tert-butyl 2-chloro-3,5-dinitrobenzoate | 87363-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-chloro-3,5-dinitrobenzoate
• CAS: 87363-66-4
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O₆
• 分子量: 302.671
• InChiKey: RAANHSHMKFAORB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-chloro-3,5-dinitrobenzoate 在 吡啶 、 lithium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl 2-[bis-(2-bromoethyl)amino]-3,5-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of3H- and2H4-labelled versions of the hypoxia-activated pre-prodrug 2-[(2-bromoethyl)-2,4-dinitro-6- [[[2-(phosphonooxy)ethyl]amino]carbonyl]anilino]ethyl methanesulfonate (PR-104)

  摘要：

  缺氧激活的前药 PR-104 的 3H- 和 2H4- 版本 [2-[(2-溴乙基)-2,4-二硝基-6-[[[2-(膦酰氧基)乙基]氨基]羰基]苯胺基]甲磺酸乙酯]，在乙基甲酰胺侧链上标记，分别通过前体后期醛的 [3H]NaBH4 还原和后期氘与 2-氨基的结合来制备[1,1,2,2 -2H4]乙醇。版权所有 © 2007 约翰·威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.1147
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 、 2-氯-3,5-二硝基苯甲酸 在 高氯酸 作用下， 反应 5.0h， 以57%的产率得到tert-butyl 2-chloro-3,5-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  一水合碳水化合物缀合物的合成和过敏原性

  摘要：

  带有单个2-羧基-4,6-二硝基苯基半抗原基团的肽模型共轭物，以及作为碳水化合物部分的D-葡糖酰基，β-D-甘露吡喃糖基，2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖-2-基或乳糖氧羰基残基，合成了包括假碳水化合物残基1,3,4,5-四羟基环己烷-1-羰基的化合物。在豚鼠中，带有双（2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖-2-基）的乳糖酸的缀合物是致过敏性的，对2-羧基-4,6-二硝基苯基抗原被动致敏。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660413

文献信息

• [EN] NITROPHENYL MUSTARD ALCOHOLS, THEIR CORRESPONDING PHOSPHATES AND THEIR USE AS TARGETED CYTOTOXIC AGENTS<br/>[FR] ALCOOLS DE MOUTARDE NITROPHÉNYLES, LEURS PHOSPHATES CORRESPONDANTS ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS CYTOTOXIQUES CIBLÉS
  申请人：AUCKLAND UNISERVICES LTD

  公开号：WO2010044685A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention provides nitrophenyl mustard compounds useful in cancer therapy as targeted cytotoxic agents, of Formula (I) and Formula (II): wherein X represents C1, Br, I, or OSO2R1, Y represents C1, Br, I, or OSO2R1, Z represents at any available ring position -CO- or -SO2-, R represents: (1) a straight or branched chain C1-6 alkyl group or -CH2CH2OMe, when X and Y are the same, or (2) a straight or branched chain C3-6 alkyl group or -CH2CH2OMe when X and Y are different, R1 represents a straight or branched chain C1-6 alkyl group, and n is an integer from 1 to 6; and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also provided are pharmaceutical compositions, comprising the compounds of Formula (I) and (II), and methods of treating cancer by administration of the compounds.

  该发明提供了一种在癌症治疗中作为靶向细胞毒性剂使用的硝基苯芥类化合物，其化学式为(I)和(II)：其中X代表C1、Br、I或OSO2R1，Y代表C1、Br、I或OSO2R1，Z代表任何可用的环位置上的-CO-或-SO2-，R代表：(1)当X和Y相同时，为直链或支链C1-6烷基或-CH2CH2OMe，或者(2)当X和Y不同时，为直链或支链C3-6烷基或-CH2CH2OMe，R1代表直链或支链C1-6烷基，n为1至6的整数；以及其药学上可接受的盐。还提供了包含化合物(I)和(II)的药物组合物，以及通过给药这些化合物来治疗癌症的方法。
• Monohaptenic N?-Benzoyl-L-lysine Derivatives as Anaphylactogens: the Importance of the Unsubstituted Carboxyl Group
  作者：Raymond Guenin、Conrad H. Schneider

  DOI：10.1002/hlca.19840670411

  日期：1984.6.20

  Nα-L-Iysine with a 2-carboxy-4, 6-dinitrophenyl (Dncp) haptenic group on the ε-amino function is a potent anaphylactogen in the guinea pig. We prepared Nε -Dncp- Nα-benzoly-L-Iysinamide and Nε-Dncp-Nα-benzoyl-L-lysyl-1-aminopropane where the carboxyl group of Iysine is blocked. Both compounds were non-elections of anaphylaxis.

