上所观察到的那样，在该系列的反式激活研究中，发现C3处的小卤素原子（F，Cl）与C5或C8处的基团之间不存在协同作用。取而代之的是

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500150

文献信息

• PYRIDIN-2-ONE DERIVATIVES OF FORMULA (I) USEFUL AS EP3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20190047959A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The present invention is directed to pyridin-2-one derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use as antagonists of the EP3 receptor, for the treatment of for example, impaired oral glucose tolerance, elevated fasting glucose, Type II Diabetes Mellitus, Syndrome X (also known as Metabolic Syndrome) and related disorders and complications thereof.

  本发明涉及吡啶-2-酮衍生物，包含它们的药物组合物以及它们作为EP3受体的拮抗剂的使用，用于治疗例如受损的口服葡萄糖耐量、空腹血糖升高、2型糖尿病、综合征X（也称为代谢综合征）及其相关疾病和并发症。
• PYRIDIN-2-ONE DERIVATIVES OF FORMULA (III) USEFUL AS EP3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20190047961A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The present invention is directed to pyridin-2-one derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use as antagonists of the EP3 receptor, for the treatment of for example, impaired oral glucose tolerance, elevated fasting glucose, Type II Diabetes Mellitus, Syndrome X (also known as Metabolic Syndrome) and related disorders and complications thereof.

  本发明涉及吡啶-2-酮衍生物，包含它们的药物组合物以及它们作为EP3受体的拮抗剂的使用，用于治疗例如受损的口服葡萄糖耐量，空腹血糖升高，2型糖尿病，综合征X（也称为代谢综合征）以及与之相关的疾病和并发症。
• PYRIDIN-2-ONE DERIVATIVES OF FORMULA (II) USEFUL AS EP3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20190047960A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The present invention is directed to pyridin-2-one derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use as antagonists of the EP3 receptor, for the treatment of for example, impaired oral glucose tolerance, elevated fasting glucose, Type II Diabetes Mellitus, Syndrome X (also known as Metabolic Syndrome) and related disorders and complications thereof.

  本发明涉及吡啶-2-酮衍生物，包含它们的药物组合物以及它们作为EP3受体的拮抗剂的使用，用于治疗例如受损的口服葡萄糖耐量，空腹血糖升高，2型糖尿病，综合征X（也称为代谢综合征）以及与之相关的疾病和并发症。
• Discovery of a Novel Series of Pyridone-Based EP3 Antagonists for the Treatment of Type 2 Diabetes
  作者：Xuqing Zhang、Bin Zhu、Lili Guo、Ivona Bakaj、Matthew Rankin、George Ho、Jack Kauffman、Seunghun P. Lee、Lisa Norquay、Mark J. Macielag

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00667

  日期：2021.3.11

  A novel series of pyridones were discovered as potent EP3 antagonists. Optimization guided by EP3 binding and functional assays as well as by eADME and PK profiling led to multiple compounds with good physical properties, excellent oral bioavailability, and a clean in vitro safety profile. Compound 13 was identified as a lead compound as evidenced by the reversal of sulprostone-induced suppression

  发现了一系列新的吡啶酮作为有效的 EP3 拮抗剂。由 EP3 结合和功能测定以及 eADME 和 PK 分析指导的优化导致多种化合物具有良好的物理特性、出色的口服生物利用度和干净的体外安全性。化合物13被鉴定为先导化合物，这可以通过在体外 INS 1E β 细胞和体内大鼠 ivGTT 模型中逆转磺胺前列酮诱导的葡萄糖刺激的胰岛素分泌抑制来证明。通过用结构43的吲唑环代替结构13的萘，消除了谷胱甘肽加合倾向。
• 헤테로아릴 치환기를 갖는 나프틸기를 포함하는 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
  申请人：SFC CO., LTD. 에스에프씨 주식회사(120060087061) Corp. No ▼ 135511-0105889BRN ▼134-81-54429

  公开号：KR102002025B1

  公开（公告）日：2019-07-19

  본 발명은 하기 [화학식 A]로 표시되는 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것으로 치환기 X내지 X, Y및 Z 은 발명의 상세한 설명에 기재된 바에 의하여 정의된 바와 동일하다. [화학식 A]

  本发明涉及一种以化学式A表示的蒽衍生物及包含该蒽衍生物的有机发光器件，其中取代基X至X、Y和Z如在本发明的详细描述中所定义的那样。【化学式A】