3-(phenylthio)biphenyl | 113792-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(phenylthio)biphenyl
• 英文别名: 1-phenyl-3-phenylsulfanylbenzene
• CAS: 113792-74-8
• 化学式: C₁₈H₁₄S
• 分子量: 262.375
• InChiKey: ZUUCMLJPHOKMQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylthio)biphenyl 、 potassium trifluoromethansulfonate 、 3-[(phenyl)sulfinyl]biphenyl 在 甲烷磺酸 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以79 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TW2022/4317

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴联苯 、 苯硫酚 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-(phenylthio)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  三芳基锍盐的光化学

  摘要：

  三苯基锍、三（4-甲基苯基）锍、三（4-氯苯基）锍、几种单取代（4-F、4-Cl、4-Me、4-MeO、4-PhS和4-PhCO）的光解，和二取代的 (4,4{prime}-Me{sub 2} 和​​ 4,4{prime}-(MeO){sub 2}) 三苯基锍盐在溶液中进行检测。发现直接辐照三苯锍盐会产生新的重排产物苯硫代联苯以及二苯硫醚，这在之前已有报道。类似地，除了（4-（苯硫基）苯基）二苯基锍盐之外，三芳基锍盐会产生新的重排产物苯硫代联苯以及二苯硫醚，这在之前已有报道。类似地，除（4-（苯硫基）苯基）二苯基锍盐外，三芳基锍盐产生新的重排产物。

  DOI：

  10.1021/ja00172a015

文献信息

• A Benzannulation Protocol To Prepare Substituted Aryl Amines Using a Michael-Aldol Reaction of β-Keto Sulfones
  作者：Sezgin Kiren、Albert Padwa

  DOI：10.1021/jo9017793

  日期：2009.10.16

  A practical benzannulation method to prepare variously substituted aryl amines and sulfides was developed. The approach involves a Michael-aldol reaction of β-keto sulfones with enones followed by a subsequent condensation of the initial adduct with various amines. The base-induced Michael-aldol cascade proceeds smoothly with a number of different β-keto sulfones, affording the adducts as single diastereomers

  开发了一种实用的苯环烷基化方法，用于制备各种取代的芳基胺和硫化物。该方法涉及β-酮砜与烯酮的迈克尔-醛醇缩合反应，然后随后将初始加合物与各种胺缩合。碱诱导的Michael-aldol级联反应可与许多不同的β-酮砜平稳地进行，从而提供了加合物形式的单一非对映异构体。将所得的迈克尔-醛醇缩合产物与胺在甲苯中于120°C加热，会形成过渡烯胺，然后该胺发生苯基亚磺酸损失，以高收率提供芳香化胺。当迈克尔-醛醇产物与硫醇或醇一起加热时，也会发生相关反应，从而生成芳基取代的硫化物或醚。
• Triphenylsulfonium topophotochemistry
  作者：E. Despagnet-Ayoub、W. W. Kramer、W. Sattler、A. Sattler、P. J. LaBeaume、J. W. Thackeray、J. F. Cameron、T. Cardolaccia、A. A. Rachford、J. R. Winkler、H. B. Gray

  DOI：10.1039/c7pp00324b

  日期：2018.1

  The products from the 193 nm irradiation of triphenylsulfonium nonaflate (TPS) embedded in a poly(methyl methacrylate) (PMMA) film have been characterized. The analysis of the photoproduct formation was performed using chromatographic techniques including HPLC, GPC and GC-MS as well as UV-vis and NMR spectroscopic methods. Two previously unreported TPS photoproducts, triphenylene and dibenzothiophene

  表征了嵌入在聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）膜中的壬二酸三苯s（TPS）在193 nm照射下的产物。使用色谱技术（包括HPLC，GPC和GC-MS）以及UV-vis和NMR光谱法对光产物形成进行分析。检测到两种以前未报告的TPS光产物三亚苯基和二苯并噻吩；此外，辐照后的GPC和DOSY-NMR光谱分析表明TPS片段已被掺入聚合物薄膜中。在路径长度为1 cm的比色杯中辐照含有10％w / v PMMA和1％w / v TPS的乙腈溶液，仅显示痕量的三亚苯基或二苯并噻吩，表明拓扑化学因素对于这些分子的形成很重要。
• Photochemical reaction of onium salts with N,N-dimethylaniline: Evidence for photoinduced electron transfer
  作者：Paul F.A. Buijsen、Nigel P. Hacker

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85005-h

  日期：1993.3

  Direct photolysis of diphenyliodonium salts gives significantly more iodobiphenyls than in the in the presence of dimethylaniline. An electron transfer reaction from the singlet excited state of dimethylaniline is proposed

  与在二甲基苯胺存在下相比，二苯基碘鎓盐的直接光解产生了更多的碘代联苯。提出了二甲基苯胺单线激发态的电子转移反应
• A new mechanism for photodecomposition and acid formation from triphenylsulphonium salts
  作者：John L. Dektar、Nigel P. Hacker

  DOI：10.1039/c39870001591

  日期：——

  A new photodecomposition pathway for triphenylsulphonium salts yields phenylthiobiphenyls by a cage fragmentation–recombination process as major products, in addition to diphenyl sulphide; a new mechanism for acid formation is described.

  一种新的三苯基;盐的光分解途径，除了二苯硫醚以外，还通过笼式断裂-重组过程产生苯硫基联苯，这是主要产物。描述了形成酸的新机理。
• A Novel Electron Beam-Induced Reaction of Sulfonium Salt in the Crystalline State
  作者：Seongyun Moon、Yasunari Maekawa、Masaru Yoshida

  DOI：10.1246/cl.2001.408

  日期：2001.5

  The electron beam irradiation of triphenylsulfonium methanesulfonate in the crystalline state provides a new benzene-substituted sulfonium salt. This product has not been observed either by photolysis in the crystalline state nor by electron beam irradiation in a solution. The formation of the substitution product was confirmed by GC–MS analysis.

  用电子束照射结晶状态下的甲磺酸三苯基锍，可以得到一种新的苯取代锍盐。无论是在结晶状态下进行光解，还是在溶液中进行电子束辐照，都没有观察到这种产物。气相色谱-质谱分析证实了这种取代产物的形成。