2-Benzylsulfanyl-4-(4-chlorophenyl)-6-hydroxy-pyrimidine-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-Benzylsulfanyl-4-(4-chlorophenyl)-6-hydroxy-pyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 2-benzylsulfanyl-4-(4-chlorophenyl)-6-oxo-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₂ClN₃OS
• 分子量: 353.832
• InChiKey: WPPJMDWVCHULBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzylsulfanyl-4-(4-chlorophenyl)-6-hydroxy-pyrimidine-5-carbonitrile 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-Benzylsulfanyl-4-(4-chlorophenyl)-6-morpholin-4-ylpyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 2,4,6-trisubstituted 5-cyano-pyrimidine library and evaluation of its immunosuppressive activity in a Mixed Lymphocyte Reaction assay

  摘要：

  A series of novel pyrimidine analogues were synthesized and evaluated for immunosuppressive activity in the Mixed Lymphocyte Reaction assay, which is well-known as the in vitro model for in vivo rejection after organ transplantation. Systematic variation of the substituents at positions 2, 4 and 6 of the pyrimidine scaffold led to the discovery of 2-benzylthio-5-cyano-6-(4-methoxyphenyl)-4-morpholinopyrimidine with an IC50 value of 1.6 mu M in the MLR assay. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.12.032
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Benzylsulfanyl-4-(4-chlorophenyl)-6-hydroxy-pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ram, Vishnu Ji, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1989, vol. 331, # 6, p. 893 - 905

  摘要：

  DOI：