  Ñ α -L-Iysine与2-羧基4,6二硝基苯基（DNCP）在ε氨基功能半抗原组是在豚鼠的有效的过敏原。我们制备Ñ ε -Dncp- Ñ α -benzoly-L-Iysinamide和Ñ ε -Dncp- Ñ α -苯甲酰基-L-赖氨酰-1-氨基丙烷，其中Iysine的羧基被阻止。两种化合物都不是过敏反应的选择。
• Processes of preparing asymmetric dinitrobenzamide mustard compounds, intermediate compounds useful therein and products obtained therefrom
  申请人：Atwell Graham John

  公开号：US20100121091A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The invention relates to methods of preparing compounds of formula (II) wherein Z represents —OR 1 or N(R 2 )R 2a —, where R 1 is lower alkylene (C 1 -C 6 ), R 2 is lower alkyl or H and R 2a is lower alkylene (C 1 -C 6 ) or H; Q is absent when R 2a is H and is otherwise selected from the group consisting of H, —OH and protected forms of —OH; one of X and Y is halogen and the other is —OSO 2 R 3 , where R 3 is selected from the group consisting of lower alkyl (C 1 -C 6 ), phenyl and CH 2 phenyl. The method comprises the steps of: (a) reacting a compound of formula (I) with aziridineethanol or a 2-[(2-haloethyl)amino]ethanol in the presence of a metal halide, to form a compound of the formula (III) wherein one of X and E is halogen and the other is hydroxy, and (b) reacting the compound of formula (III) with an alkyl- or arylsulfonyl halide or alkyl- or arylsulfonyl anhydride to obtain a compound of the formula (II). The invention also relates to methods of preparing compounds of formula (IV) from the compounds of formula (II) so obtained, and to novel compounds of formula (IIb) useful as intermediates in these methods.

  本发明涉及制备式（II）化合物的方法，其中Z代表—OR1或N（R2）R2a—，其中R1为低碳链（C1-C6），R2为低碳基或H，R2a为低碳链（C1-C6）或H；当R2a为H时，Q不存在，否则Q选择自羟基（—OH）和保护的羟基形式；X和Y中的一个是卤素，另一个是—OSO2R3，其中R3选择自低碳基（C1-C6）、苯基和CH2苯基。该方法包括以下步骤：（a）在金属卤化物的存在下，将式（I）化合物与环氧丙胺乙醇或2-[(2-卤基乙基)氨基]乙醇反应，形成式（III）化合物，其中X和E中的一个是卤素，另一个是羟基，（b）将式（III）化合物与烷基或芳基磺酰卤或烷基或芳基磺酰酐反应，得到式（II）化合物。本发明还涉及从所得到的式（II）化合物制备式（IV）化合物的方法，以及作为这些方法中间体的新型式（IIb）化合物。
• [EN] HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE HYDROXAMIQUE
  申请人：CRYSTAL BIOPHARMACEUTICAL LLC

  公开号：WO2010085377A3

  公开（公告）日：2011-03-31
• Synthesis of asymmetric halomesylate mustards with aziridineethanol/alkali metal halides: application to an improved synthesis of the hypoxia prodrug PR-104
  作者：Shangjin Yang、Graham J. Atwell、William A. Denny

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.044

  日期：2007.6

  Aromatic asymmetric halomesylate mustards are efficiently prepared by reaction of activated aromatic chlorides with aziridine-ethanol/alkali metal halides, followed by mesylation of the haloalcohol. The reaction conditions are sufficiently mild to be compatible with a range of different substituents and protecting groups, including carboxylate and phosphate esters, and have been used in an improved synthesis of the anticancer bromomesylate mustard PR-104, now in clinical trials. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.